������� �������*. (original) (raw)

���
���
���
���
���
���
���
���
���
���
���
���
���
���
���
���
���
���
���
���
���
���
���
���
���
���
���
���
���

������� �������* (���. acide urique, uric aci d, Harnsä ure), � 5 � 4N4 � 3 , ������� � 1776 �. ����� � ������� ������ � ������� �� �������� ����. � acide lithique; ����� ����� ����� ������� �������* ������� � ����. �������� ������� �������* ������� ���� �������; ������������ ������ �� ���������� �������. ��������� ������� �������* ������� � ���� �������� (� ����� ����� 0,5 �), ������, ���� � �. �., �� ������ ������������� �������� ������������ ��������� ���������� ������� �������* �������; ������ �������� ����� (� �����), ���� (�� ����������� ������������ ����� ������ ��������� ���� ������� �������* �������) � ������ ��������, ��� ��: �������, �����, ��������, ���������� �������� � �. �.; � �������� ����������� ������� �������* ������� ���������� � ����� �������� ��� �������. ����� ���� � ����� ������� �������* ������� �������� � ��������� (�����, ����� �������), ������ (�����) � ����� (������). ������� �������������� ����������� ������� �������* ������� ������� � ������������ �������� �����. ������������� ������� (� 1882 �.) ������� �������� ������� �������* ���. ��� ���������� �� 200�230�� ����� ��������� ��������� (��.) � ��������� (10 �.; ��.):

NH2.CH2.�� 2 � + 3CO(NH 2)2 = C5H4N4O3 + 3NH3 + 2H2O;

������� �� ����� ���� ��������� � ������ ������� ������, � ������ ������ ������� �������* ������� ��������, �� ������ ��������� ������, ��� ������� �������* ������� �������� ������� (��� ���������� � �������� ���������, �������; ��. ����) ����������� �� ��������� � �������� � ������, ��� ��������� ������, ��� ��������� �����, �� ������ ��������, �������������� �������� ����������, ��� ����� ���� � ����� ����� ��������� �������. ������������ �� �������� ��� ������� �������* ������� ��� ���������� ������������ Cl.CH2 COOH � ���������������� ������ � �Cl 3 .��(��).���� ��� ����� ����� ���������������� ���. � CCl 3.CH(OH).CO.NH2 � ���������, ��� �������� ������ ����������� �������� (��������-����������) �������� ������� �������* �������:

�� � ��� �������, � ����� � �������������� ��������������������� �������� (��������):

CN.CH2.COOH + 3CO(NH2)2 = C5H4N4O3 + CNH + 2NH3 + 2H2O

��������� ������� ������ (������ ������� �������* ������� �������������), � ������ �� ������ ������� ���������� �������������� ��������� ��� ������� �������* �������; ���������� �� ��� �������� ������ ��� �������������� �������� � ������������� [ _�������������_ ������� �������� �������� ��������� ��������� �������: ��� �������� �������� �� ������������� ���� �������� β-�������-���������� ���� :

H2N.CO.NH2 + CO(CH3).CH2.COOC2H5 = H2O + H2 N.CO.NH��(�� 3):��.COOC 2H5

������� ��� �������� ���� ����� � �������� _β_-����������������� �������, ���������� �������������:

H2N.CO.NH.(CH3):CH.COOC2H5+H2O=H2N.CO.NH.C(CH3):CH.COOH+C2H5(OH) � .

����������� ��� ��������� ��������� ������� �������� �������� ��������������������� �������:

,

������� ��� ��������� � ����� �� �������� ����, ����� �������� �� 2, ��������� � ����������� (K ����):

.

����������� ��� �������������� ������ � ������� �������� ������������ ������ � �����������:

,

� ������ � ��������������� �������:

.

�������, ��������������� ������ ��� �������� ����� �� �� ������ ������� �������� ������������� �������:

.

