����������� �������. (original) (raw)

����������� ������� (�������������, ������������������, ���������� �������) C 3H2O2 = C2 H�(COHO) = CH=C�CO�OH � ������ ���� ������������� ���� ������ R�C=C�CO�HO, � ������� R = H, CH 3, C2H5 � �. �. ��������� �� ��������� �������� ���������� ������� CH 3 �C=C�CO�OH (��.). ����������� ������� ������� ���������� (�����������, 1880) ����������� �������������������� ������� ��� ������ �������� ���� �� � ������ ��������, �� ���������:

COHO�C≡C�COHO = CH≡C�COHO + CO2 ���

COHO�C≡C�COKO = CH≡C�COKO + CO2;

� ��������� ������ ��� ��������� ��������� ������� ���� ��������� ������ �������� � ��������� ������. ����������� ������� ������� ������������ ���������� �������� � ������� ������� �������� �������, ��������� ��� +4� � ����� ������� � ����������� ������� ����������, ������� ����� �������� ��� +6�, ����� �� ������������ ����������� ��� 140�145�, �� � ������� ������������, �� ����������; ������������ � ����, ������, �����, ���������� �, ������ ��������, � �� �� ����� �� ������ �� ����� ���������� ������� ������ ���������� �������� (��.). ���, ���, ���������� � Br 2, HBr � �. �., ������������ �������������� � ������� ����������������, ����������������� � �. �., � � ��������� ��� �������� ��������� ������ � � ����������� ������� CH 3�CH2 ���� (��.); �����, ��� �������� ���������� �����, ��� ������� ������� ��� �������������� (�������) � ������������ �������, ��������������� ������� ������������� ������ C 6H3(COHO)3; �������, ����� ���������� �� ��� ������� �����, ��� �������� ����� ��������� �������� �������� ������ CH ��� �������� ��������� ��������� ������������� ���� � ������ ����� ������������ ��� ���������� ������ � ���������� �����������, �� ���� ������ ������������ �������, ������ �������� �������� ������, � ������ � ������������ � ����� �������. �� ������ �������� AgNO 3, HgCl2, PtCl4 ����������� ������� ������� ��������� ����������������, ������� �� ��� ��������������� �������. �������� � ���������������� ���� ����������� ������� ������� ������������, ����� ������ ���������� � ���� � ����� �����������. C 3HO2K�H2 O ������������ ����������� ������, ������ H 2 O ��� ������� ��� ������ ��������, ��� 105� ���� ������� � ��� ��������������� ��������� ������� �������� ����������� � ���������� ����������� � ���������:

2C3HO2K + H2O = K2CO3 + CO2 + 2C2H2.

������������������ ���� C3HO2(C2H5) ���������� ��������������� ����������� ������� ������� �� ������� � ����������� ������� ������ ������� ��� ��������������� ���������� �� �� 100� � ��������� ������ (Bandrowski, Baeyer). ��� � ����������, ������������� �������� � ������� ������� �����, ������� ��� 119� � ������������� � ����. ������ � ������� �������� ������������������ ���� ����������������� � ����������������� ���� (��. ������������� �����) � � ��������� ��������� ������ ���� ���� ��������, ������� ����� ������ �����������. ���������, � ����� � �������� �� ������ ����������� ��������� ���� ����������� ������� ������� ��� ��������� ������������������ ������ (����� �������) ���� ��������������� ����������� (�������� ���� ��� ��������� ����) ���������������������� �������, �������� �� ���������:

(CO2Na�C≡C)2Cu2 + O2= CO2Na�C≡C�C≡CO2Na + 2CuO.

��� ��������� �������������������� ������� ������������ ������������������� ����� ��������� ���� � �������� ����� ���������� �������� ���� ��������������� ������� C 3IO2�C2H5 (������� ������ � ����. ����. 68�), ������� ����� ����������� ������� � ���������� ���������� �������� ���� ������ �������� ���� ��������� ��������������� ������� CI≡C�COHO, ����������������� �� ����� � ������ ������� � ������������ ��������� 140� (Baeyer). �������� �� ����, ������� ����� ����������� ������� ������� (��. ����), ��� ��������� � ����� ����������� � ���������� CO 2 � ������������ C 2 HI. � ��������� ����������� ������� ������� ��. ���������� �������.

����������� ������� ����������� ������� ������. Δ .