Способ получения ди (1-бензимидазолидо) этилового эфира винилфосфоновой кислоты — SU 742433 (original) (raw)

О П И С А Н И Е (742433ИЗОБРЕТЕН ИЯ Союз Советски кСоцивпистнческикРеспублик(23)Приоритет до делан изобретений н открытийОпубликовано 25,06,80. Бюллетень 23 Дата опубликования описания 28.06.80(72) Авторы изобретения Г. Л, Матевосян, П. М, Завлин, Р, М, Матюшичева и С. П, Рабинович Ленинградский ордена Трудового Красного Знаменисельскохозяйственный институт и Ленинградскийинститут киноинженеров(54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ДИ 111-( 1-БЕНЗИМИДАЗОЛИДО) ЭТИЛОВОГО ЭФИРА 1 ВИНИЛфОСфОНОВОЙ КИСЛОТЫ Онр-сн =сй ( 1)2 к 1 О,СЦ тЯ СН СЦ Сс 1 ъ 2 2 2 2Изобретение относится к способу получения нового фосфорорганического соединения, а именно, к получению ди- Ъ-( 1-бензимидазолидо)этилового эфира вийилфосфоновой кислоты М сНС О2 которое обладает биологической активностью и может быть использовано в сельском хозяйстве в качестве регулятора роста растений.. Реакции алкилирования бензимидазола соединениями, содержащими два электронофильных центра, в литературе не опи саны. К таким соединениям относится ди-Я-хлорэтиловый эфир) винилфосфоновой кислоты ("винифос), имеющий два электрофильных реакционных центра:20 ОСи-сн -Жосн -сн се Известно, что при взаимодействиибензимидазола с ди -ф-хлорэтпловьтмэфиром) виннлфосфоновой кислоты в присутствии гидрата окиси калия в средететрагидрофурана при температуре 20 с 66 С 1, При этом происходит присоединение по винильной группе "винифоса",Цель изобретения - разработка способа получения соединения формулы 1,представляющего собой продукт замеще-ния по - хлорэтильной группе винифосаиЭто достигается тем, что бензимидазолят натрия подвергают взаимодействию с ди ( -хлорэтил) винилфосфонатомв среде ацетонитрила при температуре 20 82 оССоотношение реагентов 2:1 в соответствии со следующей схемойСоставитель О. Минаеваедактор С. Суркова Техред М. Петко Корректор М, Коста аз 34 126 Тираж 495 ПодписноеНИИПИ Государственного комитета СССР по делам изобретений и открытий 5, Москва, Ж, Раушская наб., д. 4/5 113 илиад ППП Патент г. Ужгород, ул. Проектная, 4 Ща О -+ 2 МОСС+1 й И-СН-СН О Р-СЙ =О 12 2 Предлагаемый способ позволяет получить новые типы фосфорилированных бепзимидазолов, содержащих винцлфосфонатную группировку,П р и м е р . К смеси 5,6 г(0,04 г-моль) бензимидазолята натрияв 80 мл ацетонитрила или 20 С добавляют в течение 30 мцн 4,66 г(0,02 г-моль) ди ф-хлорэтцл) винил-.фосфоната в 15 мл ацетонитрила, Далеереакционную смесь при интенсивном первмешивании нагреваот до 30 С в теЮчвние 1 ч, и после отфильтровываниявыпавшего хлористого натрия нагреваютеще 1 ч до кипения ацетонитрила 82 С . Выпавший при последующем охлаж пении осадок промывают 30 мл этанолаи сушат в вакуум - эксикаторе, При этомполучают с выходом 83,5% ди Ь-(1-бензимидазолидо) этил 1 винцлфосфонат.Т.пл. 304-306 СВАО,21.25Найдено,%: С 60,61; Н 5,31;Н 14,08; Р 7,78; С,Н,., И,ОР,Вычислено,"%: С 60,58; Н 5,35;И 1413; Р 7,82.Строение и индивидуальность, полученного ди 1 -(1 бензимидазолидо) этил 3винцлфосфоната подтверждено ИК и УФспектрамц и тонкослойной хроматографией, состав установлен элементныманализом, ИК-спектры снималц на спектрофотометре ОЯв нуйоле УФ-спектрына Сфв разбавленных растворахэтанола, ТСХ- на пластинках "Б 1 О 1 о 8Щ -254 в системе этанол-гексанй10;1 и проявителя - пары иода. 40 3фБ ИК-спектре присутствуют характерные полосы поглощен 1 ия валентных коле-. баний М Р О 1 Р-О С 1 СН =СН"ььсфи характеристичесзкие полосы поглощения валентных коле баний бепзимидазольной системы (СвС и Са Й)с 9-1620-1640 смУФ спектры подтверждают наличие в ди -( 1-бензимидазолидо) этил-винцлфосфонате характерной бензимидазоль ной структуры - интенсивные полосы поглощения с максимумами;Х дд,ц ., нм); 206 (12800), 248 (3170), 275 (2300), 282(2200).Полученный ди 5-( 1-бензимидазолидо),этиловый эфир 1 винилфосфоновой кис лоты обладает высокой рострегулируюлей активностью по отношению к овощным и зерновым культурам. Формула изобретения Способ получения ди ф-(1-бензимидазолидо) этилового эфира 1 винилфосфо новой кислоты формулы С Ои , И-СН,Н 20 Р-Щ=О+,2 з а к л ю ч а ю ш и йс я в том, что бензимцдазолят натрия подвергают взаимодействию с ди(,р -хпорэтил) винипфосфоиатом в среде ацетонитрила при темпе РатУре 20 82 С,Источники информации., принятые во внимание при экспертизе1, Авторское свидетельство СССР по заявке, М 2672026/23-04, кл. С 07 Р 8/40, 09.10,78,

Смотреть

Способ получения ди (1-бензимидазолидо) этилового эфира винилфосфоновой кислоты