������������� ������� ��������������� � 2� 2 � � ������ 1� 2 � ��� 100��, � ������ � 2 � ��� 140��. ����� ���������� � ����, ������� (������� �� ���������� �������), ������� � ������, ����� �� ���������� � ����� (������ � ������).] �������� (������ � ������): C 4H4 N2O4 + CON2H4 = C5H4N4O3 + 2� 2 O � ��� ������� ��������� ���� �� ������������� ������� (�. ����� � �. ��): C 5H6N4O4 � H2 O = � 5 � 4N4O3. ��� ������ ������� ����� ������ ������ �������� � ���������� ��� 100�C (��� �������� ������������������ �����) ������������� ������� ��������� ����� 5 ����� �� ������� ���� � ��������� ����������� ����������������� ������ �������; ������� ������� ������� � �������� ����, � �������� ������� �������* �������, �������������� ������� �������, �������, ������� ������� (��. ����), ������������ ����� ������ �������� ����; ����� � 20 � 32% �������������� [������ �� �������� ��������, �. � . �� ������������� ���� � ��������, �� ���� �� ����� 5% ��������������.]. ��� ������ � ������ 3 � ������������� ������� � 300 � ������������� ��������� ������� � ��������� �� ����� ���� �� ��� ���, ���� ����������� �������� �� ��������� �� + 185��, �� ��� �������� �� ����� 10 �����; ������� ����� ��������� ������� ��� ���� �������������; ����� ���������� ������� �������, �� ����������, ��������� ������� � ������ � �������, �������� ����� ��������� ����, ������� ������������� ���������� ����������� ������� ����������-�������� ���� � ���������� � �������� �����; ����� ����� 65% ������. ���������� ������� �������* ������� ������ �� ������� ������, ������� ������������ � �����. ������� ����� ������� �� ������ ������� ��������, ������ ���������, ���������� � ����� ����, ������� ���������� � ����� �������� ������� ��������, ������������ ������� �������* ������� ������� ��������������� �������� ���� (��. ����; �������). ������� ����������� ������� �� ����������� ��������� ������� � ��������� ������ ���� (1 �. ���, 20 �. � 2 �) � � ��������������� ������� ���������� ����� �����������; ���������� ������ �������� ���� ������� �������* �������, ������� ��������� �����, ���������� � ������ ����� ���� � ��������������� ������� ������� ������� � ������ ������� ������� (����). ��� ��������� �� �����, ������� ������������ ������������ ������ (� �����, ����., 68% � 70% ����� ����� ���� ���������� � ���� ���� ����) � ����� � ���������� ������, ��� ��������� �� ������� ���� � 1 �. ������ �������, ����� ���������� ����� (12�15 �.), �����������, ���������� � �������, ������ ����� ����, ������� �������� ������� �������� � ������ ��� ��������� ��� �������� � ������ ��������, ��� ������������ ���������� ������ (��������). �������������� ����������� ������� �������* ������� � ���� ��. ����. ������ ������� �������* ������� ��������������� � ����������, ��������� ����������� ���������� (����������������), ����� ������ ����������� � ���� (1 �. ��� +18,5�� � 10055 �. ����; ������ � ������); � ��������, ����������������� ������ ������� ������� �������* ������� ������������ ��� ��������� � �� ������ �������� ����� ���� �������� �����; � ������ � ����� ��� �� ����������; ���������. �������� �������� �����������, �� �������� ���������� ��� ���� �����: ������ � �������; �� ��� �������� ������������: ������� ��������� ����: C5H2N4O3Na2 + H2 O, ����� ������ ����������� � �������� ������ ����� (�. ����� � �. ��), �� �� ����� � ������ ���� (1 �. � 65 �.), �������� ������� � ������; ������ ��������� ����: C 5H3N4O3Na + 1/2H2 O, ������������ ��� ��������� ������� �������* ������� � ����� � ��������������� �������, ����������� � 1100�1200 �. ���� ��� 15�� (��������� � ������������� ��������������), � ������ �������� ���� � C 5H3N4O3 Li, �������� ����������� ( 1 �. � 368 �. ���� ��� + 20��) �� ������ ����� ������� �������* ������� (������� ���� �� ���������� �� �������; ������������, ��� ������ ����� ������� �������* ����. � ����������� ����� ���� � ��� 35�37�� ���������� ������� � 90 �. ����, ������ ���������� ����� ��������� � �������� ��� �������� ��� ��������� ������� �������* ������� �� ��������� ��� �������). ������ ������� �������* ������� ����������, � ��� �������� �������������� ������� (��������� ������, ��������� �����) �� ���� (���������, ����������) ������� �������* ������� � ���������� ����-, ���- � �������������� ������� �������* ������� (������, ����) [����. _����-_ � _��������������_ ������� � C 5H3(CH3)N4O3 � C 5H2(CH3)2N4O3, �������������� �������� ��������� �������� �������� ���������� ����������, �� ������� ������� ������� �������* ������� �������� ���� �� �����. �� ������� ������� �������* ������� ����� ����� ������� ������� ���������, ������� ���� ����� �����. ���, �������� �������� ������� �������* ������� ���������� ��� ������� ���� ���������� �������, ������� _�����������_ ������� (��.) � � 5H8N4O6 (�������, ��������, �������); ��� ���������� ������� �������* ������� ��������������� ���������� �������� (��.), ������ ������� ������ ���� (������, ����, ����; [���� ����� � ���� ��� �������� ���� �� �����]); ��������� ������� ����� ������� ��� ������� ������-������� ������� (��. �����) � ����������� ���� ����������������� �� �� ������ (�������������� �������, ��� ���. ������� ����� �� ������� �������* �������). ��� ���������� � ��������� ������ � ����� ������� �������* ������� ���� ��������� � � 4H6N4O3 (������� ������������ �������, ��. ������), �������� (��.), �������� � ��������� ������� (����� � ������). ��� �������� ����������-�������� ���� �� ������ ���������� (����� �������������) ����������������� ������� (�����, ������ � ������, �. ����� � �. ��); ��� ���������� � ����� ���������� ����������������� ������� (�����). ������� ������� ������� �� ������ ���� ������� (������������������, ��. ������) � C 4H4N2O5, ��� ���������� � ����������� ������� (��.) � � 3H2N2 � 3, � ������ � ���������� � � 8H4N4O7 (��. ������; ����� � ������); �� ��������� ������� �������� ��� ���������� ����������� ����� �� ������� �������* �������, ��������� � ���, ��� ��������� ������� �������* ������� �� ������� ������ �������� �����, ���������� ����� ������� ������� � ���������� ������; ���������� ����-������� �������, ������� �������� ���������� �� ������� � ���������� �� ������ ���� (��. ���������� �������). ��� ����������� ����� � ����, � ������� ��������� ������� �������* �������, ����������: ����������, �������, �������������������� ������� (����� � ¸����). ���, � ��� �� ��������, ���� �������, �������� ������� � ������ �������� (����). ��� ������� ��������� ������� �������* ������� ����� �������� ��� ��� ����:

