http://fr.dbpedia.org/resource/Wybutosine (original) (raw)

La wybutosine est un nucléoside fortement modifié contenant de la wyosine et dérivé de la guanosine qu'on trouve dans certains ARN de transfert où elle stabilise les interactions entre les codons et anticodons lors de la biosynthèse des protéines par les ribosomes. Chez les eucaryotes, ce nucléoside n'est présent qu'en position 37 de l'ARNt de phénylalanine, c'est-à-dire au contact de l'extrémité 3’ de l'anticodon, dont il stabilise l'appariement des bases nucléiques avec le codon sur l'ARN messager. Il est conservé chez les eucaryotes et les archées, mais est absent chez les bactéries.

thumbnail

Property Value
dbo:abstract La wybutosine est un nucléoside fortement modifié contenant de la wyosine et dérivé de la guanosine qu'on trouve dans certains ARN de transfert où elle stabilise les interactions entre les codons et anticodons lors de la biosynthèse des protéines par les ribosomes. Chez les eucaryotes, ce nucléoside n'est présent qu'en position 37 de l'ARNt de phénylalanine, c'est-à-dire au contact de l'extrémité 3’ de l'anticodon, dont il stabilise l'appariement des bases nucléiques avec le codon sur l'ARN messager. Il est conservé chez les eucaryotes et les archées, mais est absent chez les bactéries. La grande taille de la base nucléique de ce nucléoside a pour effet d'accroître les interactions d'empilement avec les bases adjacentes, ce qui réduit la flexibilité de l'ARN au niveau de l'anticodon et limite les décalages de cadre de lecture. D'une manière générale, les bases en position 34 et 37 des ARN de transfert sont très souvent modifiées, ce qui souligne leur rôle déterminant dans l'exactitude de la traduction génétique. Il est possible que la présence de wybutosine en position 37 des ARNtPhe ait un rapport avec la séquence du codon de la phénylalanine, qui est UUU ou UUC : la présence de tels codons est susceptible de générer des « séquences glissantes » sur l'ARN messager, séquences elles-mêmes susceptibles de décaler le cadre de lecture des ribosomes, d'où l'importance de bases modifiées sur l'ARNt capables de contrôler l'exactitude de la traduction en évitant précisément de tels décalages du cadre de lecture. (fr)
dbo:alternativeName (fr) yW (fr)
dbo:casNumber
dbo:isPartOf wikidata:Q21135151 wikidata:Q22276445
dbo:iupacName (fr) 7-{(3S)-4-méthoxy-3-[(méthoxycarbonyl)amino]-4-oxobutyl}-4,6-diméthyl-3-(β-(D)-ribofuranosyl)-3,4-dihydro-9H-imidazo[1,2-a]purin-9-one (fr)
dbo:pubchem
dbo:smiles COC(=O)N[C@@H](CCc1c(C)nc2n(C)c3n(cnc3c(=O)n12)[C@@H]1O[C@H](CO)[C@@H](O)[C@H]1O)C(=O)OC
dbo:thumbnail wiki-commons:Special:FilePath/Wybutosine.svg?width=300
dbo:wikiPageID 9041342 (xsd:integer)
dbo:wikiPageLength 10047 (xsd:nonNegativeInteger)
dbo:wikiPageRevisionID 166936039 (xsd:integer)
dbo:wikiPageWikiLink dbpedia-fr:5-Méthylcytidine dbpedia-fr:7-Méthylguanosine dbpedia-fr:Acide_ribonucléique_de_transfert dbpedia-fr:Acide_ribonucléique_messager dbpedia-fr:Anticodon dbpedia-fr:Archaea dbpedia-fr:Bactérie dbpedia-fr:Base_azotée dbpedia-fr:Biosynthèse_des_protéines dbpedia-fr:Cadre_de_lecture category-fr:Acide_aminé category-fr:Ester_carboxylique category-fr:Nucléoside dbpedia-fr:Codon dbpedia-fr:Décalage_du_cadre_de_lecture dbpedia-fr:Eukaryota dbpedia-fr:Guanosine dbpedia-fr:Nucléoside dbpedia-fr:Paire_de_bases dbpedia-fr:Phénylalanine dbpedia-fr:Pseudouridine dbpedia-fr:Ribosome dbpedia-fr:Ribothymidine dbpedia-fr:Séquence_(acide_nucléique) dbpedia-fr:Séquence_glissante dbpedia-fr:Traduction_génétique dbpedia-fr:Wyosine dbpedia-fr:5,6-dihydro-uridine dbpedia-fr:Fichier:TRNA-Phe_yeast_en.svg
