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Papers by Klaus Bartel

Research paper thumbnail of Dimethylgold(III) complexes of α-amino acids and related ligands

Inorganica Chimica Acta, 1979

2980 m-w, 2930 sh, 1382 sh 1208 m 2910 m (CHs)sAu(alaO) lb 3260 sh, 3214 m, 1644 m 1607 s,b 1372 ... more 2980 m-w, 2930 sh, 1382 sh 1208 m 2910 m (CHs)sAu(alaO) lb 3260 sh, 3214 m, 1644 m 1607 s,b 1372 m-s, 1242 m, 3102 m, 2975 m, 1390 sh 1205 m 2915 m (CHs)sAu(vaIO) lc 3241 m, 3129 m, 1655 sh 1628 s,b 1370 sh, 1244 m, 2962 m, 2907 m, 1385 m-s, 1210 m 2875 w, 2810 w 1395 sh K&)zAu(cysO) 2 321Ow,311Ow, 1710 m-w 1625 s,b 1390 sh, 1217 m, 3000 m-w, 1382 m-s 1187 m 2910 w Au(hisO)*hisOH 3 321Ow,313Ow, 1655 sh 1625 s,b 1400 sh, 3000 w, 2910 w 1380 m-s, 1365 sh a1.r. spectra were recorded with a Perkin-Elmer 325 instrument.

Research paper thumbnail of Modes of Reaction of 2- and 3-Hydroxyalkyl Isocyanides with Metal Compounds; Oxazolidinylidene and Perhydrooxazinylidene Complexes of Palladium, Platinum, and Gold

Angewandte Chemie-international Edition, 1974

Research paper thumbnail of Reaktionsweisen von 2- und 3-Hydroxyalkylisocyaniden mit Metallverbindungen; Oxazolidin- und Perhydrooxazin-ylidenkomplexe von Palladium, Platin und Gold

Research paper thumbnail of Isodiazomethane Complexes

Angewandte Chemie-international Edition, 1977

Research paper thumbnail of Chirale Dicarbonyl(η5-cyclopentadienyl)-Komplexe von Molybdän und Wolfram mit α-Aminosäure-Anionen

European Journal of Inorganic Chemistry, 1982

Eine Reihe von chiralen Komplexen (η5-C5H5)M(CO)2)(L–L′) (M = Mo, W; L–L′ = Gly-O, Sar-O, Me2Gly-... more Eine Reihe von chiralen Komplexen (η5-C5H5)M(CO)2)(L–L′) (M = Mo, W; L–L′ = Gly-O, Sar-O, Me2Gly-O, L-Ala-O, 2-Me-L-Ala-O, L-Val-O, L-Ser-O, L-Thr-O, L-His-O, L-Phe-O, Bzi-L-Phe-O, L-Pro-O, S-Me-L-Cys-O, L-Lys-O, L-Glu-O, L-Cys-O, L-Pen-O) (1a–t, 2a, b, 3, 4) wurde dargestellt und spektroskopisch charakterisiert. Die Diastereomeren lassen sich durch ihre 1H- und 13C-NMR-Spektren unterscheiden. Sie sind in Lösung konfigurationsstabil. Der Sarkosinato-Komplex 1b läßt sich in die diastereomeren Enantiomerenpaare trennen. In alkalischem Medium stellt sich infolge Isomerisierung am koordinierten N-Atom das Diastereomerengleichgewicht 1:1 ein. Die Struktur des DL-Serinato-Komplexes 1i wurde röntgenographisch bestimmt. Die Elementarzelle enthält zwei Enantiomerenpaare (RMoRC und SMoSC).Chiral Dicarbonyl(η5-cyclopentadienyl) Complexes of Molybdenum and Tungsten with Anions of α-Amino AcidsA series of chiral complexes (η5-C5H5)M(CO)2(L–L′) (M = Mo, W; L–L′ = Gly-O, Sar-O, Me2Gly-O, L-Ala-O, 2-Me-L-Ala-O, L-Val-O, L-Ser-O, L-Thr-O, L-His-O, L-Phe-O, Bzl-L-Phe-O, L-Pro-O, S-Me-L-Cys-O, L-Lys-O, L-Glu-O, L-Cys-O, L-Pen-O) (1a–t, 2a, b, 3, 4) has been prepared and spectroscopically characterized. The diastereomers can be distinguished by their 1H and 13C NMR spectra. They are configurationally stable in solution. The sarcosinato complex 1b can be resolved into the diastereomeric pairs of enantiomers. In alkaline medium a rapid equilibrium of the diastereomers (1:1) is obtained due to isomerization at the coordinated N-atom. The structure of the DL-serinato complex 1i has been determined by X-ray analysis. The unit cell contains two pairs of enantiomers (RMoRC and SMoSC).

