Способ получения алкоксиациламинофенилацетамидинов или их солей — SU 528868 (original) (raw)

ОПИСАНИЕИЗОБРЕТЕНИЯК ПАТЕНТУ п 528868 Союз Советских Социалистических Республик.09,76, Бюллетень Хе осударственный комите Совета Министров СССРпо делам изобретений 3) УДК 547,29ткрытнй Дата опубликов я описания 09.11.7(72) Авторы изобретени Иностраехард Нимемас и Петер(ФРГ цырс, Ганс Петер Шульц, Гербер Андревс артмунд Вольвебер, Э 71) Заявител Ино фир аннаяайер А(54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯЛКОКСИАЦИЛАМИНОфЕН ИЛАЦЕТАМИЛИ ИХ СОЛЕЙ В аетсяенилацолей,нилин чения окси- облагут в способ етамизаклю общей Соглас получени динов об чающийс формулы о изобретению описыв алкоксиациламиноф щей формулы 1 или их в том, что ациламиноа 11луче- енил- минтестен взаи- илина к-со-ы где К имеет указанные значения,подвергают взаимодействию с Х,Х-диметилацетамидом или функциональным производным диметилацетамида с последующим выделением целевого продукта.К - предпочтительно означает следующие радикалы: этоксиацетил, пропоксиацетил, бутоксиацетил, изобутоксиацетил, изопропоксиацетил, трет.-бутоксиацетил, амилоксиацетил, изоамилоксиацетил, метокси-а- и р-пропионил, этокси-а- и р-пропионил, пропокси-а- и р-пропионил, изопропокси-а- и р-пропионил, метокси-а-, р- или у-бутирил, этокси-а- или у-бутирил, аллилоксиацетил, кротплоксиацетил, аллилокси-а- и р-пропиопил и кротилокси-а и р-пропионил, бензилоксиацетпл, бензилосси-а и р-пропионил, мстосспэтосспацетил, этоксиэтоксиацетпл, метосси-с- и -проппонил. еден фени сн, сн,1 Гсо-мн -ум=с-н влен- окси- алкегде ный, или нилоил ных дейс известинтное Изобретение относится к способу полуновых, не описанных в литературе алкациламинофенилацетамидинов, которыедают антигельминтной активностью и мосвязи с этим использоваться в медицинеВ литературе имеются сведения о понии различных производных ациламинофформамидинов, проявляющих антигельную активность 1. В частности, извспособ получения аминофениламидиновмодействием соответствующего аминоанс соответствующим ацетамидом 21,Однако в литературе отсутствуют сво способе получения алкоксиациламиноацетамидипов общей формулы 1 К - неразветвленный или разв незамещенный или замещенный а фен ил группой алкоксиалкил ил ссиалкил с 3 - 8 атомами углерод и их солей, которые в отличие от аналогов проявляют антигель твие гораздо активнее,1) М. Кл.з С 07 С 123/00 А 61 К 31/155Формула изобретения сн, сн,я- со-кнк=с-кСН 30 В-СО-ННВ 11.,40 Источники информации, принятые во внимание при экспертизе1, Патент США М 3184482, кл. 2 бО - 378,55 19 б 5.2, Выложенная заявка ФРГ М 2029298,кл. 12 о, 22, 1971.зь Т. Власова3. Таранеико Корректор Л. Орлова Заказ 2303/7 Изд. М. 1702 Тираж 575 Подписное Ц 11 ИИПИ Государственного когиитета Совета Миндсгров СССР но делам изобретений и открытий 113035, Москва, К, аушскаи наб., д, 4 5Типографии, пр. Сапунова, 2 В качестве кондепсирующих агентов используют предпочтительно неорганические галогениды кислоты, такие как оксихлорид фосфора, трихлорид фосфора, тионилхлорид, фосген, бортрифторид, или диалкилсульфаты, такие как диметилсульфат или диэтилсульфат, или органические галогениды кислоты, такие как бензоилхлорид или хлорид а-толуолсульфокислоты, при использовании диметилтиоацетамида преимущественно используют соединения ртути, например НдО.