Способ получения адамантилсодержащих производных антраниловой кислоты — SU 287011 (original) (raw)

бо рвяюунт;ном ) т рте ОП ЙСАН 2870 Н И Е Сова Советских Социалистических РеспубликЗависимое от Заявлено 08,1 вт. свидетельства Ъс -970 (Лв 1394620/23-4) к 12 с присоединением заявки 3 Мв -Комитет по деламобретений и открытий.ЧПК С 07 с 101/62 орит при Совете Министров СССР, Даниленко,. И. Даниленко, В,о и Л. А, Зосимхнический институтстической революциут фармакологии имии АН Украинскои те Киевский о Великой научно-иссл Инстиим, 50-летия и; Киевский дена Ленина политОктябрьской социалидовательский инститтут органической хи явнтел токсикологииССР СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ АДАМАНТИЛСОДЕ ПРОИЗВОДНЫХ АНТРАНИЛОВОЙ КИ ЖАЩИОТЫ а 6 час. лот ко- пооочческой меди. Реакция оканчивается з Выход замещеццых ацтранцловых кцс леблется в пределах 15 - 25 т/с, других цых продуктов реакции це образуетстПр им е р 1. Синтез ,-4-(адама) фенцл 1-антраниловой кислоты,В колбу, снабженную обратным хо ником ц мешалкоц, помещают 2,2l Г мацтцл) -ацилцца. 1,55 г о-хлорбе кислоты, 1,38 г сухого поташа, 0,64 г поташа, и 30 лл амцлового спирта. На до кипения ц перемешивают 6 час. За бавляют 5 нл 5,о 0-ного едкого патра, о с паром растворцтель; фильтруют от окц:ла мсдп и фцльтрат подкисляют соляной кцслотоц рН= - 5. Выпавшую отфильтровывают ц сушат. Выход 21,2,О), т. цл. 291 - 292 С (зтцлацстНайдено, о: . 3,96, 3,84.С,Н;,ХО тцлГ н,+ ,т ООН 01:О 1- и ццтслецо, %: Х 4,04 Пример адамацтцл) ф11 з 39 г т лица, 1,о 5 г о цсташз ц 0,64 та, как в приз кцслоть:. Т,карооксццслоты.л) -зццоты, 1 Л г вого спцрг (15,2 о) публиковано 19.Х 1,1970, ата опубликования опцс Изобретение относится к области полу е. ция производных ацтраниловой кислоты, находящих широкое применение в фармакологии как химнотсрапевтическце средства.Предлагают способ получения не описанных в литературе производных ацтраццловой кислоты, содерхкащих адамантцльный остаток, которые позволяют расширить круг функциоцальцых представителей адамацтанового ряда, химия которого интенсивно начала разьиваться в последнее десятилетие. Способ основан на реакции взаимодействия аминов с ортохлорбензойцой кислотой в присутствии металлической меди (конденсацця Ульм а на) в среде амилового спирта.По предлагаемому способу н- (адамацтцл- -1)-анцлиц и его производные (1) общей формулы: де К - Н, ОН, СООН; н - 0 цлц 1 розги. руют с ортохлорбензойной кислотой (11) в кипящем амиловом спирте прц 130 С в присутствии каталцтическцх количеств металл; -2. С и цтсз Х- (3ец цл)-а цтр а ниловой -13-кзрбоксцздамзцт -хлорбензойцой кисл г меди в 30 ли амило ере 1 почают 05 с) . 279 - 80 С (с; р ) лодцль-(адацзойной медного грев ают тем прцтгоцяют гидратг 5 со -цой кислоту0,74 г ат).(Г 11 Найдено,%: М 3,98, 3,87.С 23 Н 25 КОЗ.Вычислено, %: 1 ч 3,86. 15 С 0011 Составитель Г, Андион Редактор Л, Новожилова Тсхрсд Л. В. Куклина Коррекгор Т. А Уманец Заказ 830/4 Тираж 480 ПодписноеЦН 11 ИПИ Ко.октета по делам изобретений и открытий при Совете Министров СССР Москва, ЖРаушская наб., д. 4/5 Тип. Харыс фил. пред, Патент П р и м е р 3. Синтез Х-(3-оксиадамантил) -фенил-антраниловои кислоты,Из 3,63 г 4-(3-оксиадамантил)-анилина,1,55 г о-хлорбензойной кислоты, 1,4 г поташаи 0,64 г меди в 30 л,г амилового опирта обработкой аналогично примеру 1 получают 0,76 г(21 о/о) замещенной кислоты. Т. пл. 252 -252 С (этилацетат). П р и м е р 4. Синтез М-(адамантилметил) -фенил)-антраниловой кислоты.Из 3,6 г 4- (адамантил-метил) -анилина,1,55 г о-хлорбензойной кислоты, 1,4 г поташа,0,64 г меди в 30 лсл амилового спирта обработкой аналогично примеру 1 получают 0,95 г(26,4%) замещенной кислоты. Т. пл. 191 - 25192 С (этилацетат),Найдено, %: К 4,02, 4,17.С Н 22 1 О 2. Способ получения адамантилсодержащнх производных антраниловой кислоты общеи формулы гдеК - водород, карбокси- или оксигруппа гг - 0 или 1,отгииагощийся тем, что ортохлорбензойную кислоту подвергают взаимодействию с соответствующим адамантиламином в кипящем амиловом спирте в присутствии металлической меди с последующим выделением целевого продукта известными приемами.

Смотреть

Способ получения адамантилсодержащих производных антраниловой кислоты