Arabitol (original) (raw)

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Arabitol[1]
Image illustrative de l’article Arabitol
Identification
Nom UICPA (2_R_,4_R_)-pentane-1,2,3,4,5-pentol
Synonymes D-(+)-Arabitol LyxitolD-Arabinitol
No CAS 2152-56-9488-82-4 D-(+) 7643-75-6 L-(–) 6018-27-5 (DL) 2184-40-9
No ECHA 100.006.988
No CE 218-440-9 207-686-2 D-(+) 231-582-6 L-(–)
PubChem 94154
SMILES OC[C@@H](O)C(O)[C@H](O)CO PubChem, vue 3D
InChI InChI : vue 3D InChI=1/C5H12O5/c6-1-3(8)5(10)4(9)2-7/h3-10H,1-2H2/t3-,4-/m1/s1
Apparence Solide blanc
Propriétés chimiques
Formule C5H12O5 [Isomères]
Masse molaire[2] 152,145 8 ± 0,006 3 g/mol C 39,47 %, H 7,95 %, O 52,58 %,
Propriétés physiques
T° fusion 103 °C[3]
Solubilité Soluble dans l'eau.
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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L'arabitol est un polyol, appelé aussi lyxitol ou bien arabinitol.

L'arabitol est un pentol, un polyol ayant une chaîne carbonée linéaire composée de 5 atomes de carbone et 5 groupements alcools (un groupement par carbone). Il a la même formule chimique que le xylitol et le ribitol : C5H12O5.

Il existe sous deux formes stéréo-isomères : L et D. La forme D est naturellement présente dans les lichens et champignons[4],[5].

Le D-arabitol est non cariogène, possède une saveur sucrée plus faible que le saccharose et a une valeur calorifique faible proche de zéro[6].

Le pouvoir sucrant du D-arabitol, sur une base molaire, est de 0,25 légèrement moins sucré que le xylitol qui est de 0,3[7]. À poids égal avec le saccharose, au saccharose au seuil de reconnaissance, le pouvoir sucrant de l'arabitol est identique à celui du saccharose[8].

Mélangé avec un édulcorant naturel intense (thaumatine) il a le même profil sucré que le saccharose[6].

Le D-arabitol peut être produit à partir du D-glucose par une levure, la Candida famata sans produire d'autre composé inutile[9]. Il permet aussi de produire le D-xylulose à partir de l'Acetobacter aceti[9].

Le D-arabitol peut aussi être obtenu par réduction de l'arabinose ou bien du lyxose.

  1. ↑ Merck Index, 11the Edition, 789
  2. ↑ Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  3. ↑ (en) ChemIDplus, « Arabitol - RN: 2152-56-9 », sur chem.sis.nlm.nih.gov, U.S. National Library of Medicine (consulté le 23 juillet 2008)
  4. ↑ (en) Peter M. Collins, Dictionary of carbohydrates, Boca Raton, CRC Press, 2005, 1282 p. (ISBN 978-0-8493-3829-8, BNF 40176089), p. 165-166
  5. ↑ (en) HL CHANG, GR CHAO, CC CHEN & JL MAU, « Non-volatile taste components of Agaricus blazei, Antrodia camphorata and Cordyceps militaris mycelia », Food chemistry, vol. 74, no 2,‎ 2001, p. 203-207 (ISSN 0308-8146, résumé)
  6. ↑ a et b (en) MLE Burge & Z Nechutny, « Sweetening compositions containing protein sweeteners - United States Patent 4122205 », United States Patent, sur www.freepatentsonline.com, freepatentsonline, 10/24/1978 (consulté le 1er août 2008)
  7. ↑ [PDF] (en) D Glaser, « Specialization and phyletic trends of sweetness reception in animals », Pure Appl. Chem., vol. 74, no 7,‎ 2002, p. 1153–1158 (lire en ligne)
  8. ↑ (en) RS Shallenberger, Taste Chemistry, Londres, Springer, 1993, 613 p. (ISBN 978-0-7514-0150-9, BNF 37433861, lire en ligne), « Chapter 4 : Polyhydroxy alcohols, cyclitols and carbonyl compounds », p. 141-152
  9. ↑ a et b (en) Z Ahmed, « Production of natural and rare pentoses using microorganisms and their enzymes », EJB Electronic Journal of Biotechnology, vol. 4, no 2,‎ 2001 (ISSN 0717-3458, DOI 10.2225/vol4-issue2-fulltext-7)