Способ получения -метилстеариламидов адамантанкарбоновых кислот — SU 451691 (original) (raw)

Республик К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ 61) Зависимое от идетельства л. С 07 с 103/02С 07 с 103/19 С 07 с 103/30исоединением заяви дарственный комите 32) Приоритет Совета Министров СССио делам изобретенийи открытий. Б, фришерман евский ордена Ленина политехнический институт им. 50-ле Великой Октябрьской социалистической революции71) Заявитель МЕТИЛСТЕАРИЛАМИДОВНОВЫХ КИСЛОТ ОБ ПОЛУЧЕНИЯ ДАМА НТАН КАР 4) СПО сравнеже на- эфирадрид ислотком ксиион- евотре- ень ого способа амидирования по предлагаемому способу единения И-метилстеариларбоновых кислот общей На основе извест карбоновых кислот получают новые с амиды адамантанк формулы кипя няют отго шийся кси.при ламиания лажвают -ным СН,е К - группа - СО Н 35) Изобретение относится к способу получения новых производных адамантана - Х-метилстеариламидов адамантанкарбоновых кислот, которые могут найти применение в газожидкостной хроматографии как неподвижная фаза.Известен общий способ получения амидов карбоновых кислот, в том числе и амидов адамантапкарбоновых кислот, заключающийся в том, что хлорангидрид кислоты подвергаюг взаимодействию с избытком первичного или вторичного амина. Для смягчения экзотермичности процесса амидирования во многих случаях используют растворитель, например толуол. Кз водород или Кьобладающие лучшими свойствами понию с известными соединениями тогозначения, например полифениловыми5 ми, апиезонами и др.По предлагаемому способу хлорангисоответствующей адамантанкарбоновой кты подвергают взаимодействию с избыХ-метилстеариламина в растворс сухого0 лола с последующим нагреванием реакцной смеси при 50 - 80 С и выделением целго продукта известными приемами.Полученные производные содержатмантановую группировку, длинную алиф5 ческую цепь, полярную амидную группу стичным атомом азота, низкоплавки, отрудно перегоняются или нелетучи.П р и м е р 1. Х-метилстеариламид 1-адатанкарбоновой кислоты (АМСА).20 15 г 1-адамантанкарбоновой кислотытят в 50 мл ЯОС 1 з в течение 1,5 час, отгоЯОС 1 прибавляют абс. бензол и с нимняют остатки хлористого тионила. Оставхлорангидрид растворяют в 30 мл сухого25 лола и при размешивании и охлаждениибавляют к раствору 52 г И-метилстеарина в 200 мл сухого ксилола. После окончприбавления нагревают 1 час до 50 С, охдают, отфильтровывают осадок и промы30 его ксилолом. Раствор промывают 5%451691 Предмет изобретения 15 Составитель Н. Садовникова Редактор К. Вейсбейн Техред Н. Куклина Корректор Л. Брахнина Заказ 13921 Изд. 1140 Тиран( 506 Подгшсное ЦНИИПИ Государственного комитета Совета Министров СССР по делам изобретений и открытий Москва, К, Раушская наб., д. 4/51 нпография, пр. Сапунова, 2 раствором НС 1, водой, 5%-ным раствором Ха 2 СОз, водой, сушат Ма 2504, отгоняют ксилол, остаток перегоняют в вакууме 0,3 мм рт. ст., собирают фракцию 225 - 255 С и получают 25 г вещества с т. пл. 43 - 48 С.После кристаллизации из метанола (кристаллизация начинается при охлаждении смеси льдом с солью) получают 20 г (54%) вещества с т. пл. 54 - 56 С.Найдено, %: С 80,50; 80,61; Н 12,53; 12,31; М 3,25; 3,35,Сзон 55 ХО.Вычислено, %: С 80,83; Н 12,43; И 3,14.П р и м е р 2. Ди- (Х-метилстеариламид) -1,3- адамантандикарбоновой кислоты (ДАМСА) .11 г 1,3-адамантандикарбоновой кислоты кипятят в 60 мл ЯОС 12 2 часа, отгоняют ЯОС 12, прибавляют абс. бензол и с ним отгоняют остатки хлористого тионила. К оставшемуся хлорангидриду прибавляют 60 мл сухого ксилола и полученный раствор прибавляют к раствору 75 г Х-метилстеариламина в 200 мл сухого ксилола в течение 3 час при 30 С, затем массу подогревают до 80 С (до полной гомогенизации), После остывания массы отфильтровывают осадок и раствор промывают 5%-ным раствором НС 1, водой, 5%-ным раствором Ка 2 СОз, водой, сушат сульфатом натрия, упаривают раствор и полученное вещество перекристаллизовывают из гексана. Получают 22,2 г (60%) вещества с т, пл, 64 -66 С,Найдено, %: С 79,51; 79,27; Н 12,25; 12,53;К 3,93; 3,72.5 С 50 Н 9402 К 2Вычислено, %: С 79,29; Н 12,52; И 3,70. 10 Способ получения 1 ч-метилстеариламидов адамантанкарбоновых кислот общей формулы 20 СН,11где Й 1 - группа - СО - И - СНза;Й 2 водород или К 1о т л и ч а ю щ и й с я тем, что хлорангидрид25 соответствующей адамантанкарбоновой кислоты подвергают взаимодействию с избыткомИ-метилстеариламина в растворе сухого ксилола с последующим нагреванием реакционной смеси при 50 - 80 С и выделением целе30 вого продукта известными приемами,

Смотреть

Способ получения -метилстеариламидов адамантанкарбоновых кислот