Research paper thumbnail of Reactions of Cationic Isocyanide Platinum(II) Complexes with Water (from Hexafluoroacetone-hydrate): Carboxamido and Isocyanato Complexes

Zeitschrift Fur Anorganische Und Allgemeine Chemie, 2008

The isocyanide complexes (R = CH2CO2Et, CH2Ph, C6H11, CH2SO2C6H4-p-Me) react with hexafluoroaceto... more The isocyanide complexes (R = CH2CO2Et, CH2Ph, C6H11, CH2SO2C6H4-p-Me) react with hexafluoroacetone-sesquihydrate, (F3C)2CO·1,5 H2O, in the presence of triethylamine to give the carboxamido (carbamoyl) complexes [Pt(Cl){C(=O)NHR}(PPh3)2]. Under the same conditions the isocyanoamine complexes trans- are transformed into the isocyanato complex trans-[Pt(Cl)(NCO)(PPh3)2].

Research paper thumbnail of Metallkomplexe funktioneller Isocyanide, X. Über (Hydroxyalkyl)isocyanide und ihre Stabilisierung in Metallkomplexen

European Journal of Inorganic Chemistry, 1985

Die (Hydroxyalkyl)isocyanide CN[CH2]n OH (n = 2 (1a), 3 (1d), 5 (1e)), CNCH(Et)CH2OH (1b) und CNC... more Die (Hydroxyalkyl)isocyanide CN[CH2]n OH (n = 2 (1a), 3 (1d), 5 (1e)), CNCH(Et)CH2OH (1b) und CNCH2CH(ME)OH (1c) werden durch Wasserabspaltung aus N-(Hydroxyalkyl)formamiden mit äquimolaren Mengen Phosgen in Gegenwart von Triethylamin hergestellt, spektroskopisch (IR, 1H-, 13C-NMR) vermessen und in Metallkomplexe eingebaut, die 1a – e in der „offenkettigen” Form stabilisieren. Die OH-Gruppe metallkoordinierter Hydroxyisocyanide läßt sich verestern oder gegen Cl austauschen. Umgekehrt konnte CNCH2OC(O)Ph in einer Reihe neu dargestellter Metallkomplexe nicht zum Isocyanhydrin(CNCH2OH)-Liganden verseift werden.Metal Complexes of Functional Isocyanides, X. On Hydroxyalkyl Isocyanides and Their Stabilization in Metal ComplexesThe hydroxyalkyl isocyanides CN[CH2]n OH (n = 2 (1a), 3 (1d), 5 (1e)), CNCH(Et)CH2OH (1b), and CNCH2CH(Me)OH (1c) have been synthesized from N-(hydroxyalkyl)formamides by dehydration with equimolar amounts of phosgene in the presence of triethylamine, spectroscopically (IR, 1H, 13C NMR) characterized and introduced into metal complexes, which stabilize 1a – e in the „open chain” form. The OH group of coordinated hydroxy isocyanides can be esterified or substituted for Cl. Conversely, hydrolysis of CNCH2OC(O)Ph in a series of newly prepared metal complexes of this ligand to give isocyanohydrin (CNCH2OH) complexes has not been accomplished.

Research paper thumbnail of Isodiazomethan-Komplexe

Research paper thumbnail of Metallkomplexe funktioneller Isocyanide, XI. Homoleptische Carbenkomplexe, II. Tetrakis(oxazolidin-2-yliden)- und Tetrakis(perhydrooxazin-2-yliden)nickel, -palladium und -platin

