Acide 3-oxopentanoïque (original) (raw)
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| Acide 3-oxopentanoïque | |
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| Structure de l'acide 3-oxopentanoïque | |
| Identification | |
| Nom UICPA | acide 3-oxopentanoïque |
| Synonymes | acide β-cétopentanoïque,acide 3-oxovalérique |
| No CAS | 10191-25-0 |
| PubChem | 439684 |
| ChEBI | 27401 |
| SMILES | CCC(=O)CC(=O)O PubChem, vue 3D |
| InChI | InChI : vue 3D InChI=1S/C5H8O3/c1-2-4(6)3-5(7)8/h2-3H2,1H3,(H,7,8) InChIKey : FHSUFDYFOHSYHI-UHFFFAOYSA-N Std. InChI : vue 3D InChI=1/C5H8O3/c1-2-4(6)3-5(7)8/h2-3H2,1H3,(H,7,8) Std. InChIKey : FHSUFDYFOHSYHI-UHFFFAOYAQ |
| Propriétés chimiques | |
| Formule | C5H8O3 [Isomères] |
| Masse molaire[1] | 116,115 2 ± 0,005 5 g/mol C 51,72 %, H 6,94 %, O 41,34 %, |
| Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |
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L'acide 3-oxopentanoïque, ou acide β-cétopentanoïque, est un composé chimique de formule H3C–CH2–CO–CH2–COOH. Il s'agit d'un corps cétonique de la famille des cétoacides. Il est biosynthétisé dans le foie à partir d'acides gras à nombre impair d'atomes de carbone et est acheminé par le sang depuis lequel il passe rapidement dans le cerveau.
Contrairement aux corps 4-cétoniques, le β-cétopentanoate est anaplérotique, ce qui signifie qu'il peut remplir la réserve de métabolites du cycle de Krebs. La triheptanoïne, un triglycéride, est utilisée cliniquement pour produire le β-cétopentanoate[2].
- ↑ Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
- ↑ (en) Renée P. Kinman, Takhar Kasumov, Kathryn A. Jobbins, Katherine R. Thomas, Jillian Adams, Lisa N. Brunengraber, Gerd Kutz, Wolf-Ulrich Brewer, Charles R. Roe, and Henri Brunengraber, « Parenteral and Enteral Metabolism of Anaplerotic Triheptanoin in Normal Rats », Am J Physiol Endocrinol Metab, vol. 291, no 4, 2006, E860–E866 (PMID 16705058, DOI 10.1152/ajpendo.00366.2005) Reprint
