Способ получения имидазолидинов — SU 596165 (original) (raw)
Оп ИСАНИЕИЗОБРЕТЕНИЯК ПАнЕН 1 У(11) 596165 Соноэ Советскнтт Социентисничесию Республик(43) Опубликовано 280278. Бтоллетень4 Б) Дата опублико ия описания 0702.7 2) Авторы нзобретени Иностранцы онне, Пьер Жиро ионн Иностранная фирма Руссель-Юклаф(71) Заявитель 54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ЭОЛИДИНОВ Изобретениеновых химическводных имидазолсобу получениямулы ролизу сутствВза нас 3 эфиром водить в кислой и соляно модейств трифторм изоциано в среде Реде, напркислоты,2-амино ил-нитрофй кислотытрагидрофу ер в прицианпропаениловым ожно прЬ- ана. Си тат()-4 груп- ески твии 1 и поотносится к синтезух соединений - проиэидина, а именно к спосоединений обшей форгде Х - кислород или иминнапа, которые являются физиологиактивными соединениями.Известно, что при взаимодейиэоцианатов с первичными аминамлучаются производные мочевины С целью синтеза новых производных имидазолидинов, которые позволяют рас ширить арсенал средств воздействия на живой организм, предлагается способ получения соединений общей формулы (1 путем взаимодействия 2-амино-цианпропана с 3-трифторметил-нитрофени ловым эфиром азоциановой кислоты в присутствии третичного амина, например триэтиламина или пиридина, в среде орга-нического растворителя, полученное соединение выделяют или подвергают гид Приме 1.-4-нитрофенил ,4дазолин-он.В 500 мл тетрагидрофурана вводят 49,6 г 3-трифторметил-нитрофенилово- го эфира иэоциановой кислоты, 1 мл триэтиламина, а затем быстро прибавляют 18 г 2-амино-цианпропана, смесь перемешивают 72 ч пои 20 С, отгоняют растворитель досуха при пониженном давлении, хроматографируют остаток на силикагеле, элюируя .смесью хлористый ме" тилен-ацетон (8:2), и получают 27 г целевого продукта, т. пл. 168 С.Найдено,Ът С 45,6; Н З,бт т( 17,5С 1 н НИ ЕЗ М 4 03Вычислено,%з С 45,57 т Н 3,50 т т(17,71В ИК-спектре (хлороформ) наблюдаются характеристические полосы поглоще" ния (см ) при 3442 ( т( Н), 1755 (СфО), 1673 (С =Й ), 1615 и 1595 (ароматнческое ядро), 1542, 1492 и 1355 ( тН О ).596165 Составитель Ж. СергееваРедактор В. Мирзаджанова Техред А.Апатырев Корректор М, Демчик тиражГосударственного комитетапо делам изобретений113035, Москва, Ж, Рауш каэ 717 ЦНИПодписноеСовета Министров СССРоткрытийкая наб., д. 4/5 илиал ППП Патент, г, Ужгород, ул. Проектная П р и м е р 2. 1-(3-трифторметил -4-нитрофенил)-4,4-диметил-имндазолин- -2,5-дион. К 35 мп водного раствора соляной кислоты (22 фБоме) и 35 мл воды прибав" ляют 10 г 1-(3-трифторметил-нитрофе/ нил)-4,4-диметил-иминоимидазолин- -она, сусйензию нагревают с обратным холодильником 1 ч, охлаждают до 20.СЮ и выливают в воду . Образовавшийся осадок фильтруют, промывают, сушат и получают 9,5 г целевого продукта,т.пл.149 С, После перекристаллизации из эта. иола т,пл, та же.Найдено,В: С 45,51 Н 3,4; Р 17,9;Ы 12,9.СНГ М,ОВычислено,В:С 45,43;Н 3,17)Р 17,96;)( 13,24В ИК-спектре (хлороформ) наблюдают ся характеристические полосы поглощения (см ) .при 3438 ( И Н), 1792 и 1734 (СО), 1597 и 1501 ( ароматическое ядро), 1545, 1358 и 1349 (ЯО ).25 Формула изобретения 1. Способ получения имидазолидиновобщей формчлы ОМ ЪН оу И сн,с, хгде Х - кислород или иминная группа, о т л и ч а ю щ и й с я тем, что 2- -амино"цианпропан подвергают взаимодействию с 3-трифторметил"4-нитрофени" ловым эфиром иэоциановой кислоты в присутствии третичного амина. в среде органического растворителя и полученное соединение выделяют или подвергают гидролизу в кислой среде.2. Способ по п. 1 о т л и ч а ющ и й с я тем, что в качестве растворителя применяют тетрагидрофуран.Источники информации, принятые во внимание при экспертизе:1. Райд К. Курс физической органической химии. М., 1972, с.456.