European Journal of Inorganic Chemistry, 1985

Die Metallverbindungen MX2 (X = Cl, Br, I, ClO4) und MX2L2 (L MeCN, PhCN, PPh3) der Nickeltriade ... more Die Metallverbindungen MX2 (X = Cl, Br, I, ClO4) und MX2L2 (L MeCN, PhCN, PPh3) der Nickeltriade reagieren mit den (2- und 3-Hydroxyalkyl)isocyaniden CNCHRCHR′OH (R R′ H;R Et, R′ H;R H,R′ Me) und CNCH2CH2CH2OH zu den stabilen wasserlöslichen Tetracarben-Komplexen 3a – c, 4a – c, 5a – c. 15a – c, 22a, b) und 3d – 5d, 15d), deren Anionen z. B. gegen BF4−, BPh4− oder [PdI4]2- austauschbar sind. In einigen Fällen werden auch gemischte Komplexe (z. B. Pd{CN4- (7d), (20)) erhalten. Spektro-skopischen (13C-NMR, UV) wie Röntgenstrukturdaten (von (5a)) zufolge sind die Carbenkomplexe als C-metallierte, aber nicht metallstabilisierte Oxazolinium-Spezies aufzufassen. Die vier Liganden-Fünfringe stehen auf der PdC4-Koordinationsebene angenähert senkrecht. Zwischen dem Komplex-Dikation und zwei Chlorid-Anionen bestehen starke NH…Cl-, zu weiteren Kationen schwächere CH…Cl- und schwache CH…O-Wasserstoff-brückenbindungen.Metal Complexes of Functional Isocyanides, XI. Homoleptic Carbene Complexes, II. Tetrakis(oxazolidin-2-ylidene)- and Tetrakis(perhydrooxazin-2-ylidene)nickel, -palladium, and -platinumThe compounds MX2 (X = Cl, Br, I, ClO4) and MX2L2 (L MeCN, PhCN, PPh3) of the nickel triad react with the (2- and 3-hydroxyalkyl)isocyanides CNCHRCHR′OH (R R′ H; R Et, R′ H; R H, R′ Me) and CNCH2CH2CH2OH to give the stable water-soluble tetracarbene complexes (3a – c, 4a – c, 5a – c, 15a – c, 22a, b) and (3d – 5d, 15d), the anions of which can be exchanged for e.g. BF4−, BPh4− or [PdI4]2-. In some cases, also mixed complexes (e.g. Pd{CN4 (7d), (20)) are obtained. According to spectroscopic (13C NMR, UV) and X-ray structural data (of (5a)), the carbene complexes are to be regarded as C-metalated but not metal-stabilized oxazolinium species. The four five-membered rings are almost perpendicular with respect to the PdC4 coordination plane. The complex dication and two chloride anions are strongly NH…Cl-bonded while further linkage occurs through weaker CH…Cl and weak CH…O hydrogen bridge bonding.

Research paper thumbnail of Dimethylgold(III) complexes of α-amino acids and related ligands

Inorganica Chimica Acta, 1979

2980 m-w, 2930 sh, 1382 sh 1208 m 2910 m (CHs)sAu(alaO) lb 3260 sh, 3214 m, 1644 m 1607 s,b 1372 ... more 2980 m-w, 2930 sh, 1382 sh 1208 m 2910 m (CHs)sAu(alaO) lb 3260 sh, 3214 m, 1644 m 1607 s,b 1372 m-s, 1242 m, 3102 m, 2975 m, 1390 sh 1205 m 2915 m (CHs)sAu(vaIO) lc 3241 m, 3129 m, 1655 sh 1628 s,b 1370 sh, 1244 m, 2962 m, 2907 m, 1385 m-s, 1210 m 2875 w, 2810 w 1395 sh K&)zAu(cysO) 2 321Ow,311Ow, 1710 m-w 1625 s,b 1390 sh, 1217 m, 3000 m-w, 1382 m-s 1187 m 2910 w Au(hisO)*hisOH 3 321Ow,313Ow, 1655 sh 1625 s,b 1400 sh, 3000 w, 2910 w 1380 m-s, 1365 sh a1.r. spectra were recorded with a Perkin-Elmer 325 instrument.

Research paper thumbnail of Modes of Reaction of 2- and 3-Hydroxyalkyl Isocyanides with Metal Compounds; Oxazolidinylidene and Perhydrooxazinylidene Complexes of Palladium, Platinum, and Gold

Angewandte Chemie-international Edition, 1974

Research paper thumbnail of Reaktionsweisen von 2- und 3-Hydroxyalkylisocyaniden mit Metallverbindungen; Oxazolidin- und Perhydrooxazin-ylidenkomplexe von Palladium, Platin und Gold

Research paper thumbnail of Isodiazomethane Complexes

Angewandte Chemie-international Edition, 1977

Research paper thumbnail of Chirale Dicarbonyl(η5-cyclopentadienyl)-Komplexe von Molybdän und Wolfram mit α-Aminosäure-Anionen

