Способ получения диоксопроизводных конденсированных азольных систем — SU 503878 (original) (raw)

О П Союз Советскин Соцмлистическнх Республик.74 (21) 2002782/23-4 1) М. 7 1) 513/О тсоеаинеем заявкиосудврстевнный кантетСонета Мнннстраа СССРпа делам нэабретвннйн аткрытнй(23) Приоритет 0 ублнковано Дата опублик 53) УДК 547,781,7,02.76,бюллетеньния описания 20.03,76,72) Авторы изобретения о, В. Н. Комис М, С 3 остовский орден Трудового аявитель государствены й ниверс;те 54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ Д 1 ОКСОПРО 1 ЗЕ 1 ОД 1 Ь КОНДЕ 1 СИРОВАННЫХ АЗОЛЬНЫХ СИСТЕМ где Р - водород, алкил или арил, 2,3.-ди; хлор,4-нафтохинон подвергают взамодйствию с меркаптопроизводными имидазольного ряда. Реакцию проводят в органическом растворителе, преимушественно в спиртовом или диоксановом растворе, в и чсут ствии нейтралиэуюших средств, преимуцественно ацетата нтрия, Выход целевых продуктов 60-70%.П р и м е р 1. Получение бензинидазо-( 1,2-а)-нафтазол,1 2-диона. В горячий раствор 2,27 г (0,01 моль) 2,3-дихлор 1.4-нафтохинона в 200 мл спиртавносят 1,8 г (0,012 моль) 2-меркаптобензимидазола, 1,8 г безводного ацетата натрия и кипятят смесь при перемешивании 1,5 час. Выделившийся красный осадок отфильтровывают, промывают 5 мл спирта, 25 мл во"ы и еше раэ бмл спирта. Выход 2,0 г (60%). Темно-оранж вые иглы с т,пл. 250-251 С (из диоксана со спиртом).НФ Изобретени с и роваины х к синтезу кон-хиноидным ядное и имидазольлонафтохинонов).быть использоических активных тндситсстем с их тиазоль идазотиазо ром, содержаш ное кольца (имЭти ооедине наны в качеств вешеств.Соединения Предлагаем ия могут физиоло и способ их ый способсинтеза соО олучения новые заключается вдинений формулый д где В - водород, алкил или арил, или два остатка Й могут вместе озцачатн бен о-группу, или их иэомеров формулы П айдено,%: С 67,5; Н 2,9;М 8,9 1 0,6%,Вычислено,%: С 67,1; Н 2,7;09,2;3 10,6%.ИК-спектр., см: 1665 (СО), 1593, 1450 (РЬ).П р и м е р 2. Получэнае 2,3-дифенилн мндаэо(1,2-а)-нвфтотивзол, 10 диона.К раствору 1,41 г (5 ммоль) 2 мер капто,Ь дафеннлнмидазола в 35 мл ам оксана и. 2 мл концентрйрованной солярой кислоты .добавляют 1,14 г (5. ммодь) 2,3- -дихлор,4-нафгохниона. Рас гвор быстро окрашивается в красноватый цвет и из него быстро выпадают иглы хлоргндрата.Кипятят смесь при перемешиваннн 15 мии, добавляют 4 г безводного вцетата натрия, кипатат темно красный раствор 1,5 чвс, отфильтровывают осадок, -дяоксановый рвотвор упариввют, остаток растворяют в хлороформе и хроматографируютна окиси алюмиаия. Отбирают фракцию розового цвета, Хлороформ отгонают и получают 1,22 г (60%) игл цвета бордо с т.пл.о286-287 С (из диоксана со спиртом),Найдено,%: С 73,4; Н 3,3;Я 8,5Ь 7,5.С 25 Н 14 М 2 2Вычислено,%: С 73,8; Н 3,5;И 8,7; 0 ил,тем, что 2,3гают вэаимомеркаптопроП р и м е р 3. Полученн мидаэо - (5, 1-в)-нафтотиаэо В горячий раствор 3,52 г (0,0 -фенидмеркаптоимидаэолв в 1 2 5 мл концентрированной соляно сят 4,54 г (0,02 моль) 2, -1,4-нафтохинона и кипятят перемешивании 0,5 час, доб безводного вцетвта натрия и твор 2 час, охлаждают, отфи осадок, промывают его 100 высушивают. Выход 4,2 г ( е 2-фе л, 112 моль Омдс й кисло 3 -ди смесь авдяют кипятнищ- диона. ) 4,5- парта и ты вно- хлор в среде о исутствии едующим в ычиыми 6,5 г ят рас а ющий в спирте присутстьтровыва мд воды,%), Темностввитель Я. Возныйхред О. Луговая орректор Н. Ковалева ,Редактор В, йибобесЗаказ 77 Тираж 576 Подписное ЦНИИПИ Гос рственного комитета Совета едам изобретений и открыт инистров СССР ч 3035, Москва, Ж 35, Раушская нвб., д. 4/5 илиад ППП "Патент", г. Ужгород, ул. Гагарина 3 7,9.ИК-спектр;, см: 16601490 (Р). 4бордовые пластинки с т, пл. 248-249 С(иэопропиловый спиръ-хлороформ) .Найдено;%: С 68,9; Н 3,0 МО,96 9,2.С Н ОВычислено,%: С 69,1; Н 3,1;Й 8,5Ь 9,7%,ИК спектр., см : 1660 (СО), 1590,1488 (РЬ).Формула изобретения 1. Способ получения диоксоцроизводныхконденсированных азольных систем форму лы .10 где В-водород, алкилиливрил, или дваоска Й .могут вместе означать бензо группуили их иэомеров, формулы ПО где К - водород, алкал иди аротл и ч ающи йс я-дихдор,4-нафтохинон подвердействию с соответствующимивзводными имидаэольного рядагвнического растворителя в прнейтрадиэуклцих средств с послделением целевых продуктов обемами.2. Способ по п,1, о т л ис я тем, что процесс проводятвом или диоксановом растворевин вцетата натрия.

Смотреть

Способ получения диоксопроизводных конденсированных азольных систем