При проведении реакции исходные вещества использу 1 от примерно в эквимолярном количестве. Взаимодействие может быть проведено в присутствии инертных разбавителей. Подходящими разбавителями являются, например, ароматические углеводороды, такие как бензол, толуол и ксилол, хлорированные углеводороды, такие как хлорбензол, дихлорбепзолы и тетрахлорэтилен,Температуру реакции можно изменять в больших пределах, предпочтительно работают при температуре между 10 и 130 С, преимущественно между 20 и 120 С.В качестве функциональных производных М,1 к 1-диметилацетамида могут быть использованы Х,Х-диметилтиоацетамид, М,Х-диметилацетамиддиалкилацетали, Х,К - диметилтиоацетамиддиалкилацетали, 1-диметиламино- алкоксиэтилен или 1-диметиламипо-алкилмсрка птоэтплсп.Целевой продукт выделяют в свободном виде плп переводят в соли; гпдрохлориды, сульфаты, фосфаты, нптраты, ацетаты, метансульфопаты, нафталппдисульфонаты пли па.;,оаты.П р и м е р 1. К 93,2 г растворенного в 1000 мл толуола М,Х-диметилацетамида по каплям добавляют 79,5 г оксихлорида фосфора прп 20 С, размешивают в течение 3 час при 20"С, добавляют 97 г 4-этоксиацетиламипоапнлипа, размешивают в течение ночи при 20 С и затем в течение 1 час нагревают до 100-С. После декантирования толуола остаток растворяют в смеси воды и хлороформа, охлаждая, смешивают с гидроокисьо натрия, отделяют органическую фазу и после отгонки в вакууме получают 43 г Х-(4-этоксиацетиламипофенил) - М,1 ч - диметиламидина, т. кип,192 - 194 С (0,1 мм рт. ст,),То же самое соединение получают, если в качестве средства конденсации используют фосген, или хлорид ю-толуолсульфокислоты, или диметилсульфат.П р и м е р 2. Раствор 51,5 г М,К-диметилтиоацегамида и 80 г 4-этоксиацетиламиноанилина в 500 мл этанола, добавляя 185 г окисиСоставите.Редактор Е. Хорина Техрсд ртути, интенсивно размешивают в течение8 час при 0 С и затем в течение 15 час прн80 С. Осадок отсасывают, остаток отгоняют взакууме и получают 18,6 г Х-(этоксиацетил 5 аминофенил) - Х,1 ч - диметилацетамидппа,т, кип. 192 - 194 С (0,1 мм рт. ст.),П р и м е р 3, Медленно нагревают 19,4 г4-этоксиацетиламиноанилина с 30 г 1 ч,И-диметилацетамиддиэтилацеталя до 80 в 1 С, до10 от цепления теоретического количества спира. После отгонки продукта реакции получают 21 г Х-(4-этоксиацетиламинофенил)-М,Мдиметилацетамидина, т. кип, 192 в 1 С(0,1 мм рт. ст,).15 То же соединение получают, если вместоХ,Х - диметилацетамиддиэтилацеталя используют спиртовой продукт отщепления, 1-диметиламино-этоксиэтилен, или 1-диметиламино-метоксиэтилен, или М,Х-диметилацет 20 амиддиметилацеталь, или К,Х-диметилтиоацетамид-Я,5-диметилацеталь. 1. Способ получения алкоксиациламинофенилацетамидинов общей формулы 1 где К - неразветвленпый или разветвленный, незамещенный или замещенный алкоксиили фенилгруппой алкоксиалкил или алкепил оксиалкил с 3 - 8 атомами углерода,или их солей, отличающийся тем, чтоациламиноанилин общей формулы 11 где Я - имеет указанные значения, подвергают взаимодействию с Х,К-диметилацетамидом или функциональным производ ным диметилацетамида с последующим выделением целевого продукта в свободном виде или в виде соли.2. Способ по п. 1, отличающийся тем,что реакцию проводят в присутствии конден сирующего агента, например окиси ртути.

Смотреть

Способ получения алкоксиациламинофенилацетамидинов или их солей