Способ получения — SU 292948 (original) (raw)
292948 ОЛ ИСАНИЕИЗОБРЕТЕН ИЯК АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ Союз Советских Социалистических РеспубликЗависимо т свидетепьства Ъ ЧПК С 07 с 47/О явлено 25,1 Х 1969 ( 1368733/23присоединением заявки М -Комитет по деламобретений и открытийри Совете МинистровСССР иорит К 547 44 07(088 8) Опубликовано 15. 19 оллетень Ь икования описания 9,71 197 а опуб Авторыизобретени Р, Лившиц, Т шиц, И иноградов унянц и Заявител СПОСОБ ПОЛУЧЕ ГЕ КСАФТОР ИЗО ПРО П п,п-ДИФЕНИЛДИАЛ Ъ ДЕНИДА 3 п Изобретение относится к способу получения не описанных в литературе ароматических диальдегидов, которые являются исходным сырьем для получения полимерных материалов. 5Полимеры на основе полученных диальдегидов, которые помимо реакционоспособных функциональных групп содержат и трифторме тильные группы при центральном атоме углерода обладают повышенной растворимостью 10 и лучшими эксплуатационными свойствами, в частности эластичностью, термо-и теплостойкостью, и представляют широкие возможности для дальнейших разнообразных модификаций.Известный способ получения моноальдеги дов путем галоидирования и последующего гидролиза не позволяет получить соединения с вышеуказанными свойствами.Предложенный способ получения ароматических диальдегидов состоит в том, что 2,2- 2 о бис- (гг-тольсл) -гексафторпропан подвергают фотохимическому бромированию при повышенной температуре в среде органического растворителя.25Я(елателььсо бромирование вести при температуре кипения растворителя при молярном соотношении 2,2-бис- (гг-толил) -гексафторпропана к брому как 1:2 при облучении види сьсс нсточьсиком света 500 вг.ОЕ Полученныи продукт бромирования гидролизуют концентрированной серной кислотой при наргевании, затем реакционную массу охлаждают, выпавший осадок промывают водой, обрабатывают эфиром и после отгонкп эфира получают конечный продукт.П р и м е р 1. 25 г 2,2-бис-(п-толпл) -гексафторпропана (т. пл, 78 - 80 С) растворяют в 75 мл сухого четыреххлористого углерода и ссри кипении, перемешивании и облучении лампой в 500 вт медленно по каплям прибавляют 16,4 мл (48 г) сухого брома в токе очищенного дзота. После обесцвечивания реакцноннусо ;сассу кипятят прп облучении 1 час, затем охлажденный осадок отфильтровывают. Получают 21 г 2,2-бис- (сг-диброхстолссл) -гексафторпропана (выход 43%) с температурой разложения 168 вС (запаянный капилляр) из метанола, гексана.Вычислено, %: С 31,55; Н 1,55; В 49,25;1 т 17,6.Найдено.",о. С 3140; Н 1 43; В 4893: Р 17,59.П р и м е р 2. 33, 34 г 2,2-бис- (и-дибромтолил) -гексафторпропана смешивают с 45 мл концентрированной серной кислоты и в вакууме нагревают при 110 С в течение 2,5 час до прекращения выделения бромистого водорода.атем реакционную массу по каплям и при еремешиванип выливают на 300 г измельченЗаказ 3598/9 Изд.243 Тираж 43 ПодписноеЦНИИПИ Комитета по делам изобретений и открытий при Совете Министров СССРМосква, Ж, Раушская наб., д. 4/5 12 Центральная типография МО ного льда. Осадок промывают водой, растворяют в эфире, эфирный раствор обрабатывают 5%-ным раствором соды, водой. После отгонки эфира получено 10,21 г гексафторизопропилиден-п, и-дифенилдиальдегида (55%) с т. пл. 135,5 - 136,8 С (из 60% спирта, СС 1).Вычислено, %: С 56,5; Н 2,78; 1 31,66.Найдено, %: С 56,59; Н 2,90; 1. 31,77. Предмет изобретения1. Способ получения гексафторизопропилиден-п,п -дифенилдиальдегида, отличающийся тем, что 2,2-бис-(п-толил)-гексафторпропан подвергают фотохимическому бром ированию при повышенной температуре в среде органического растворителя с последующим гидролизом полученного 2,2-бис- (п-дибромтолил)- гексафторпропана и выделением целевого продукта известными приемами.5 2. Способ по п. 1, отличающийся тем, чтобромирование ведут при молярном соотношении 2,2-бис-(п-толил)-гексафторпропана к брому как 1:2.3. Способ по п. 1, отличающийся тем, что 10 процесс бромирования ведут при температурекипения растворителя. 4. Способ по п, 1, отличающийся тем, что в качестве источника облучения используют источник видимого света 500 вт.