prop-fr:c 21 (xsd:integer)
prop-fr:chebi 46574 (xsd:integer)
prop-fr:h 28 (xsd:integer)
prop-fr:légende Structure de la wybutosine (fr)
prop-fr:n 6 (xsd:integer)
prop-fr:nom Wybutosine (fr)
prop-fr:nomiupac 7 (xsd:integer)
prop-fr:o 9 (xsd:integer)
prop-fr:smiles COCN[C@@H]COC (fr)
prop-fr:stdinchi 1 (xsd:integer)
prop-fr:stdinchikey QAOHCFGKCWTBGC-QHOAOGIMSA-N (fr)
prop-fr:synonymes yW (fr)
prop-fr:tailleImage 250 (xsd:integer)
prop-fr:wikiPageUsesTemplate dbpedia-fr:Modèle:En dbpedia-fr:Modèle:Exp dbpedia-fr:Modèle:Ind dbpedia-fr:Modèle:Infobox_Chimie dbpedia-fr:Modèle:Portail dbpedia-fr:Modèle:Références dbpedia-fr:Modèle:Tmp dbpedia-fr:Modèle:Unité/2 dbpedia-fr:Modèle:CAS dbpedia-fr:Modèle:CID dbpedia-fr:Modèle:M2 dbpedia-fr:Modèle:NrE dbpedia-fr:Modèle:EINECS dbpedia-fr:Modèle:PKa dbpedia-fr:Modèle:SGH dbpedia-fr:Modèle:ADR dbpedia-fr:Modèle:ATC dbpedia-fr:Modèle:ATCvet dbpedia-fr:Modèle:FEMA dbpedia-fr:Modèle:IndexCE dbpedia-fr:Modèle:NFPA_704 dbpedia-fr:Modèle:RTECS dbpedia-fr:Modèle:SID dbpedia-fr:Modèle:SIMDUT dbpedia-fr:Modèle:Rouge_foncé dbpedia-fr:Modèle:SymbolePearson dbpedia-fr:Modèle:Infobox_Chimie/Groupe_espace dbpedia-fr:Modèle:Réfraction
dct:subject category-fr:Acide_aminé category-fr:Ester_carboxylique category-fr:Nucléoside
rdf:type owl:Thing dbo:ChemicalCompound wikidata:Q11173 dul:ChemicalObject dbo:ChemicalSubstance
rdfs:comment La wybutosine est un nucléoside fortement modifié contenant de la wyosine et dérivé de la guanosine qu'on trouve dans certains ARN de transfert où elle stabilise les interactions entre les codons et anticodons lors de la biosynthèse des protéines par les ribosomes. Chez les eucaryotes, ce nucléoside n'est présent qu'en position 37 de l'ARNt de phénylalanine, c'est-à-dire au contact de l'extrémité 3’ de l'anticodon, dont il stabilise l'appariement des bases nucléiques avec le codon sur l'ARN messager. Il est conservé chez les eucaryotes et les archées, mais est absent chez les bactéries. (fr)
rdfs:label Wybutosine (fr) Wybutosin (de) Wybutosine (en)
rdfs:seeAlso https://tools.wmflabs.org/magnustools/cas.php?cas=55196-46-8 https://www.ncbi.nlm.nih.gov/sites/entrez?cmd=search&db=pccompound&term=%22QAOHCFGKCWTBGC-QHOAOGIMSA-N%22InChIKey http://chemapps.stolaf.edu/jmol/jmol.php?&model=InChI=InChI=1S/C21H28N6O9/c1-9-11(6-5-10(19(32)34-3)24-21(33)35-4)27-17(31)13-16(25(2)20(27)23-9)26(8-22-13)18-15(30)14(29)12(7-28)36-18/h8,10,12,14-15,18,28-30H,5-7H2,1-4H3,(H,24,33)/t10-,12+,14+,15+,18+/m0/s1 http://www.simolecule.com/cdkdepict/depict/bow/svg?smi=CC1=C(N2C(=O)C3=C(N(C2=N1)C)N(C=N3)C@H4C@@H(C@@H(C@H(O4)CO)O)O)CCC@@H(C(=O)OC)NC(=O)OC&zoom=2.0&annotate=cip
owl:sameAs dbr:Wybutosine wikidata:Q1310878 dbpedia-ar:وايبوتوسين dbpedia-de:Wybutosin dbpedia-ko:위부토신 dbpedia-sk:Wybutozín http://rdf.ncbi.nlm.nih.gov/pubchem/compound/CID14135916 http://g.co/kg/m/0n9069j http://purl.obolibrary.org/obo/CHEBI_46574 http://ma-graph.org/entity/2779721144
prov:wasDerivedFrom wikipedia-fr:Wybutosine?oldid=166936039&ns=0
foaf:depiction wiki-commons:Special:FilePath/TRNA-Phe_yeast_en.svg wiki-commons:Special:FilePath/Wybutosine.svg
foaf:isPrimaryTopicOf wikipedia-fr:Wybutosine
foaf:name (fr) Wybutosine (fr)
is dbo:wikiPageRedirects of dbpedia-fr:C21H28N6O9
is dbo:wikiPageWikiLink of dbpedia-fr:Wyosine dbpedia-fr:C21H28N6O9
is oa:hasTarget of tag-fr:DeFrResource tag-fr:EnFrResource tag-fr:WdtFrResource
is foaf:primaryTopic of wikipedia-fr:Wybutosine