  1. � 5 � 4N4 � 3 + � + 2� 2 � = � 5 � 8N4O6 (����������� �������)

� ����������� ��� ���������� ���������� � ������� ������, ������ � ������� ������� �������*. ����.

  1. � 5 � 4N4 � 3 + � + � 2 � = CO 2 + C4H6N4O3 (���������)

� ����������� ����� ������ �����, ����� �������� ���������� � ���� �������� ������� �

  1. 2� 5 � 4N4 � 3 + � + 3� 2 � = 2CH 4N2O (��������) + � 8 � 6N6 � 8 (����������)

� ����� �������� � ����� ���������� � ���� ��������. �� ���� ���� �������, ��� �����, ����� ��������� ���������� ��� ������� ����������, �� � ������ ���� � ��� ���� ��� � �����������, ��� � �������� ���������; � ������� � � ����������� ������� ������� ��� �������, � ����� ����� ����, ��� ������� ����� ��� ����, ������ ������ ���������� ���������� ������� (��. ������) �� ���������:

� 5 � 4N4 � 3 + 2� 2 � = � 4H4N2O4 + CH4N2 O (�������).

��� ���������� �� 170�� � ������� ��� �������-���������� �������� � ��������� ������ ������� �������* ������� �����������, ������� ��������� (��.), �������� ����. � ������

� 5 � 4 N4 � 3 + 5� 2 � = C 2H5NO2 + 3CO2 + 3NH3 (��������).

��� �������� �������� ������� �������* �������, �� ����������� ��������� ���� ����������� ������������� ��, ��� ������� (��. ������), � ����������� �������� ��������� �� ����������� � �� ������� ��������������� ������� . � ������ �������, �. ����� �������, ��� ����������������� ������� (��.) ��� ���������� �������� ������ ��������� �� ����� ��������� �������, � ��� ���������� ������� � ������� �������* ������� 4 ������� ������. �������� ��� �� ��������, ����� ��� ������� �������* ������� ��������� ������ ��� �������:

,

�� ������ �� ��� ������ ���� ���������, ��� ���, ��������� ������� ���� �� �. ������, �������� ��� ��������� ���������������� ������� ( α, βγ) � � 5 � 3 (C� 3)N4 � 3 [ _α_ - _����������������_ ������� � 6 � 6N4 � 3 �������� ����� ��� �������� ��������� ������ �� ������� �������* ������ ������. ������, ���������� ���� 360�� � �����������; ����� �� ���������� � �������� ���� (�� � 250 �. �������) � ������. ����������� ��� 170��, ��� �������� ������� �������, �� �������� �������, ������, ������������������, � ��� ��������� ����������-�������� ����� ���� ������������� � �������� �������. β - ���������������� ������� � � 6 � 6N4 � 3 �������� �. ������� ��� ���������� ����������������������� (��. ����� � ��� �����������) � ��������� ������� �������� ��� 130��: C 6H3ClN4(OC2H5)2 + 3� 2 � = � 6 � 6 N4O3 + 2� 2 � 5 (��) + �Cl, � ����� � ��� ���������� � ������� ��������, ��� ��� �� �����������, ���������������������: C6H4Cl2N4O + 2� 2 � = � 6 � 6 N4O3 + 2�Cl. ������ ���������, ������ ����������� � ������� ���� (1 �. � 2000 �. ����). ��� �������� ������� ���� ���� ��������������������. ��� ���������� �����������, ������� _α_-�������, �� ���������, ������, ��������������������: C6H6N4O3 + 5� 2 � = � 2 � 5 NO2 + 2NH3 + NH2(CH3) + 3CO2. ��������� ���� ��� ��������� � ����� �� ������ ������� (������� �� _α_-������� � ������ ��������� �� _α_-���������������� ������� � �������������� �������; � ����� �������������� ����������� _β_-���������������� ������� ���������� ������������ � _α_-���������������� �������� ��� ��������� �� �� ������� ����). γ-���������������� ������� C 6H6N4O3 �������� �. ������� (� �������� ��������� _β_-�������) �� ������������������: C6H3N4Cl3 + 3� 2 � = C 6H6N4O3 + 3�Cl. ��������������� ��� �������. ���������� ������ ��������� � 1 �. ������������������ ���� � C 6H6N4O3 + � 2 �, ������� ��� ������ ��� 140��. �������, ���������� ������������������ ����, ������������ � 80 �. ������� ����. ��� �������� ����� _γ_-���������������� ������� ���� ������������������������, � ��� ���������� �������� (��.), �����������������: C6H6N4O3 + 5� 2 � = � 2 H4(CH3)N� 2 + 3NH3 + 3CO2. ��������, ��� �� �� ����� γ - ������� �������� ������������ ��� ��������� ������������������: C2H (CH3)NO2 + 3CO(NH2)2 = C6H6N4O3 + 2� 2 � + 3NH 3 ], ��� ���������� ��������� � ������� ������� �������* ������� ����������������� ���� ������������� ������� ��������; ��������, �������������, ������ ��������� �������, ������������ ������.

A. �. ������. Δ.

������� ������� (�������� � �������������� ���������� � ����). �������� ������� �������* ����. ��� ����������� �� ����������� ����� �� (���. 1 � 2) ����������, ��� �� ���������� ������ ��������� (���. 3) � ������ ��������� (���. 4) �����.

