Способ получения производных 1, 1-динафтил-4, 4, 5, 5, 8, 8 гексакарбоновой кислоты12 — SU 366705 (original) (raw)

366705 ОЛ ИСАН И ЕИЗОБРЕТЕН ИЯАВТОРСКОМУ СВИЯЕТЕДЬСТВУ Союз Советских Социапистицеских РеспубликЗависимое от авт. свидетельства-Заявлено 28,17,1971 ( 1646220/23-4)с присоединением заявки-Приоритет -Опубликовано 05.1.1974. Бюллетень1Дата опубликования описания 19.1 Х.1974 М. Кл. С 07 с 63/42 Государственный комитетСовета Министров СССРво делам иэооретенийи открытий УДК 547,46 (088,8) АвторыизобретенияЗаявитель Н. С, Докунихин и Г. Н. Ворожцов СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ПРОИЗВОДНЫХ 1,1-ДИНАфТИЛ,4, 5,5, 8,8 ГЕКСАКАРБОНОВОЙ КИСЛОТЫ Х,х с с=х20 Изобретение относится к области получения, а,а-бис (карбоксинафтальимидов), в частности, к получению производных 1,1-динафтил,4, 5,5, 8,8-гексакарбоновой кислоты,которые могут быть использованы в качестве 5промежуточных продуктов в синтезе красителей и пигментов, отличающихся высокими колористическими показателями.Предложен способ получения 1,1-динафтил,4, 5,5, 8,8-гексакарбоцовой кислоты, 1 Ооснованный ца известной реакции конденсациии кар бо новых кислот с различными амш 1 амц. Согласно этому способу получают новыесоединения, которые могут найти широкоеприменение в синтезе красителей.Способ получения производных 1,1-дицафтил,4, 5,5, 8,8-гексакарбоновой кислоты общей формулы,где Х - О, У - Н, замещенные или незамещеццые алкил, цикл оалкил, гетероцикл, арил; либо Х и У входят в состав имидазольного или бензимидазольного цикла, состоит в том, что 1,1-динафтцл,4,5,5,8,8-гексакарбоновую кислоту цли ее ангидрид подвергают конденсации с аммиаком цли первичнымц алцфатцческимц, цлц ццклоалцфатическцмц, цлц гетероцпклическцмц ароматическими аминами, орто-, цлц алцфатическцмц р-дцамгц 1 амц, цли их замещеццымц с последующим выделением целевого продукта цз реакционной массы известцымц приемами.Процесс можно проводить в среде органического растворителя в присутствии водо- отнимающих средств.На базе полученных промежуточных про. дуктов сццтезированы красители и пигменты, отличающиеся высокими колористическими показателями и образующие интересную цветовую гамму. П р и м е р 1. К суспецзии 10,0 г ангидрида 1,1-динафтцл,4, 5,5, 8,8-гексакарбоцовой кислоты в 90 лг.г ледяной уксусной кислоты прибавляют 6,0 ц,г анцлина и кипятят в течение 1 час. Реакционная масса темнеет, образуется кристаллический осадок, После охлаждения содержимое колбы выливают на трехкратное количество воды и отфильтровывают,,Вычислено, %: К 5,51.В аналогичных условиях нафтил,4, 5,5, 8,8-гексак ты и 5,0 мл бутиламина (бе рации) получают 8,5 г свет та конденсации; из 10,0 г 5,5, 8,8-гексакарбоновой втилендиамина - 7,3 г продукта конденсации. 1, -дп- кисло- фильт- продуктил,4 50 мл чневого рбоновой очистной о-серого 1,1-динаф слоты и етло-кори к с промывают водой и сушат в вакууме при130 С,Получают 11,0 г Х,Ы-дифенилдиимида,1-динафтил,4, 5,5, 8,8-гексакарбоновойкислоты светло-желтого цвета; при 300 С неплавится.Найдено, %: ч 4,30, 4,55.СзФН 2 оХяОв.В ыч и слепо, %: Х 4,43.