Amoxapine (original) (raw)
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Amoxapine | |
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Molécule d'amoxapine | |
Identification | |
Nom UICPA | 8-chloro-6-pipérazin-1-ylbenzo[b][1,4]benzoxazépine |
Synonymes | amoxepine13-chloro-10-(pipérazin-1-yl)-2-oxa-9-azatricyclo[9.4.0.0{3,8}]pentadéca-1(11),3(8),4,6,9,12,14-heptaène |
No CAS | 14028-44-5 |
No ECHA | 100.034.411 |
No CE | 237-867-1 |
No RTECS | HQ4025500 |
Code ATC | N06AA17 |
DrugBank | DB00543 |
PubChem | 2170 |
ChEBI | 2675 |
SMILES | C=1(c2c(Oc3c(N1)cccc3)ccc(c2)Cl)N1CCNCC1 PubChem, vue 3D |
InChI | InChI : vue 3D InChI=1/C17H16ClN3O/c18-12-5-6-15-13(11-12)17(21-9-7-19-8-10-21)20-14-3-1-2-4-16(14)22-15/h1-6,11,19H,7-10H2 InChIKey : QWGDMFLQWFTERH-UHFFFAOYSA-N |
Apparence | solide |
Propriétés chimiques | |
Formule | C17H16ClN3O [Isomères] |
Masse molaire[1] | 313,781 ± 0,018 g/mol C 65,07 %, H 5,14 %, Cl 11,3 %, N 13,39 %, O 5,1 %, |
Propriétés physiques | |
T° fusion | 175,5 °C[2] |
Solubilité | soluble dans le méthanol[3] |
Précautions | |
SGH[3] | |
H302H302 : Nocif en cas d'ingestion | |
Écotoxicologie | |
LogP | 3,4[2] |
Composés apparentés | |
Autres composés | loxapine, clozapine |
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |
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L'amoxapine (Defanyl) est un antidépresseur tétracyclique de la classe des dibenzoazépines.
L'amoxapine inhibe fortement la recapture de la noradrénaline, et plus faiblement celle de la sérotonine. La 7-hydroxyamoxapine, qui est l'un de ses métabolites majeurs possède un effet antagoniste des récepteurs dopaminergiques. Cette molécule possède en outre un effet faiblement anticholinergique et antihistaminique H1.
L'amoxapine est le dérivé N-déméthylé de la loxapine.
- ↑ Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
- ↑ a et b voir le lien Drugbank dans la chimiebox/section "Général"
- ↑ a b et c Amoxapine chez Sigma-Aldrich.