Toxiferin (original) (raw)

Strukturformel
Strukturformel von Toxiferin
Gegenionen nicht abgebildet
Allgemeines
Name Toxiferin
Andere Namen Toxiferin-I C-Toxiferin-I
Summenformel [C40H46N4O2]2+ C40H46N4O2Cl2 (Dichlorid)
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 302-30-7 PubChem 5281411 ChemSpider 4444760 Wikidata Q392418
Arzneistoffangaben
Wirkstoffklasse Muskelrelaxans
Wirkmechanismus n-Acetylcholinrezeptor-Antagonist
Eigenschaften
Molare Masse 614,82 g·mol−1
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnungkeine Einstufung verfügbar[1]
Toxikologische Daten 0,023 mg·kg−1 (LD50, Maus, i.v.)[2] 2,5 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[3]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Toxiferin (eigentlich: C-Toxiferin I – das "C" steht für "Calebasse"[4]) ist ein Alkaloid und gehört zu den Curare-Pfeilgiften. Chemisch zählt die Substanz zu den Bisindol-Derivaten.

Der Name Toxiferin wurde dem Stoff 1938 durch die deutschen Chemiker Wieland und Pistor gegeben, die ihn aus Strychnos toxifera gewannen. Die beiden beschrieben auch eine sehr exakte Nachweismethode für das Alkaloid.[5] Durch Eindampfen wässriger Auszüge von Bestandteilen (meist Rinde und Stängel) der Strychnos-Arten S. castalnei, S. crevauxii und S. toxifera gewinnen die Indianer Perus und Brasiliens das Pfeilgift, dessen Hauptbestandteil das Toxiferin ist.[6]

Toxiferin ist eines der am stärksten wirksamen Gifte auf pflanzlicher Basis. Es wirkt als Nikotin-Antagonist an der muskulären Endplatte, in dem es die Rezeptoren für Acetylcholin, die nikotinischen Acetylcholinrezeptoren, blockiert, und stellt daher ein nicht-depolarisierendes Muskelrelaxans dar. Dies bedeutet, dass bereits geringe Mengen der Substanz die Muskeln lähmen. In höherer Dosierung ist Toxiferin aufgrund der Lähmung der Atemmuskulatur tödlich.

Das Allyl-Derivat des Toxiferins Alcuronium wird als Arzneistoff eingesetzt.

  1. ↑ Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
  2. ↑ M. F. Roberts, M. Wink: Alkaloids: biochemistry, ecology, and medicinal applications. Springer, 1998, ISBN 9780306454653
  3. ↑ Sachkenntnis Gefährliche Stoffe und Zubereitungen (Memento vom 4. März 2016 im Internet Archive; PDF) Pädagogische Hochschule St. Gallen, November 2006.
  4. ↑ Eintrag zu C-Toxiferin I. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 13. Juni 2014.
  5. ↑ R. Dudziak: Muskelrelaxanzien – Ein Kompendium. Springer, 2001, ISBN 3798512930.
  6. ↑ Eberhard Breitmaier: Alkaloide: Betäubungsmittel, Halluzinogene und andere Wirkstoffe, Leitstrukturen aus der Natur. Vieweg+Teubner Verlag, 2002, ISBN 3519135426.