Isocarboxazide (original) (raw)

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Isocarboxazide
Image illustrative de l’article Isocarboxazide
Identification
Nom UICPA N′-benzyl-5-méthyl-1,2-oxazole-3-carbohydrazine
No CAS 59-63-2
No ECHA 100.000.399
No CE 200-438-4
Code ATC N06AF01
DrugBank DB01247
PubChem 3759
SMILES Cc1cc(no1)C(=O)NNCc2ccccc2 PubChem, vue 3D
InChI InChI : vue 3D InChI=1S/C12H13N3O2/c1-9-7-11(15-17-9)12(16)14-13-8-10-5-3-2-4-6-10/h2-7,13H,8H2,1H3,(H,14,16) InChIKey : XKFPYPQQHFEXRZ-UHFFFAOYSA-N
Propriétés chimiques
Formule C12H13N3O2 [Isomères]
Masse molaire[2] 231,250 5 ± 0,011 7 g/mol C 62,33 %, H 5,67 %, N 18,17 %, O 13,84 %,
p_K_a 10,4[1]
Propriétés physiques
T° fusion 105-106 °C[1]
Solubilité 1 600 mg l−1 à 25 °C(eau)[1]
Masse volumique g cm−3
Pression de vapeur saturante 1,63 × 10−07 mmHg à 25 °C[1]
Précautions
Transport[3]
- 2811 Numéro ONU : 2811 : SOLIDE ORGANIQUE TOXIQUE, N.S.A.Classe :6.1Code de classification : Code non reconnu : III. Signaler une erreur : Discussion_Modèle:ADRÉtiquette :pictogramme ADR 6.16.1 : Matières toxiques
Écotoxicologie
DL50 > 40 mg/kg (chien, oral)[1] 160 mg/kg (singe, oral)[1]193 mg/kg (souris, oral)[1]280 mg/kg (rat, oral)[1]138 mg/kg (souris, i.p.)[1]199 mg/kg (rat, i.p.)[1]150 mg/kg (souris, s.c.)[1]
LogP (octanol/eau) 1,49[1]
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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L'isocarboxazide (aussi connu sous les noms de marque Marplan, Marplon, Enerzer) est un inhibiteur non-sélectif et irréversible de la monoamine oxydase (IMAO). De la classe des hydrazines, il est utilisé comme antidépresseur[4].

Il est principalement utilisé dans la gestion des troubles de l'humeur et de l'anxiété. Il a été considéré comme candidat possible pour le traitement de la maladie de Parkinson et d'autres démences. L'isocarboxazide est efficace, mais provoque des effets secondaires indésirables : maux de tête, jaunisse, douleur à la poitrine, prise de poids, trouble de la posture, vertige et tremblements. L'isocarboxazide, comme les autres IMAO, augmente le niveau des neurotransmetteurs monoaminés sérotonine, dopamine et noradrénaline dans le cerveau.

Les IMAO classiques comme l'isocarboxazide sont de moins en moins utilisés en raison de leurs interactions médicamenteuses possibles avec la nourriture et de leur remplacement progressif par de nouvelles molécules plus efficaces et mieux tolérées car plus spécifiques, comme les inhibiteurs sélectifs de la recapture de la sérotonine.

  1. a b c d e f g h i j k et l (en) « Isocarboxazide », sur ChemIDplus.
  2. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  3. Fiche Sigma-Aldrich du composé Isocarboxazid, consultée le 22/05/2016.
  4. Ingrid Fagervall et Svante B. Ross, « Inhibition of mono amine oxidase in monoaminergic neurones in the rat brain by irreversible inhibitors », Biochemical Pharmacology, vol. 35,‎ 15 avril 1986, p. 1381–1387 (DOI 10.1016/0006-2952(86)90285-6, lire en ligne, consulté le 7 mai 2016)
v · mPsychoanaleptiques : Antidépresseurs (ATC N06A)
Inhibiteur de la recapture ISRS Citalopram Escitalopram Fluoxétine Fluvoxamine Indalpine (en)Ifoxetine (en) Litoxetine (en) Lubazodone (en) Paroxétine Pirandamine (en) Seproxetine (en) Sertraline Vilazodone ZimélidineIRSNa Bicifadine (en)Clovoxamine (en)Desvenlafaxine Duloxétine Milnacipran SibutramineVenlafaxine IRDNa AmineptineBupropion Cilobamine (en) Manifaxine (en) Méthylphénidate Nomifensine (en)Radafaxine (en)IRNa (en)Atomoxétine Mazindol (en) Réboxétine Talopram (en) Talsupram (en) Tandamine (en) Viloxazine IRDMedifoxamine (en) Vanoxerine (en) IRSNDAmitifadine Brasofensine (en) Cocaïne Diclofensine (en) Fezolamine (en) Tésofensine NaSSA Aptazapine (en)EsmirtazapineMiansérine Mirtazapine Setiptiline (en) SARI (en) ÉtopéridoneNefazodone (en)Trazodone SMS (en) Vilazodone Vortioxétine
Tricyclique et tétracycliques Antidépresseur tricyclique (ATC) Amitriptyline Amitriptylinoxide (en) Azepindole (en)Butriptyline (en)Cianopramine (en)Clomipramine Désipramine Dimétacrine (en)Dosulépine (en) Doxépine Imipramine Imipraminoxide (en) IprindoleKetipramine (en)Lofepramine (en) Lortalamine (en)Melitracene (en) Metapramine (en) Nitroxazepine (en) Nortriptyline Noxiptiline (en) Opipramol (en) Pipofezine (en) Propizepine (en) Protriptyline (en) Quinupramine (en) Tianeptine Trimipramine Antidépresseur tétracyclique Amoxapine Ciclazindol (en) Esmirtazapine Loxapine Maprotiline Mazindol (en) Miansérine Mirtazapine Oxaprotiline (en)Setiptiline (en)
IMAO Non-sélectifs Harmaline Nialamide (en) † Isocarboxazide Iproniazide Iproclozide (en)Phenelzine (en) Clorgiline (en) Tranylcypromine (en) Befloxatone (en) Pirlindole (en) Rasagiline Pargyline (en) MAO A (en) sélectifs Eprobemide (en)Metralindole (en) MinaprineMoclobémide Pirlindole (en) Tetrindole (en) ToloxatoneMAO B (en) sélectifs Sélégiline
N06AX Autres antidépresseurs Lamotrigine Méthylphénidate Tianeptine Réboxétine Agomélatine Trazodone Oxitriptan Tryptophane Minaprine Bifemelane (en) Viloxazine Oxaflozane (en)Pivagabine (en)Gepirone (en) Vortioxétine Benzamides Amisulpride Sulpiride Sultopride Tiapride
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