Способ получения 2-фениламинометиленамино-6-арил-1, 3 оксазин-4-онов — SU 1299106 (original) (raw)

(21) (22) (71) тут (72) и М. 2-ФЕНИПАМИНО 3-ОКСАЗИН) СПОСОБ ПОЛУЧЕН ИЛЕ НАИИНО-АРИЛ кий инстифармацевтирейчиков, До2.07(088.8) екрасов(56) Авторское свВ 977456 кл. С 0 етельств 0 265/06 ых про 1 (4 ь+ илкетен Некрасвозводи2 в). Циов по в Андреичико Химия оксалил кетонов, ХХХХХ соединение ар СБИ Ь-цианами ЖорХ, 1984, т е лоприяэи ГОСУДАРСТ 8 ЕННЫЙ КОМИТЕТ СССРПО ДЕЛАМ ИЗОБРЕТЕНИЙ И ОТКРЫТИ 1 нов. и фенилцианата. 20, вып. 8, с. 1755 ОНОВ (57) Изобретение касается замещенных 1,3-оксазинов, в частности 2-фениламинометиленамино-б-фенил- (или п-метилфенил)-1,3-оксаэин-она (Г), который может найти применение в медицине как биологически активное соединение. Для получения новых представителей укаэанного класса разработанспособ синтеза соединения 1. Получение ведут из соответствующего 5-арил,3-дигидрофуран,3-диона. и Б-фенил- -М- цианоформамидина в среде ароматического углеводорода, например толу- с ола, при 80-120 С (кипение) с последующим отделением осадка 1 и его перекристаллизацией из диметилформамио да т.пл. 206-208 С (для б-фенил) ио228-230 С (для б-п-метилфенил), выход 60-683.1 1299106 2Предлагается новый способ получе- Вычисленор %1 С 75,79 а Н 5,26;ния новых производных 2-фениламино" Я 14,74,метиленамино-б-арил,3-оксаэинт В ИК-спектре 2-(фениламинометиленонов, которые могут найти применение амино)-6"фенил"1,3-оксазин-она при"в медицине в качестве биологически 5 сутствует полоса поглощения приактивных веществ, 1651 см , соответствующая колебаниямЦелью изобретения является разра- амидного карбонила, и широкая полоса-1ботка способа получения. новых произ- поглощения при 3180-3240 см и ководных 2-фениламинометиленамино"6- лебания связи ЯН.арил,3-оксазин-онов, которые мо- Югут найти применение в медицине. . В спектре ПМР этого соединения,.П р и м е р . луч (ф снятого в ДКСОдь присутствуют дваПолучение 2-(фе"ниламинометиленамино)-б-фенил,3"окр синглета протонов двух метиленовыхгрупп при 6,33 и 6,55 м.д. и широкаяс спензии 1 74 г 0,0 моль)полоса с центром при 7,65 м.д., соответствующая поглощению 10 протонов25 мл толУола до а лЯ р Р двУх аРоматическнх колец. ПРи 8,97 м.д5 мл тол ола добавляют 1,45 г(0,01 моль) Я -фенил-Я -цианоформами наблюдается синглет Протона группыдина и кипятят реакционную смесь втечение 1 ч. Выпавший осадок отфильт ровывают и перекристаллиэовывают изДМФА, выход 68%, т.пл. 206"208 С.о ормула изобретенияНайдено, %а С 69,98; Н 4,01;Я. 14,35.СНЯ,О,.Вычислено, %: С 70,10; Н 4,47;Я 14,47.П р и м е р 2. Получение 2-(фе- Ониламинометиленамино)-б-п-толил,3 оксаэин-она.ЛК суспензии 1,88 г (0,01 моль) 5 т Л(0,01 моль) Я-фенил-Я -цианоформамидина и кипятят реакционную смесь в 35 где Й,атом водорода или метил,течение 3 ч. Выпавший осадокотфильт- о т л и ч а ю щ и. й с я тем, что соровывают и перекристаллизовывают из ответствующий 5-арил,3-дигидрофуДИФА, выход 60%, т.пл. 228-230 С. ран,3-дион подвергают взаимодейстНайдено, %а С 75,38; Н 5,00; вию с Я-феннл-Я .-цианоформамидином вЯ 14,50, 40 среде ароматического углеводорода притемпературе 80-20 С. Способ получения 2-фениламиноме"тиленамино-б-арил,3-оксазин-оновобщей формулы нвн Составитель С. Кедик1едактор О. Кузнецова Техред И.Иоргентал Корректор Т. Колб аж 246венного комитета СС етеннй .и открытий 35, Раушская наб.а аз 2563 ,Ти ВНИИ 1 П 1 ГосУдарс по делам иэоб 13035, Москва, Ж

Смотреть

Способ получения 2-фениламинометиленамино-6-арил-1, 3 оксазин-4-онов