Leucotriène E4 (original) (raw)

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Leucotriène E4
Structure du leucotriène E4
Identification
Nom UICPA acide (5_S_,6_R_,7_E_,9_E_,11_Z_,14_Z_)-6-[(2_R_)-2-amino-2-carboxyéthyl]sulfanyl-5-hydroxyicosa-7,9,11,14-tetraénoïque
No CAS 75715-89-8
PubChem 5280879
ChEBI 15650
SMILES CCCCC/C=C\C/C=C\C=C\C=C\[C@H]([C@H](CCCC(=O)O)O)SC[C@@H](C(=O)O)N PubChem, vue 3D
InChI Std. InChI : vue 3D InChI=1S/C23H37NO5S/c1-2-3-4-5-6-7-8-9-10-11-12-13-16-21(30-18-19(24)23(28)29)20(25)15-14-17-22(26)27/h6-7,9-13,16,19-21,25H,2-5,8,14-15,17-18,24H2,1H3,(H,26,27)(H,28,29)/b7-6-,10-9-,12-11+,16-13+/t19-,20-,21+/m0/s1 Std. InChIKey : OTZRAYGBFWZKMX-FRFVZSDQSA-N
Propriétés chimiques
Formule C23H37NO5S [Isomères]
Masse molaire[1] 439,609 ± 0,028 g/mol C 62,84 %, H 8,48 %, N 3,19 %, O 18,2 %, S 7,29 %,
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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Le leucotriène E4 (LTE4) est un composé biochimique de la famille des leucotriènes dérivé du leucotriène D4. Contrairement à ce dernier et au leucotriène C4, il est relativement stable et s'accumule dans les gaz expirés, dans le plasma sanguin et dans l'urine, ce qui en fait le principal leucotriène à cystéinyle présent dans les fluides biologiques[2]. Il est produit par plusieurs types de leucocytes, notamment les éosinophiles, les mastocytes, les macrophages tissulaires et les basophiles ; il est également produit dans les thrombocytes (plaquettes sanguines) adhérant aux neutrophiles[3].

(en) Biosynthèse des eicosanoïdes.

  1. ↑ Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. ↑ (en) Angelo Sala, Norbert Voelkel, Jacques Maclouf et Robert C. Murphy, « Leukotriene E4 Elimination and Metabolism in Normal Human Subjects », Journal of Biological Chemistry, vol. 265, no 35,‎ 15 décembre 1990, p. 21771-21778 (lire en ligne) PMID 2174886
  3. ↑ (en) Tanya M. Laidlaw, Molly S. Kidder, Neil Bhattacharyya, Wei Xing, Shiliang Shen, Ginger L. Milne, Mariana C. Castells, Heng Chhay et Joshua A. Boyce, « Cysteinyl leukotriene overproduction in aspirin-exacerbated respiratory disease is driven by platelet-adherent leukocytes », Blood, vol. 119,‎ 18 janvier 2012, p. 3790-3798 (lire en ligne) DOI 10.1182/blood-2011-10-384826