Способ получения 2-нитробензальдегида — SU 572199 (original) (raw)
ОП ИСАНИЕИЗОБРЕТЕН ИЯК ПАТЕЙТУ Союз СоветскихСоциалистическихРеспублик(ЗЗ) ФРГ арстоенный комитетта Миииотров СССРелам иэооретеиийи открытий(ФРГ) 72) Автор изобретеми Иностранная фирма(71) Заявите 54) ОБ ПО ИЯ 2-НИТРОБЕНЗАЛЬДЕГИДА 2 Изобретение относится к способу получения2-нитробенэальдегида, используемого в производстве лекарственных веществ,Известен 11) способ получения 2-нвтробен.зальдегида, заключающийся в том, что щелочнуюсоль 2-нитрофенилпировиноградной кислоты окис.ляют раствором перманганата калия.К недостаткам известного способа относятсяневысокий (не больше 33%) выход целевого про.дукта, большое количество промывных вод и потерипродукта вследствие использования перманганатакалия,С целью повышения выхода целевого продуктаи упрощения процесса предлагается щелочную соль2.нитрофенилпировиноградной кислоты, окислять,гипохлоритом натрия при 0 - 30 С с последующимкислотнымйдролизом образовавшегося 2-нитробенэилиденхлорида при 50 - 90 С. ом натрия можно про.е, лучше в двухфазной и толуол - вода, а выделе. рида осуществлять путеммся с водой растворите- и органической фазы,Окисление гипохлорит водить в водном раство системе, например в смес ние 2-нитробензилиденхло экстракцин несмешивающ лем, лучше путем перегонк Гипохлорит натрия используют в количестве2 - 3,5 моль на 1 молыцелочной соли 2-нитрофенилпировиноградной кислоты.Гидролиз 2. щттробенэилиденхлорида проводят5 в кислой среде, например в присутствии водныхорганических и неорганических кислот, таких, каксерная кислота (концентрация 50 - 98, преимущественно 85 - 95 вес.%).Окисление и гидролиз можно проводить при 1 О нормальном илн повышенном давлении, предночтительно при давлении 1 - 2 ат (в частности гидролиз).Для получения 2-нитробенэальдегида с чистотойболее 99% рекомендуется последующая очисткараствором бисульфита натрия.15 П р и м е р 1. Раствор 358 г (1,715 моль)2 . нитрофенилпировиноградной кислоты(т.пл, 115 С) и соды в воде прибавляют по каплямпри 10 С к смеси раствора гипохлоркта натрия(162 г/л) и 1,35 л толуола, размешивают 1 час при 20 10 С, отфильтровывают натриевую соль щавелевойкислоты, дополнительно промывают остаток нафильтре 1,35 л толуола, объединенные толуольныерастворы (от фнльтрата и промывки) сушат без.водным сульфатом натрия, упаривают в вакууме и 25 получают 294,5 г (83%) 2-нитробензилиденхлорица.572199 Составитель А. ЮдиндеваТехред И. Асталош Корректор А. Лакида Редактор Т. Шарганова Тираж 553 Подписное ЦНИИПИ Государственного комитета Совета Министров СССР по делам изобретений и открытий 113035, Москва, Ж, Раушская наб., д, 4(5Заказ 2231/57Для непрерывного получения 2.нитробензили. денхлорида используют две колбы с переливом, снабженные мешалкой, общим объемом 1,05 л. Добавляют по каплям 1692,мл/час водного раствора натриевой соли 2.нитрофенилпировиноградной кис лоты (нз.163 г 2.нитрофенилпировиноградной кис. лоты), 1692 мл/час раствора гипохлорита натрия (80 г/л) и 7 16 мл/час толуола (всего 4,0 л) . Время пребывания в реакторе 15,7 мин. В сборник стекает 4 л/час реакционной смеси, которую обрабатывают, как указано выше, Объединенный толуольный ра. створ сушат. сульфатом натрия, упаривают 1 час в роторном вьшарном аппарате при 80 С и получают 500,0 г (77,8%) 2-нитробензилиденхлорида.492,5 г (2,39 моль) 2.нитробензилиденхлорида нагревают до 70 С в 2 кг водной серной кислоты (концентрация 90 вес.%), размешивают до завершения выделения хлористого водорода, выливают на лед, прибавляют 1300 мл толуола, перемешивают 30 мин, отфильтровывают осадок, отделяют толуольную фазу, дополнительно экстрагируют водную фазу толуолом, объединенные толуольные растворы перемешивают два раза с 20% - ным водным раствором бисульфита натрия, раствор бисульфита подщелачивают едким натром до рН 12,5 и экстра. гируют толуолом, Экстракт сушат, сульфатом нат. рия, уларвают в вакууме при 80 С и получают 277,5 г (77%) высокочистого 2.нитробензальдеги.да, который при охлаждении сразу же кристал.лизуется, т.пл. 42 - 43 С.П р и м е р 2. Повторяют пример 1, но щелоч.ную соль 2.нитрофенилпировиноградной кислоты обрабатывают водным, раствором гипохлорита щелочного металла при 0 и 30 С и гидролиз 2-нитро.бензилиденхлорида проводят при 50-90 С.Выход 2 нитробензальдегида, т,пл. 42 - 43 С, со.О ервляет 74 - 79%,Формула изобретения ц Способ получения 2.нитробензалъдегида окис. лением щелочной соли 2.нитрофенилпировиноград. ной кислоты, о тлича ющийс я тем, чтос целью повышения выхода целевого продукта и упрощения процесса, щелошую соль 2-нитрофенил.зО пировиноградной кислоты окисляют гипохлоритом натрия при 0 - 30 С с последующим кислотным гидролизом полученного 2.нитробензилиденхлори да при 50 - 90 С. 25. Источни;и информации, принятые во внимание при экспертизе: 1. Вег.,30, 1897, 1031,