Способ получения бензанилида — SU 893985 (original) (raw)
(и 8 Союз Советских Социалистических Респубпик5 З) УДК 547.582, .4.07(088.8) Опубликовано 30. 1 2. 8 1. Бктллетень Р 1 е 4Дата опубликовании описании 30 . 12.8 1 оо делам изебретени н открытий(71) Задвител орьковский политехнический институт им(54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ БЕНЗАНИ ь+ исс-,прощение про обрет. цесса.11 ос тавлен способом пол тем ацилиров атом при кип сы с одновре ющегося в хо аетс аая цель достиг чения бензанилидния анилина эт илбензоой мас- образучении реакционенной отгонкой вого де реакции Изобретение относится к усовершенствованному способу получения бензанилида, который находит применение в органическом синтезе.Известно, что ароматические амины практически не подвергаются прямому ацилированию сложными эфирами. Осуществление подобных реакций возможно только в присутствии специальных ускоряющих реакцию добавок, например,1 сильных минеральных кислот 1 3.Наиболее близким к предлагаемому по технической сущности и достигаемому результату является способ получения бензанилида путем ацилирования анилина этилбензоатом при кипячении с обратным холодильником в присутствии эквимольных по отношению к анилину количеств метилата натрия.Реакцию осуществляют в среде бензола в течение 7 ч. Затем реакционную массу охлаждают и выливают в 10 Е-ный раствор соляной кислоты. 11 олученную смесь охлаждают при перемешивании, приливают гексан, фильтруют и промывают водой, а затем холодным гексаном, Выход 877. 1.21.Недостатками этого способа являются использование в процессе синтеза не менее чем эквимольного по отношению к этилбенэоату и анилину количества метилата натрия, который расходуется в ходе реакции и повторно не используется; образование после окончания реакции кислой смеси бензола, гексана, воды и исходных веществ, которую нельзя разделит что делает невозможным повторное пользование непрореагировавших и ходных веществ.893985 4окиси свинца (1) помещают в круглодонную длинногорлую колбу и нагреваютв течение 7 ч при 200 оС с отгонкойобразующегося этанола. Охлажденнуютвердую реакционную массу диспергируют в эфире. После фильтрации и суш"ки до постоянного веса получают17,75 г (901 от теории) бензанилидас т.пл, 1630 С (после перекристаллизации из этилацетата), что соответствует литературным данным.В опытах 2-5 реакцию осуществляют аналогично примеру 1 с той разницей, что используют различныеколичества окиси свинца.Результаты представлены в таблице. спирта в присутствии, ускоряющей реакцию добавки - окиси свинца (П ) вколичестве 0,006-0,01 моль на 1 мольанилина,При содержании окиси свинца менее 0,001 моль на 1 моль анилинаскорость процесса мало отличается отскорости реакции при отсутствииускоряющих добавок. При содержанииокиси свинца более 0,01 моль на 1 моль 10акилина прирост скорости реакциипрактически не наблюдается.Реакцию осуществляют без раство-,рителя в течение 7 ч.П р и м е р 1, Смесь 15,02 г, (0,1 моль) этилбензоата, 9,31 г 0,1 моль)анилина и 0,2433 г (0,00109 моль) 17,75 9 0,010 0,2 89 5 17,0055 0,1217 0,0730 0,0243 0,0730 0,0033 0,3 8,0,0011 0,3 5003 мСинтез проводят в автоТаким образом, предлагаемый споеоб получения бензанилида позволяет осуществлятьреакцию без растворителя, благодаря чему облегчается выделение из реакционной массы ускоряющих добавок и непрореагировавших исходных веществ для повторного их использования. Кроме того, значитель- но сокращается количество ускоряющих добавок и имеется возможность их многократного использования,Формула изобретения ВНИИПИ Заказ 11392/42 Тираж 446 Подписное Патент", г. Ужгород, ул. Проектная,Фили Способ получения бензанилида путем ацилирования акилина этилбен" зоатом при кипячении реакционной мас сы .в присутствии добавки, ускоряюклаве без удаления спирта.щей реакцию, о т л и ч а ю щ и й -:. с я тем, что, с целью упрощения про 40 цесса, в качестве добавки используютокись свинца (П ) в количестве0,006-0,1 моль на 1 моль анилина иацилирование ведут с одновременнойотгонкой образующегося в процессе4 реакции этилового спирта.Источники информации,принятые во внимание при экспертизе1. РаСа 1 , Т 11 е сбещ 1 зСгу о 1 саг. Ьоху 11 с ас 1 дз апд .взсегз, 1.опдоп- Й,У.50 ЬудпеуогопСО, 1969, р. 411.2. Ое геоапс 1 К.,1., 5 Сг 1 с 11 ег Р.О.Ап 1 аргочед аеСЬод о 1 зупЮез 1 Б оГзесопс 1 агу ав 1 дез Фгою сай оху 11 сезСегз . " ,1. о 1 Огц. СЬещ," 1963, 28,р. 2915-17.