Amoxapine (original) (raw)

Un article de Wikipédia, l'encyclopédie libre.

Amoxapine
Image illustrative de l’article Amoxapine
Image illustrative de l’article Amoxapine
Molécule d'amoxapine
Identification
Nom UICPA 8-chloro-6-pipérazin-1-ylbenzo[b][1,4]benzoxazépine
Synonymes amoxepine13-chloro-10-(pipérazin-1-yl)-2-oxa-9-azatricyclo[9.4.0.0{3,8}]pentadéca-1(11),3(8),4,6,9,12,14-heptaène
No CAS 14028-44-5
No ECHA 100.034.411
No CE 237-867-1
No RTECS HQ4025500
Code ATC N06AA17
DrugBank DB00543
PubChem 2170
ChEBI 2675
SMILES C=1(c2c(Oc3c(N1)cccc3)ccc(c2)Cl)N1CCNCC1 PubChem, vue 3D
InChI InChI : vue 3D InChI=1/C17H16ClN3O/c18-12-5-6-15-13(11-12)17(21-9-7-19-8-10-21)20-14-3-1-2-4-16(14)22-15/h1-6,11,19H,7-10H2 InChIKey : QWGDMFLQWFTERH-UHFFFAOYSA-N
Apparence solide
Propriétés chimiques
Formule C17H16ClN3O [Isomères]
Masse molaire[1] 313,781 ± 0,018 g/mol C 65,07 %, H 5,14 %, Cl 11,3 %, N 13,39 %, O 5,1 %,
Propriétés physiques
T° fusion 175,5 °C[2]
Solubilité soluble dans le méthanol[3]
Précautions
SGH[3]
SGH07 : Toxique, irritant, sensibilisant, narcotiqueH302H302 : Nocif en cas d'ingestion
Écotoxicologie
LogP 3,4[2]
Composés apparentés
Autres composés loxapine, clozapine
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
modifier

L'amoxapine (Defanyl) est un antidépresseur tétracyclique de la classe des dibenzoazépines.

L'amoxapine inhibe fortement la recapture de la noradrénaline, et plus faiblement celle de la sérotonine. La 7-hydroxyamoxapine, qui est l'un de ses métabolites majeurs possède un effet antagoniste des récepteurs dopaminergiques. Cette molécule possède en outre un effet faiblement anticholinergique et antihistaminique H1.

L'amoxapine est le dérivé N-déméthylé de la loxapine.

  1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. a et b voir le lien Drugbank dans la chimiebox/section "Général"
  3. a b et c Amoxapine chez Sigma-Aldrich.
v · mPsychoanaleptiques : Antidépresseurs (ATC N06A)
Inhibiteur de la recapture ISRS Citalopram Escitalopram Fluoxétine Fluvoxamine Indalpine (en)Ifoxetine (en) Litoxetine (en) Lubazodone (en) Paroxétine Pirandamine (en) Seproxetine (en) Sertraline Vilazodone ZimélidineIRSNa Bicifadine (en)Clovoxamine (en)Desvenlafaxine Duloxétine Milnacipran SibutramineVenlafaxine IRDNa AmineptineBupropion Cilobamine (en) Manifaxine (en) Méthylphénidate Nomifensine (en)Radafaxine (en)IRNa (en)Atomoxétine Mazindol (en) Réboxétine Talopram (en) Talsupram (en) Tandamine (en) Viloxazine IRDMedifoxamine (en) Vanoxerine (en) IRSNDAmitifadine Brasofensine (en) Cocaïne Diclofensine (en) Fezolamine (en) Tésofensine NaSSA Aptazapine (en)EsmirtazapineMiansérine Mirtazapine Setiptiline (en) SARI (en) ÉtopéridoneNefazodone (en)Trazodone SMS (en) Vilazodone Vortioxétine
Tricyclique et tétracycliques Antidépresseur tricyclique (ATC) Amitriptyline Amitriptylinoxide (en) Azepindole (en)Butriptyline (en)Cianopramine (en)Clomipramine Désipramine Dimétacrine (en)Dosulépine (en) Doxépine Imipramine Imipraminoxide (en) IprindoleKetipramine (en)Lofepramine (en) Lortalamine (en)Melitracene (en) Metapramine (en) Nitroxazepine (en) Nortriptyline Noxiptiline (en) Opipramol (en) Pipofezine (en) Propizepine (en) Protriptyline (en) Quinupramine (en) Tianeptine Trimipramine Antidépresseur tétracyclique Amoxapine Ciclazindol (en) Esmirtazapine Loxapine Maprotiline Mazindol (en) Miansérine Mirtazapine Oxaprotiline (en)Setiptiline (en)
IMAO Non-sélectifs Harmaline Nialamide (en)Isocarboxazide Iproniazide Iproclozide (en)Phenelzine (en) Clorgiline (en) Tranylcypromine (en) Befloxatone (en) Pirlindole (en) Rasagiline Pargyline (en) MAO A (en) sélectifs Eprobemide (en)Metralindole (en) MinaprineMoclobémide Pirlindole (en) Tetrindole (en) ToloxatoneMAO B (en) sélectifs Sélégiline
N06AX Autres antidépresseurs Lamotrigine Méthylphénidate Tianeptine Réboxétine Agomélatine Trazodone Oxitriptan Tryptophane Minaprine Bifemelane (en) Viloxazine Oxaflozane (en)Pivagabine (en)Gepirone (en) Vortioxétine Benzamides Amisulpride Sulpiride Sultopride Tiapride
Liste de médicaments retirés du marché français