European Journal of Inorganic Chemistry, 1982

Eine Reihe von chiralen Komplexen (η5-C5H5)M(CO)2)(L–L′) (M = Mo, W; L–L′ = Gly-O, Sar-O, Me2Gly-... more Eine Reihe von chiralen Komplexen (η5-C5H5)M(CO)2)(L–L′) (M = Mo, W; L–L′ = Gly-O, Sar-O, Me2Gly-O, L-Ala-O, 2-Me-L-Ala-O, L-Val-O, L-Ser-O, L-Thr-O, L-His-O, L-Phe-O, Bzi-L-Phe-O, L-Pro-O, S-Me-L-Cys-O, L-Lys-O, L-Glu-O, L-Cys-O, L-Pen-O) (1a–t, 2a, b, 3, 4) wurde dargestellt und spektroskopisch charakterisiert. Die Diastereomeren lassen sich durch ihre 1H- und 13C-NMR-Spektren unterscheiden. Sie sind in Lösung konfigurationsstabil. Der Sarkosinato-Komplex 1b läßt sich in die diastereomeren Enantiomerenpaare trennen. In alkalischem Medium stellt sich infolge Isomerisierung am koordinierten N-Atom das Diastereomerengleichgewicht 1:1 ein. Die Struktur des DL-Serinato-Komplexes 1i wurde röntgenographisch bestimmt. Die Elementarzelle enthält zwei Enantiomerenpaare (RMoRC und SMoSC).Chiral Dicarbonyl(η5-cyclopentadienyl) Complexes of Molybdenum and Tungsten with Anions of α-Amino AcidsA series of chiral complexes (η5-C5H5)M(CO)2(L–L′) (M = Mo, W; L–L′ = Gly-O, Sar-O, Me2Gly-O, L-Ala-O, 2-Me-L-Ala-O, L-Val-O, L-Ser-O, L-Thr-O, L-His-O, L-Phe-O, Bzl-L-Phe-O, L-Pro-O, S-Me-L-Cys-O, L-Lys-O, L-Glu-O, L-Cys-O, L-Pen-O) (1a–t, 2a, b, 3, 4) has been prepared and spectroscopically characterized. The diastereomers can be distinguished by their 1H and 13C NMR spectra. They are configurationally stable in solution. The sarcosinato complex 1b can be resolved into the diastereomeric pairs of enantiomers. In alkaline medium a rapid equilibrium of the diastereomers (1:1) is obtained due to isomerization at the coordinated N-atom. The structure of the DL-serinato complex 1i has been determined by X-ray analysis. The unit cell contains two pairs of enantiomers (RMoRC and SMoSC).

Research paper thumbnail of Reactions of Cationic Isocyanide Platinum(II) Complexes with Water (from Hexafluoroacetone-hydrate): Carboxamido and Isocyanato Complexes

Zeitschrift Fur Anorganische Und Allgemeine Chemie, 2008

The isocyanide complexes (R = CH2CO2Et, CH2Ph, C6H11, CH2SO2C6H4-p-Me) react with hexafluoroaceto... more The isocyanide complexes (R = CH2CO2Et, CH2Ph, C6H11, CH2SO2C6H4-p-Me) react with hexafluoroacetone-sesquihydrate, (F3C)2CO·1,5 H2O, in the presence of triethylamine to give the carboxamido (carbamoyl) complexes [Pt(Cl){C(=O)NHR}(PPh3)2]. Under the same conditions the isocyanoamine complexes trans- are transformed into the isocyanato complex trans-[Pt(Cl)(NCO)(PPh3)2].

Research paper thumbnail of Metallkomplexe funktioneller Isocyanide, X. Über (Hydroxyalkyl)isocyanide und ihre Stabilisierung in Metallkomplexen

