183208 — SU 183208 (original) (raw)
СПИСАНИЕ 1832 ОЗИЗОБРЕТЕНИЯК АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ Союз Советских Социалистических РеспубликЗависимое от авт, свидетельстваЗаявлено 18,Ч 1.1965 ( 1014617/23-4с присоединением заявкиКл, 12 р, 1/1 риоритет МПК С 07 с 1УДК 547,831.3.07(088. Комитет по делам изобретений и открыте при Совете Министров СССРОпубликовано 17.Ч 1,1966. Бюллетень13 Дата опубликования описания 18 Ч 111.1966 АвторыизобретенияЗаявитель А. Н. Кост, Б, А. Луговик и Л. Г. Юдин имический факультет Московского государственного университет имени М, В. ЛомоносоваПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 4-АРИЛ,2,3,4-ТЕТРАГИДРОХИНОЛИНА Изобретение относится к области получения соединений, которые могут найти применение в фармацевтическом производстве.Предлагаемый способ получения 4-арил,2,3,4-тетрагидрохинолина заключается в том, 5что на гомологи 1,2-дигидрохинолина и егоХ-замещенные действуют ароматическими углеводородами, например бензолом, анизолом,в присутствии хлористого алюминия,Пример 1. Получение 2,2,4-тримети л-фен ил,2,3,4 - тетрагндрохинол и н а. Смесь, содержащую 5 г (0,025 моль) гидрохлорида,2,4-триметил - 1,2-дигидрохинолина, 50 мл сухого бензола и 6,65 г (0,05 15 моль) хлористого алюминия, встряхивают 30 мин при комнатной температуре, Реакционную массу разлагают водой, подщелачивают и отделяют бензольный слой, а водный экстрагируют бензолом, Бензольные вытяжки про мывают водой, сушат сульфатом магния и отгоняют бензол в вакууме. Остаток перекристаллизовывают из спирта, Получают 4,8 г (8000) 2,2,4-триметил-фенил-,2.3,4-тетрагидрохинолина; т. пл. 69 - 70 С; Б, 0,75 (на оки си алюминия, активность 111 по Брокману);соотношение н-гексан - эфир равно 3:2.Найдено, %: С 86,07; 85,98; Н 8,49; 8,54.С 1 вНвЛВычислено, %: С 86,05; Н 8,42. 30 П р и м е р 2. П о л у ч е н и е 1-а ц е т н л,2,4- т р и м е ти л-фен ил,234-тетр а гидр ох и и о л и н а. К раствору, состоящему из 2 г (0,01 моль) 1-ацетил,2,4-триметил,2-дигидрохинолина в 20 м,г сухого бензола, прибавляют 2,1 г (0,0186 люль) хлористого алюминия и встряхивают 30 мин. После операций, описанных выше, получают 2,6 г (9000) 1-ацетил,2,4-триметил-фенил - 1,2,3 4-тетрагидрохинолина; т. пл. 145146 С (спирт); Р 0,38; соотношение н-гексан - эфир равно 3:2.Найдено, %: С 81,86; 81,93; Н 7,75; 7,78;Х 4,60; 4,65.СвоНвз 1 О.Вычислено, %: С 81,87; Н 7,90; х 4,74.Пример 3. Получение 224,-триме т и л-(4-а н и з и л) - 1,2,3,4-т е т р а г и д р о х и- и о л и и а. В колбу с хлоркальциевой трубкой помещают 5 г (0,024 лоль) хлоргидрата 2,2,4- трнметил,2-дигидрохинолина, 14 г (0,108 мо.гь) хлористого алюминия и 80 мл сухого анизола и оставляют при комнатной температуре. Через трн дня смесь разлагают водой и обрабатывают как обычно. Получают 9 с 67 Я,) 2,2,4-триметил- (4-анизил) -1,2,3,4-тетрагидрохинолина; т. пл. 175 - 180-"С (2 мм рт. гт.); т. пл. 108 - 110 С (спирт),Найдено, 00: С 91,16; 81,25; Н 8,38; 8,31.Н. 11 О.Вычислено, %: С 81,10; Н 8,29.Заказ 2267/16 Тираж 626 Формат бум. 60 Х 90/в Объем 0,13 изд. л. ПодписноеЦНИИПИ Комитета по делам изобретений и огкрытий при Совете Министров СССРМосква, Центр, пр, Серова, д. 4 Типография, пр. Сапунова, 2 Строение полученных соединений установлено с помощью элементарного анализа, УФ- и ПМР-спектров. 2,4-Триметил-фенил,2,3,4- тетрагидрохинолин дает УФ-спектр с двумя максимумами (Х , 248,300 илк; 1 дв 3,99, 3,43), аналогичными спектру 2,2,4-триметил,2,3,4-тетрагидрохинолина, и резко отличается от спектра 2,2,4-триметил, 2-дигидрохинолина.Спектр 1-ацетил,2,4-триметил-фенил,2,3,4-тетрагидрохинолина (Х , 253 ллк; 1 ое 4,03) практически совпадает со спектром 1-хлор ацетил,2,4-три метил,2,3,4-тетр агидрохинолина (Хкг 247 илк; 1 дв 4,08). Предмет изобретенияСпособ получения 4-арил,2,3,4-тетрагидрохинолина, отличающийся тем, что гомологи 1,2-дигидрохинолина или его К-замешенные обрабатывают ароматическими углеводорода ми, например бензолом, анизолом, в присутствии хлористого алюминия.