221713 — SU 221713 (original) (raw)
ОПИСАНИЕ 22173ИЗОБРЕТЕН ИЯ Сюов Советских Содиалистических РеспубликК АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ ависимое от авт. свидетельства Маявлено 27.111.1967 ( 1143465/23-4) Кл, 12 р, 9 12 о, 26,01 с присоединением заявки М МПК С 07 д С 071 УДК 547.787118.07(088.8итет Комйтет по делам изобретений и открытий при Совете Мииистров СССРОпубликовано 17.Л 1.1968, Ьюлле сания 8.Х.196 Дата опубликовани Авторыиз о б р з 7 е 1 сия Т, Л. Италинская, Н, И. ЮвецовШиловский и Н. Н, Мельников есоюзный научно-исследовательский институт химическихзащиты растений аявитю АМИДОЗАМЕЩЕННЫХ 4-МЕТИЛ Р 0-1,5,2,3-ФОСФАОКСАДИАЗОЛО СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 2-ФЕН ИЛ-ТИ 0-1,2-ДИ 2 ХзОРЯ: Р 12,13; Вычислено, %: д. 16,46; 5 12,56, асти полученайти приме- активных веЛналогичн 1-хлор.2,3- фосф диэтилам(температ ас, нагрев час при 4-метилфаоксади а), выходПример 2,5 9,87 г (0,04 лтольтпо,2-дигидро,55,85 г (0,08 моль)лютного эфира10 С, вовремя 1,5 ч0 массы в течениеюг 1-диэтил ам идоди гидр о,5,2,3-фо66" С (из н-гексантеории),5Найдено 0, Р5 11,34; 11,65.Вычислено,М 14,83; 8 11,32 1-амидо,2-дигидючается в ио,2-дибатывают или гете- этилового ения 1-тио закл нилобрским, де д П р и м е р 1. К раствору 9,86 г (0,04 моль) 1-хлор-метил-фенил - 1-тио - 1,2 - дигидро,5,2,3-фосфаоксадиазола в 40 мл абсолютного эфира при - 2 - 5 С в токе азота при перемешивании добавляют раствор 4,35 г (0,096 моль) диметиламина в 30 мл абсолютного эфира в течение 20 мин. Смесь оставляют на ночь, и выпавшие кристаллы хлоргидрата диметиламина отфильтровывают. Фильтрат упаривают, остаток экстрагируют н-гексаном, Из н-гексанового раствора выделяют 1-диметил амидо.4-метил- фенил - 1-тио,2- дигидро,5,2,3-фосфаоксадиазол, т. пл. 568 - 58 С (из н-гексана), выход 6,8 г (66,7% от теор и,и),Найдено, о,о: Р12,86; 12,96,10,73; 11,03; К 15,00; 15,30;для СаН 1 вХзОРЬ: Р 1093; Пример 3. Аналогично 1.2 прп8,63 г (0,035 моль) 1-хлор-метпл 1-тио,2-дигидро,5,2,3-фосф аоксдди 7,08 г (0,07 лтоль) ди-и-пропилампна 25 абсолютного эфира (температура5 - 9=С, время 1 час, нагревание 1 час при 30 - 34=С) получают 1-диамидо-метил - 2-фенил- тио,2 1,5,2,3-фосфаоксадиазол, т. пл. 63 - Зо н-гексана, выход 8,3 г (76,15% от ерам пз 2-фенилзола в 80 мл реакции течение -пропилдцгпдро.64 С (изтеории),12,05; 12,13; М 16,68; 16,58; Изобретение относится к обния соединений, которые могунение в качестве биологическществ.Предлагаемый способ получзамещенных 4-метил-фенилро,5,2,3-фосфаоксадиазоловтом, что 1-хлор-метил-фегидро,5,2,3-фосфаоксадиазолалифатическим или ароматичероциклическим амином в среэфира,о 1 примеру пз 4-метил-фенил- аоксадпазолд и ина в 80 мл абсоура реакции 5 - ание реакционно й 30 - 34 С) получд- фенил-тпо.2 азол, т, пл. 63 7,8 г (69,0% от2217-3 Составитель С. ДашкевичТекред Л. К. Малова Корректор А. П, Васильева Редактор Н. Кузиецова Заказ 2836,16 Тираж 530 Подписное Ц 111 Я 11 ПИ Комитета по делам изооретннш и открытий прп Совете Мгишстров СССР Москва, Центр, пр. Серова, д. 4 Типопрафи., пр. Сапунова, 2 Найдено, о,: Р 10,25; 10,45; М 13,09; 13,28; Я 10,54; 10,76.Вычислено, % для С 44 Нв 2 К,ОРИ: Р 9,95; Х 1349; Я 1029. Пр им е р 4. Аналогично примерам 1 - 3 из 9,8 г (0,04 моль) 1-хлор-метил-фенил- тио,2-дигидро,5,2,3 - фосфаоксадиазола и 7,45 г (0,08 лголь) анилина в 80 л,г абсолютного эфира (температура реакции 5 - 10 С, время 1 час, назревание в течение 40 лгггн при 30 - 34 С) получают 1-амилидо-метил-фенил-тио,2-дигидро - 1,5,2,3 - фосфаоксадиазол, т. пл. 106 - 109 С (из бензола), выход 7,28 г (60,0% от теории).Найдено, о 4: Р 9,78; 9,98; К 13,08; 13,21; Я 10,55; 10,84.Вычислено, % для С,4 Н 14 КаОРЯ: Р 10,21; Х 13,85; Я 10,57. П р и м е р 5. Аналогично примерам 1 - 4 из 9,86 г (0,04 доль) 1-хлор-метил-фенил-тио,2-дигидро,5,2,3-фосфаоксадназола и 6,5 г (0,08 иго.гь) пиперидипа в 70 льг абсолютного эфира (температура реакции 5 - 8-"С, время 40 лац, нагревание в течение 1 час при 30 - 34 С) получают 1-11-пиперидил-хгетил-фенил-тио,5,2,3-фосфаоксадиазол, т, пл, 107 - 109 С, выход ,82 г (66,3%, от теории). 4 Найдено, о 4; Р 10,61; 0,66; Х 14,49; 14,56; Я 10,76; 10,92. Вычислено, % для С 4 ЗНгвМаОРБ: Р 10,49; К 14,23; 3 10,79. 5П р и м е р б. Аналогично примерам 1 - 5из 8,63 г (0,035 моль) 1-хлор-метил-фенил-тио,2-дигидро,5,2,3-фосфаоксадиазола и 6,1 г (0,07 лоль) морфолина в 70 лгл эфира 10 (температу 1 ра реакции 6 - 10=С, время1 час, нагревание в течение 1 час при 30 - 34 С) получают 1-Х-морфолин-метил-фенил-тио -1,2 - дигидро,5,2,3 - фосфаоксадиазол, т. пл. 98 - 102 С, выход 8,47 г (81,4% 15 от теор ии) .Найдено, оув: К 14,18; 14,26; 8 10,71; 10,79.Вычислено, % для С,г 1-1 гвХзРОвЯ: К 14,14;8 10,79. Предмет изобретенияСпособ получения 1-амидозамещенных 4 метил-фенил-тио,2-дигидро,5,2,3 - фосфаоксадиазолов, отличаюгг 1 айся тем, что 1-хлор-метил- фенил- тио,2 - дигидро 1,5,2,3-фосфаоксадиазол обрабатывают алифатическим или аромати веским, или гетеро- циклическим амином в среде диэтилового эфира с последующим выделением целевого продукта известным способом.