���. 1. � 2. � ����������� ���������, �������������� � ����� ���������� �����; � ������� �� ����������, ������� ����� ���������� �����; � ������������� �����; � ���� � ������; � ��������; � �������. �� ���. 2 ������ ������� ������� ��������� (� ����� ��� ����� ������� ����).

���. 3. ������������ ���� 2C 5H3N4O3Na + H2O

���. 4. ������������ ������� C 5H3N4O3(NH4); � � ���������������� ����: � � ������� ���������, ��������� � ���� ����� ������ (���� �������; ��. ����, ���. 4 ����.). ���� ��� ����������� � ���������� ��������� ��� ��������� ����� ��������� ����� ������� �������, �� ������ 1/4�1/2 ���� ������ ��� ���������� ��������� ������� ������� (��. ����, ���. 11 ����.).

�� ����������� ����� (��. ����), ������� �����, ��������� � ����������� �������� � � �������, ����������� ������. ��� ������� ����� ��������� ���������� ������, ����������� ������� (��.) ������ �������� ������� �������* ����. � ����; ���������� ���������� ������ ����� ���������������� �������; ��� ����� ����� ���������� ������� �������* ������� ����� ����� ���� ������; ������� ����� ��������������, �� ���� ����� � ����, ��� ����� ������� �������* ������� � ��������� ������ ��������, ������������ � ����, ����� ����������� � ����������� ������ ���������������� �� AgNO 3. ��� �������� �� ������� ���������� �������� ������� �������* ����. ���� ����� ������ ������� ������ ������ ���� (�. ������; ������������ ���������� ����� �� ���������� � ��������, ������� � ������������, ���� ��� ������������ � ����; �������� [� ����������� ��� ������� �������* ����. ���������� ����� ����, ����� ����� �������, �������� ���������� ���� ������ �u. ������ � 5 � 2N4 � 3 �u 2 + � 2 � ����� ����������, ���� � ��������� �������� ������� �������* ����. ��������� ����������� �������� � ��������-����������� �������������� (������)]. ���������� � ������������ ������� �������� ������� �������* ����. ��� ������������ � ��������, ���������� ������ � ������ ����., ���� ����� ����������� (������). ������ ������� ��������������� ����������� �� ����������; ��-��������, ��� ���� �������� ������������ � ������� �������* �������� ������������ � ������������ � ���� �������� ������ ��������; �������� ����������� ��������: ������� ������� (�����������) � �������� (���������� ������-�����������); ������ ����������� ����� ������ ���������. ��� ������� ������� ��������� 20 ���. �� ���������� �������� AgNO 3 � 20 ���. �� ������������� �����, ���������� N� 3 �� ������� ����������� ������������� ������ � ���������� ��������, ��� �����������, ������� � 200 ���. �� ����: ������ ��������� ������ ����� ����, ���������, ��������� (���� 3) ��������� �����, ��������� � �������� � ����� � ������������ ������� ��������� 40 ���. �� ��������� ������ � 40 ���. �� ����; Ag 2S ���������������, ���������, �������� ���������� ������ �Cl, ������� �� ������ ���������� (15) ���. �� � ������������ ������� �������* �������, � ����� ����, ��������� ������� �����, �����, ������������ ��������� CS 2, ������, ����� ����� � ���������� [��� ���������� �������� ������� ����� 26 � AgNO 3, ���������� � ����, ���������� NH 3 �� ����������� Ag 2 O � �������� � 2 � �� 1 �����. ������������� ����� ��������� ������������ 100 � �����. MgCl 26H2 O � ����� NH 3 � NH 4 Cl � ������������ ����� �� 1 �����. ��������� ������ ��������, ��������� 15 � ��� ��� 10 � NaHO (�� ����������� NaNO 3) � 1 �����, ������� 500 ���. �� ������ �������� H 2 S � �������� � ���������� ���������.]