При прибавлении к водной пасте Ч,К-дифепнлдиимида,1-динафтил,4, 5,5 8,8-гексакарбоновой кислоты эквивалентных количеств ХаСОв, КСОв, ХН 40 Н триэтаноламина получают растворимые в воде соответствующие соли; натриевую светло-зеленогоцвета; калиевую - светло-зеленого цвета;аммонийную - желто-зеленого цвета; сольс триэтанолам ином - желто-зеленого цвета,В аналогичных условиях (нагревают3 час,) из 30,0 г ангидрида 1,1-динафтил,4,5,5, 8,8-гексакарбоновой кислоты и 18,0 г пхлоранилина получают 31,5 г светло-желтогопродукта конденсации; из 30,0 г ангидрида1,1-динафтил,4, 5,5, 8,8-гексакарбоновойкислоты и 23,5 г п-анизпдина - 34,5 г светложелтого продукта конденсации; из 5,0 г ангидрида 1,1-динафтил,4, 5,5, 8,8 чгексакарбоновой кислоты и 4,5 г 3,4-дихлоранилина -6,0 г светло-серого продукта конденсации; из5,0 г ангидрида 1,1-динафтил,4, 5,5, 8,8 гексакарбоновой кислоты и 3,5 мл циклогексиламина (кипятят 4 час) в 10 С мл и-ксилола - 5;6 г светло-коричневого продукта конденсации.П р и м е р 2. К суспензии 30,0 г 1,1-динафтил,4, 5,5, 8,8-гексакарбоновой кислоты в 45 мл воды приливают 2,5 мл (25%-ноговодного раствора) метиламина и нагреваютдо кипения. Реакционная масса окрашивается в темно-зеленый цвет Все переходит враствор. Выдержка при кипении 1 час. Послеохлаждения проводят очистную фильтрацию,Фильтрат подкисляют соляной кислотой докислой реакции (по конго), выпавший осадокотфильтровывают, промывают разбавленнойсоляной кислотой, водой и сушат в вакуумепри 130 С. Получают 22,5 г Ы,К-диметилдиимида,-динафтил,4, 5,5, 8,8-гексакарбоновой кислоты светло-коричневого цвета. Разлагается при 360 С.Найдено, %: М 5,24, 5,15.П р и м е р 3, К суспензии 5,0 г ангидрида 1,-динафтил,4, 5,5, 8,18-гексакарбоновой кислоты в 60 мл ледяной уксусной кислоты прибавляют 5,7 г 4-хлор-о-фенилендиамина и 5 нагревают до кипения. Все переходит в раствор, и затем выпадает мелкий кристаллический осадок. Выдержка при кипении 3 час. После охлаждения осадок отфильтровывают, промывают уксусной кислотой и сушат. Пол чают 4,8 г 1,1-ди-(хлорбензимидазо,2-нафтпл) -8,8-дикарбоновой кислоты коричневого цвета. Разлагается приблизительно при 360 С, Найдено, %: Х 8,30, 8,56.СввН 1 вЪС 120 в,Вычислено, %: М 8,05.Из фильтрата разбавлением водой выделяют дополнительно 1,0 г продукта.В аналогичных условиях из 30,0 г ангидрида 1,1-дипафтил,4, 5,5, 8,8-гексакарбоновой кислоты и 13,0 г о-фенилепдиамина получают 27,0 г зеленовато-коричневого продукта конденсации (из фильтрата выделено 2,0 г).Продукты, полученные в примерах 1 - 3, при действии основных реагентов образуют соответствующие соли.Предмет изобретения1. Способ получения производных 1,1-динафтил,4, 5,5, 8,8-гексакарбоновой кислоты общей формулы,Т,.йХ С СХ 35 40 СООЦУ где Х - О, У - Н, алкил, цйклбалкил, гетеро. 50 цикл, арил, их замещенные; либо Х и У входят в состав имидазольного или бензимидазольного цикла, отличающийся тем, что 1,1-динафтил,4, 5,5, 8,8-гексакарбоновую кислоту или ее ангидрид подвергают конденсации 55 с аммиаком или первичными алифатнческими, илн циклоалифатическими, или гетеро- циклическими ароматическими аминами, орто- или алифатическими р-диаминами, или их замещенными с последующим выделением це левого продукта из реакционной массы известными приемами.2. Способ по п. 1, отличающийся тем, что конденсацию ведут в среде органического растворителя в присутствии водоотнимающих средств,

Смотреть

Способ получения производных 1, 1-динафтил-4, 4, 5, 5, 8, 8 гексакарбоновой кислоты12