European Journal of Inorganic Chemistry, 1985

Die (Hydroxyalkyl)isocyanide CN[CH2]n OH (n = 2 (1a), 3 (1d), 5 (1e)), CNCH(Et)CH2OH (1b) und CNC... more Die (Hydroxyalkyl)isocyanide CN[CH2]n OH (n = 2 (1a), 3 (1d), 5 (1e)), CNCH(Et)CH2OH (1b) und CNCH2CH(ME)OH (1c) werden durch Wasserabspaltung aus N-(Hydroxyalkyl)formamiden mit äquimolaren Mengen Phosgen in Gegenwart von Triethylamin hergestellt, spektroskopisch (IR, 1H-, 13C-NMR) vermessen und in Metallkomplexe eingebaut, die 1a – e in der „offenkettigen” Form stabilisieren. Die OH-Gruppe metallkoordinierter Hydroxyisocyanide läßt sich verestern oder gegen Cl austauschen. Umgekehrt konnte CNCH2OC(O)Ph in einer Reihe neu dargestellter Metallkomplexe nicht zum Isocyanhydrin(CNCH2OH)-Liganden verseift werden.Metal Complexes of Functional Isocyanides, X. On Hydroxyalkyl Isocyanides and Their Stabilization in Metal ComplexesThe hydroxyalkyl isocyanides CN[CH2]n OH (n = 2 (1a), 3 (1d), 5 (1e)), CNCH(Et)CH2OH (1b), and CNCH2CH(Me)OH (1c) have been synthesized from N-(hydroxyalkyl)formamides by dehydration with equimolar amounts of phosgene in the presence of triethylamine, spectroscopically (IR, 1H, 13C NMR) characterized and introduced into metal complexes, which stabilize 1a – e in the „open chain” form. The OH group of coordinated hydroxy isocyanides can be esterified or substituted for Cl. Conversely, hydrolysis of CNCH2OC(O)Ph in a series of newly prepared metal complexes of this ligand to give isocyanohydrin (CNCH2OH) complexes has not been accomplished.

Research paper thumbnail of Isodiazomethan-Komplexe

Research paper thumbnail of Metallkomplexe funktioneller Isocyanide, XI. Homoleptische Carbenkomplexe, II. Tetrakis(oxazolidin-2-yliden)- und Tetrakis(perhydrooxazin-2-yliden)nickel, -palladium und -platin

European Journal of Inorganic Chemistry, 1985

Die Metallverbindungen MX2 (X = Cl, Br, I, ClO4) und MX2L2 (L MeCN, PhCN, PPh3) der Nickeltriade ... more Die Metallverbindungen MX2 (X = Cl, Br, I, ClO4) und MX2L2 (L MeCN, PhCN, PPh3) der Nickeltriade reagieren mit den (2- und 3-Hydroxyalkyl)isocyaniden CNCHRCHR′OH (R R′ H;R Et, R′ H;R H,R′ Me) und CNCH2CH2CH2OH zu den stabilen wasserlöslichen Tetracarben-Komplexen 3a – c, 4a – c, 5a – c. 15a – c, 22a, b) und 3d – 5d, 15d), deren Anionen z. B. gegen BF4−, BPh4− oder [PdI4]2- austauschbar sind. In einigen Fällen werden auch gemischte Komplexe (z. B. Pd{CN4- (7d), (20)) erhalten. Spektro-skopischen (13C-NMR, UV) wie Röntgenstrukturdaten (von (5a)) zufolge sind die Carbenkomplexe als C-metallierte, aber nicht metallstabilisierte Oxazolinium-Spezies aufzufassen. Die vier Liganden-Fünfringe stehen auf der PdC4-Koordinationsebene angenähert senkrecht. Zwischen dem Komplex-Dikation und zwei Chlorid-Anionen bestehen starke NH…Cl-, zu weiteren Kationen schwächere CH…Cl- und schwache CH…O-Wasserstoff-brückenbindungen.Metal Complexes of Functional Isocyanides, XI. Homoleptic Carbene Complexes, II. Tetrakis(oxazolidin-2-ylidene)- and Tetrakis(perhydrooxazin-2-ylidene)nickel, -palladium, and -platinumThe compounds MX2 (X = Cl, Br, I, ClO4) and MX2L2 (L MeCN, PhCN, PPh3) of the nickel triad react with the (2- and 3-hydroxyalkyl)isocyanides CNCHRCHR′OH (R R′ H; R Et, R′ H; R H, R′ Me) and CNCH2CH2CH2OH to give the stable water-soluble tetracarbene complexes (3a – c, 4a – c, 5a – c, 15a – c, 22a, b) and (3d – 5d, 15d), the anions of which can be exchanged for e.g. BF4−, BPh4− or [PdI4]2-. In some cases, also mixed complexes (e.g. Pd{CN4 (7d), (20)) are obtained. According to spectroscopic (13C NMR, UV) and X-ray structural data (of (5a)), the carbene complexes are to be regarded as C-metalated but not metal-stabilized oxazolinium species. The four five-membered rings are almost perpendicular with respect to the PdC4 coordination plane. The complex dication and two chloride anions are strongly NH…Cl-bonded while further linkage occurs through weaker CH…Cl and weak CH…O hydrogen bridge bonding.