. �� ������� ���������, �������� ��������-���������� ���� ������� �������* ����. � ��� �� �������� � ���� �� ����������, ��� ��� ������� �������, �� ����� �� �� ��������� KHS, � ��������� � ������� ������ � ����� ���� ��������� ����� �� ������� �������� ��������� �����, �������� HNO 3 � � ��������� ������� Ag �� ������� ���������� (��. �������). ����� �� ���� ���� �������������� ������� � ����������������� ���� ��������� ����� (�� �������� �� ��. �. 1,008 � 1,003) � ���������. �� ����������� � �������� ������ ������ ���������� ���� ����������� [���������� ��������, ��� ������ ���������� �������������.] � ������ ����� �������� ��������� ����� �� 60%. ��� ����������� ����� ������, ������, ���������� ������ (������, �������, ���������, �������, ������������, ������). ������ �������� ������� �� ��������������� ������ ��������� ���� ������� �������* ����. � ���������� �������� NH 4 Cl, � ������ ���������� � 100 ���. �� ���� 30 � ����� ���������� ������� NH 4 Cl � ��������� ������ �������, ����� ����������� ���, ���� 2; � ���� �������� ���������� ���� ������ ��������� ������ ��������� � ���������� �������, ������� � ����������; ������ ��������� � ��������� 2 � 3 ���� ���������� ��������� NH 4 Cl; ����� ���� ������� � ������ �����, ��������� ������ �Cl � ���������� ���������� ������� �������* �������, ��� ���� ������� ������������ ���������� � ����������� H 2SO4 � 1/20 ���������� ��������� K�n� 4 �� ��������� �������� �����������. �� �������� (� �������) ������������ ���������� �������� ������� �������* ������� ����������� H 2SO4. ��� ����� ������� �������* �������, ���������� ��������� �������, ���������� � ���������� ����� � ����������������� H 2SO4 (�� 0,1 � � 2 ���. ��) ��� ������ ����������, ������� ���������� 4 ������� ����, ��������� ������, ���� �� ������ ������� ������� �������* �������, � ����� ��������� ������ 3 � 6 ���.; ������������ ������� �������* ������� ��������� ������� �����, ������������ H 2SO4, ����� ������ �����; ������ ���������� � ������, ������ ���������� �Cl, ���������� �� ���������� ������, �������� ��� � ����� ����, ��������� ����� � �Cl, �������, ������ � ����� ��� 110��. ���������� ��� ������ ���� ��������� �� ������������� ������� �������* ����. � ��������� ��������� (������ 1 �. �. �� 16000 ���. ��), � � ������ ������� �������� �� 100 �. �. ���������� ����� ��� ��������� 3,2 �� ������� �������* ����. (��. �����). ���������� ������� �������* ����. � ���������� ���� �������� � ������ ������� ���������, �������� � �����������, ������� �������, �� ���������� � �������� ����. ��� ������������ ������� ��� ����� ���������� ����� 0,2 � 0,7 � (� �����) � ����� �� 2 � (�� �� �� �����) ��� ������������� ������ ����. � ������� ���������, ��� ��������� ����� ������� �������* ����. � ��������� � �������� = 1:45 [� 2-� ������� �������� � �� ����������� ��������������� �� ���������� (�� ������� ���� ����) ����� (������ � ����).]. ��� �����, ��� ���������� ��������� ������������� ������� �������* ����. � ������ ���� �� ������ ������ ����; ��� ����������� ������������ �������� �� ������� �������* ����. ������ ��������-��������� ���� (NaH 2PO4 ��� Na 2HPO4), �������������� � ����, � ����� �������� (������), ����������, ��-��������, ���� ���������� ���������� � ������� �������* ��������; �� ������� ����, ������� ������� �� ��������� ������� �������* ����., ���������� ����� 6% ��������, �������� ��������� �������:

C5H4N4O3 + CH4 N2O + H2 O (������)

[���������� ������ ����������, ��� ���������� ������������ ����� �� ������� �������, ����������, ����., �� ������� ��������� (��. ����).]. ������������� ����������� ����������� ������� �������* ����., ��-��������, ����������� ��� ��������� � ��������; � ��������� ������ ��������� ����� ��� � ��������� ����� ��������� 1:11,8 (��������, �����, ����������, �������, ��������� � ��.).

�. �. ������.