Способ получения арилгидразонопроизводных — SU 170994 (original) (raw)
Союз Соеетскию Социалистических Республикиори 1 осударстаеииый комитет по делам изобретений и открытий СССР,г 1 К 547.794.3.002.2 (088.8) убликовацо 11.Ъ,1965, Бюллетень М 10та опубликования описания 1.Л.965 Авторы изобретения Р. Г. Дубенко и П. С, Пельк 1нститут органической химии АН аявител КИСЛОТЫ СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ АРИЛГИДРАЗОНОПРОИЗВОДНЫХ ЭТИЛОВОГО ЭФИРА 5-ЗАМЕЩЕННЫХ,4 ТИОДИАЗОЛИЛ- или 1,2,4-ОКСОДИАЗОЛИЛГЛИОКСИЛОВО2 гидра2 43 одписная груггпабО Арилгцдразонопроизводцые этилового эфира 5-замещенных, 2, 4-тцодиазолцл- или 1, 2, 4-оксодиазолилглиоксиловой кислоты могут найт:, применение в качестве физиологически активных веществ.Предлагаемый способ получения арцлгидразоцопроизводцых этилового эфира 5-замещенных, 2, 4-тцодиазолцл- цлц 1, 2, 4-оксодиазолцлглиоксиловой кислоты заключается во взаимодействии арилгцдразонопроцзводных амидоксима мезоксалевой кислоты в спиртовой среде или в хлороформе с арцлизотиоцианатами при 10 час нагревании цли соответственно с ангидридами кислот прц 5 лгин нагревании.П р и м е р 1, 2-Метокси-нцтрофснилгцдразон этилового эфира 5-фециламицо,2,4- тиодиазолглцоксцловой кислоты.1,3 г (0,004 доль) 2-метокси-нитрофенилгидразон амидоксима этилового эфира мезоксалевой кислоты взмучивают в 50 лгл хлороформа, добавляют 1,1 г (0,008 лколь) фенцлизотиоцианата и греют на водяной бане в течение 10 час. После охлаждения выпадает оранжевый кристаллический осадок, Выход 1,3 г (76%). Кристаллизуют из хлороформа, Т. пл. 212 - 213" С.Найдено,%: К 19,14; 19,15.Вычислено, %: К 19,01.СгоН)оМоОоЯ. П р и м е р 2, Метоксц-нцтрофенцлгцдразон этилового эфира 5-(и-бромфенилимино)- 1, 2, 4-тцодцазцлглиоксцловой кислоты,1,3 г (0,004 л оль) 2-метокси 5-нцтрофенил 5 гидразон амцдоксима этилового эфира мезоксалевой кислоты взмучивают в 50 лг г спирта,добавляют 1,7 г (0.008 лголь) )г-бромфенилизотиоццаната, кипятят на водяной бане в течение 4 час. По окончан ш нагревания охлажО дают ц выпавщцй желто-оранхкевый осадокотфцльтровыва)от. Выход 1,85 г (86%), Крцсталлизуют из спирта. Т. пл. 213 - 214=С.Найдено, ого: ) 15,93; 15,94; 5 6,05; 6,07,Вычислено, о/о. К 16,16;6,145 С)о Ни) ВгХоОо).П р и м е р 3. 2-Метил-нитрофенилзон этилового эфира 5-фенцлимино тцодцазолилглцоксиловой кислоты.1,2 г (0,004 люль) 2-метцл-нитрофенилО гидразон амидоксима этилового эфира мезоксалевой кислоты взмучивают в 50 мл хлороформ а, добавл яют 1,1 г (0,008 люль) фенцлизотиоццаната ц греют на водяной бане в течение 10 час. После охлаждения выпадает25 желтый кристаллический осадок. Выход 1,2 гПредмет изобретения Составитель И. БочароваРедактор Л. М. Жаворонкова Техред Т. П. Курилко Корректор Л. Е. Марисич Заказ 1237/7 Тираж 675 Формат бум, 60 Х 90/в Объем 0,13 изд. л. Цена 5 коп. ЦНИИПИ Государственного комитета по делам изобретений и открытий СССР Москва, Центр, пр. Серова, д. 4Типография, пр. Сапунова, 2 П р и м е р 4. 2-Бром-нитрофенилгидразонэтилового эфира 5-метил, 2, 4-оксидиазолилглиоксиловой кислоты.К 1,1 г (0,003 моль) 2-бром-нитрофенилгидразону амидоксима этилового эфира мезоксалевой кислоты добавляют 1,2 г (0,012 моль)уксусного ангидрида, греют в течение 5 лин,все переходит в раствор. После охлаждениявыпадает желтый кристаллический осадок. Выход 1,1 г (95%). Т, пл. 171 в 1 С (из спирта),Найдено, в/в: Вг 19,83; 19,68.Вычислено, пав: Вг 20,10.СиНт 2 ВгИ,О;,Все арилгидразонопроизводные этиловогоэфира 5-метил,2,4-оксодиазолилглиокси 1. Способ получения арилгидразонопроизводных этилового эфира 5-замещенных, 2, 4-тиодиазолил-или 1,2,4-оксодиазолилглиоксиловой кислоты, отличающийся тем, что арилгидразонопроизводные амидоксима мезоксаловой кислоты, приведенные в таблице, получены в аналогичных условиях.Арилгидразонопроизводные этилового эфи ра 5-метил, 2, 4-оксидиазолилглиоксиловойкислоты левой кислоты соответственно подвергают взаимодействию с арилизотиоцианатами в спиртовой среде или в хлороформе или с ан гидридами кислот при нагревании.2. Способ по п. 1, отличающийся тем, чтонагревание ведут соответственно в течение 10 час или 5 мин.