Способ получения 2-арил-4, 7-диазабензокумаронов — SU 405883 (original) (raw)
СЙ ИСАНИЕИЗОБРЕТЕН ИЯ К АВТОРСКОМУ СВИДЕПЙЬСТВУ 405883 Союз Советских Социалистических Республиквт. свидетельствависи мо явлено 04.1,197 173422823-4)с присоединением заявки-Государствеииый камит Совета Мииистров ССС по делам изобретений и открытийПриоритет -Опубликовано 05.Х 1. Дата опубликования 73, Бюллетень4 писания 15,1 Ъ".1974 ДК 547.728.1(088,8) 547.863.1 (088.8) Авт Ю, С, Андрейчиков,раева и А, Л. Фридма ете Заявите Пермск ацевтический инстит СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 2-АРИЛ,7-ДИАЗАБЕНЗО-л-КУМАРО Нфором и выде приемами, те 1. 2- ен аза бензок где К - фенил ,или тризамещ кси- или нитр зиологическойИзвестен с фурана, в том производных, присутствии и и,или моно-, диоид, алкил, мето ые обладают фи незамещенн нный на гал группу, котор активностью.ия производныхконденсированных 1,4-дикетонов в ентом, щей споооо заключается он-ил) -ацетофенон Предлагаемь что в- (2-хинокс формулы цикл,ивслоты х,дори. 30 Изобретение относится к способу получения новых соединений 2-арил,7-диазабензоК.кумаронов общей формулы где К имеет вышеуказанные значени зуют в присутствии полифосфорной или смеси хлорокиси фосфора с п с гым фос ляют одуктобычными,П р и,р ф ил,7-ди Умарон.5 К 10 г о- (2-хиноксалон-ил) -ацетофенонадобавляют 10 лтл полифосфорной кислоты, нагревают 2,5 час ари 1,25 - 130 С, охлаждают,выливают в воду, отфильтровывают осадок,промывают 10%-ным раствором едкого патра,10 затем водой до нейтральной реакции и получают 0,5 г (53,5%) кристаллического продукта, т. пл. 189 - 190 С (этиловый спирт).Найдена, %: 1 ч 11,4.С ц 1-1,д,О.15 Вычислено, %; 1 х 1 11,4.П р и м е р 2. 2-п-Бромфенил,7-диазабзо-л-кумарон.К 2 г в-, (2-хиноксалон-ил) -и-бромацетофенона добавляют 20 мл хлорокиси фосфора .и5 г пятихлористого фосфора, нагревают 2 часпри 106 в 1 С и после обработкт 1, указанной в примере 1, получают 1,57 г (83,3%) целевого продукта, т. пл. 264 - 205 С (этиловыйспирт).25 Найдено, %;,1 Х 1 8,68.С 16 НрВ гКеО.Вычислено, %: 1 ч 8,61,Как,показало, изучение Уф-спектров синтезированных соединений, циклизация сопровождается резким гипсохромным сдвигом405883 замещенный или моно-, дий на галоид, алкил, метопу, отличающийся тем, что л)-ацетофенон общей форгде К - фенил, не или тризамещеннь кси- или нитрогру 0 в-(2-хиноксалонмулы ОН1СНСциклислоты хлори- проедмет изобретени Составитель 3. ЛатыповаРедактор Л. Давыдова Техред А, Камышникова Корректор Н. Торки Тираж 523 дарственного комитета по делам изобретений и осква, Ж, РаушскаяЗаказ 209(9ЦН Подписи Совета Министров СССР открытий наб д. 4/5ПИ Го Тип, Харьк. фил. пред. Патент главного максимума поглощения приблизительно на 50 нмк.ИК-спектры синтезированных соединений полностью соответствуют структуре 2-арил,7- диазабензо-Д-кумаронов. В спектре отсутствуют полосы, характерные для деформационных колебаний группы - ИН (1580 см - ) и валентных колебаний амидного карбонила (1670 ом - ) и фенольного гидроксила (3400 см - )имевшиеся в спектрах некоторых хиноксалинацетофенонов. ЯМР-спектры также подтверждают структуру синтезированных соединений, В спектре отсутствуют линии, соответствующие протонам, находящимся при атомах азота и кислорода, а также неароматическим группам - СН. Способ получения 2-арил,7-диазабензоД-,кумаронов общей формулы где Й имеет вышеуказанные значения, зуют в присутствии полифосфорной к ,или смеси хлорокиси фосфора с пяти стым фосфором с выделением целевого дукта обычными приемам.и.