トロパン (original) (raw)

トロパン（Tropane）とは、環状アミンの1種で、6員環のピペリジンにN-メチル基と炭素原子2個からなる架橋が付いた構造を持つ。不斉炭素原子を2個含むが、分子が左右対称であるため光学異性体はない。 トロパン骨格を含むアルカロイドが多数知られ、トロパンアルカロイドと呼ばれる。これはオルニチンを原料として生合成される。ナス科（アトロピン、スコポラミン、ヒヨスチアミンなど多数）やコカノキ科（コカインなど）の植物に含まれる。このほか合成向精神薬にもトロパン骨格を持つものがある。架橋位置の異なる異性体にはイソトロパン（Isotropane）がある。N-メチル基のない誘導体はノルトロパン（Nortropane）である。