2-(1-оксиэтил) октагидроизоло или метаноизо индолы, обладающие седативным действием на центральную нервную систему и спосоь их получения (original) (raw)
(61 олнительное к авт. свид-ву М. Кл г С 07 Р 209 2) Заявлено 08.09.75 (21) 2172997/О с присоединением заявкиоритет удерстееннын камнтевета Мнннстрае СССРа делам иэабретеннйи атнрытнйковано 15.03,77. Бюллетень1 публикования описания 17.05,77 публ Дат иничева, А. А, Лебедев, Т, Б. Меркулои А, П. Родинй институт химии при СарЗнамени государственномГ, Чернышевского(71) Заявитель атовскомуниверситет тельски расного им. Н,Научно-исследоордена Трудового(54) 2-(1-ОКСИЭТИЛ)ОКТАГИДРОИЗО(ИЛИ МЕТАНОИЗО)ИНДОЛЫ, ОБЛАДАЮЩИЕ СЕДАТИВНЫМ ДЕЙСТВИЕМ НА ЦЕНТРАЛЬНУЮ НЕРВНУЮ СИСТЕМУ И СПОСОБ ИХ ПОЛУЧЕНИЯ2 гидрида, восстанавливают избытком алюмогидрида лития. Полученный при этом 4,7,8,9- тетрагидроиндолин при взаимодействии с окисью этилена дает М-р-оксиэтпл,7,8,9-тстрагидроизоиндолин, при гидрогежизации которого получают целевой продукт 11.Для получения 2-1-оксиэтил(октагидроизо или метаноизо)индолов используют новый, более удобный способ, который заключается в том, что 2-1-оксиэтил(4,5,6,7-тетрагидроизо или метаноизо) индол подвергают гидрированию в среде органического растворителя, например этанола, при нагревании, лучше при 60 в 1 С, и начальном давлении 100 в 1 атм в присутствии двуокиси рутения. новым производедативным дейстю систему, а такфармакологичебиологически аксиэтил)октагидрообщей формулы- ЫгСНг 0 НАэтил)октагпдроизоп 1 П р и м е р 1. 2- (1-окедол.Во вращающийся авт20 помещают 8,25 г (0,054,5,6,7-тетрагидроизоин,спирта и 0,2 г двуокисипроводят при темперадавлении водорода 100ния рассчитанного150 атм) гидрогенизатва и отфильтровывают, С): лучения Щ-гидроксизаключающийся в щий тетрагидрофталитрагидрофталевого анИзвестен способ по этилпергидроизоиндол том, что соответствую мид, полученный из т) Авторы изобретения И, А. Маркушина, Г, Е,Изобретение относится к ным индола, обладающим вием на центральную нерви яе к способу их получения. Для расширения арсенал ских средств синтезируют тивные соединения 2- (1-о изо(или метаноизо) индолыоклав емкостью 150 мл моля) 2- (1-окспэтил)- ола, 90 мл этилового рутения. Гидрирование туре 60 С и начальноматм. После поглощеколичества водорода выгружают пз автоклакатализатор, Эта нел,-Сн,Сн,он,ггг.ЛСоставитель Г. МосинаРедактор Л, Емельянова Техред И. Карандашова Корректор Л. Денискина Заказ 1624/18 Изд.298 Тираж 589 Подписное ЦНИИПИ Государственного комитета Совета Мишьстров СССР по делам изобретений и открытий 113035, Москва, )К, Раушская наб., д. 4/5Типография, пр. Сапунова, 2 отгоняют при уменьшенном давлении, а остаток перегоняют в вакууме.Выход 7,0 г (83,3%), т. кип. 112 - 115 С/2 ммрт. ст., пр 1,5200,Найдено, %: С 70,33; 70,71; Н 11,0; 11,51;Х 8,54; 843.С,оН 1,МО.Вычислено, %: С 70,96; Н 11,32; М 8,28,ИК-спектр (см-): он 3400;1060.П р и м е р 2. 2- (1-Оксиэтил) -5-метилоктагидроизоиндол.Процесс проводят, как в примере 1, исходяиз 8,1 г (0,045 моля) 2-(1-оксиэтил)-5-метил 4,5,6,7-тетрагидроизоиндола, 95 мл этиловогоспирта и 0,2 г двуокиси рутения. Выход 7,1 г(86,5%), т. кип. 119 - 122 С/2 мм рт. ст., и,1,5175,Найдено, %: С 71,82; 71,62; Н 11,43; 11,28Х 7,80; 7,33.Вычислено, %: С 71,91; Н 11,55; М 7,64,ИК-спектр (см-): ъон 3400;1060.1П р и м е р 3, 2- (1-оксиэтил) октагидро,7 метаноизоиндол.Процесс проводят аналогично примеру 2,исходя из 8,5 г (0,048 моля) 2-(1-оксиэтил)4,5,6,7-тетрагндрометаноизоиндола, 100 мл этилового спирта и 0,2 г двуокиси рутения. Выход6,8 г (77%), т, кип. 104 - 110 С/1 мм рт. ст., н о1,5140.Найдено, %; С 73,05; 73,50; Н 10,16; 10,17;К 7,62; 7,38. Вычислено, %: С 72,88; Н 10,57; И 7,72.ИК-спектр (см-): гон 3400; ч 1 1060.5 Формула изобретения2 - (1-Оксиэтил)октагидроизо(или метаноизо) индолы общей формулы обладающие седативным действием на центральную нервную систему.2. Способ получения соединений по п. 1,отличающийся тем, что 2-(1-оксиэтил)- 4,5,6,7 - тетрагидроизо (или метаноизо) индолподвергают гидрированию в среде органиче 25 ского растворителя при нагревании и начальном давлении 100 - 120 атм в присутствии двуокиси рутения,3. Способ по п, 2, отличающийся тем,что в качестве органического растворителя30 применяют этанол.4. Способ по п. 2, отличающийся тем,что процесс проводят при 60 - 100 С.Источники информации, принятые во внимание при экспертизе:35 1, 1 М. К 1 се и др., Некоторые реакции 4,7,8,9-тетрагидроизоиндола 1. Огд. С 11 еп 1 20,1955, 1687.