Riddelliina (original) (raw)

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Riddelliina
Nombre IUPAC
(15_E_)-12,18-Dihydroxy-13,19-didehydrosenecionan-11,16-dione
General
Fórmula estructural Imagen de la estructura
Fórmula molecular C18H23NO6
Identificadores
Número CAS 23246-96-0[1]​
ChEBI 63924
ChemSpider 17215841
PubChem 5281744
UNII 81YO8GX9J8
KEGG C10375
SMILES[H][C@]1(C(COC([C@@]2(O)CO)=O)=CC3)N3CC[C@H]1OC(/C(CC2=C)=C\C)=O
InChIInChI=InChI=1S/C18H23NO6/c1-3-12-8-11(2)18(23,10-20)17(22)24-9-13-4-6-19-7-5-14(15(13)19)25-16(12)21/h3-4,14-15,20,23H,2,5-10H2,1H3/b12-3-/t14-,15-,18-/m1/s1Key: SVCNNZDUGWLODJ-RAYFHMIRSA-N
Propiedades físicas
Masa molar 349,38 g/mol
Valores en el SI y en condiciones estándar(25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.
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Riddelliina es un compuesto químico clasificado como un alcaloide pirrolizidina. Fue aislado por primera vez de Senecio riddellii[2]​ y también se encuentra en una variedad de plantas, incluyendo Jacobaea vulgaris, Senecio vulgaris, y otras plantas del género Senecio.

Riddelliina se puede encontrar como contaminante en alimentos como la carne, granos, semillas, leche, té de hierbas y miel.[3]​

Riddelliina se sospecha que es un agente cancerígeno.[4]​ Está listado como un carcinógeno IARC Grupo 2B y catalogada por el Programa Nacional de Toxicología, en su informe sobre carcinógenos que enumera los productos químicos "conocidos o probables por causar cáncer en los seres humanos".[5]​

  1. ↑ Número CAS
  2. ↑ Adams, I. Roger; Hamlin, K. E., Jr.; Jelinek, C. F.; Phillips, R. F. (1942). «Structure of riddelliine, the alkaloid in Senecio riddellii ». Journal of the American Chemical Society 64 (12): 2760-2763. doi:10.1021/ja01264a013.
  3. ↑ NTP Technical Report on Toxicity Studies of Riddelliine Archivado el 23 de octubre de 2011 en Wayback Machine., National Toxicology Program, Toxicity Report Series, Number 27
  4. ↑ National Toxicology, Program (2003). «Toxicology and carcinogenesis studies of riddelliine (CAS No. 23246-96-0) in F344/N rats and B6C3F1 mice (gavage studies)». National Toxicology Program technical report series (508): 1-280. PMID 12844193.
  5. ↑ 12th Report on Carcinogens Archivado el 25 de junio de 2011 en Wayback Machine., National Toxicology Program