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La saison 1998-1999 de Football League First Division est la 96e édition de la deuxième division anglaise et la septième sous l'appellation Football League First Division. Les vingt-quatre clubs participants au championnat sont confrontés à deux reprises aux vingt-trois autres pour un total de 552 matchs. La saison régulière démarre en août 1987 et se termine en mai 1999, les barrages de promotion se jouant par la suite. À la fin de la saison, le premier et le deuxième sont promus en Premier League et les quatre suivants s'affrontent en barrages. Les trois derniers sont quant à eux relégués en Football League Second Division.