Фунгицидное средство — SU 698513 (original) (raw)
( ) но 19.0РЗ) ПРноРнтетГ 2632602,3Р 2632603.4Р 26 35663 8Р 2635666,1Опубликовано 32) 20,07,7607108 в 76 33) ФРГ 7 Р 23 осуларственный комитет СССР но лелам изобретений и открытий(ФРГ) Вт Зо Вольф Вильг ер,Крау. Иностранна Байер й(7 Ц Заивнтел 4) ФУНГИЦИДНОЕ СРЕДСТ и гр Изобретение относится к химическим средствам защиты растений, конкретно к Фунгицидному средству на основе производных азола.Известен Фунгицид, действующим веществом которого являются производные триазола 1.Более близким по химической струк" туре к заявленному является Фунгицид на основе 1-(1,2,4-триазол-ил) - -1-(4-хлорф окси)-3,3-диметил-бутан-она ( . Однако указанные Фунгици т недостаточнойнцентраен 21 ды обладаю тью прис я является изыдных средств,фунгицидной аки изоб" пользоых азола О- Н- СО -Х Вгп имеют укаэанные иЗО где Х,кетогрупп па СН (ОН) от активнос малых коциях.Целью изобретениканне новых Фунгициобладающих высокойтивностью.Для достижения этой цретение предусматриваетванне в качестве произвосоединений общей формулы В - атом азота ил упСН 3Н - метил, или метоксикарбонилметил 1Х - метил,хлорметил,брамметил, метоксикарбонил, этоксикарбонил, метоксикарбонилметил 136Е - фенил, 4-хлорфенил,хлор или нитрогруппав положении 4 или хлорв положении 2 и 4и - 2,или их солей, причем содержаниедействующего начала в срвдстввсоставляет 0,1 - 95 вес.Ъ, предпочтительно 0,5 - 90 вес.Ъ.Под соединениями формулы 1 по"нимаются как отдельные изомвры(когда они могут быть), так исмеси изомеров,Производные азола общей Формулы1 получают путем восстановленияпроизводного кетона формулы 113 о оэннэо-Сн-Со- с- Сн,й1Сн,29 8 о,н Сн,1Н- СО- С - СООСуНэ1 Сн- Сн-СО-С1 0 Й- Сн-Со-с 1м сн О ОоСн о-СнС 1 ОНск-Сн1М Сн,Сн-- СН 1 с1он Снэ Снэ ЛНС 1 нэС-СООС,1Снэ Таблица 5698513 27 28 е к необ ому конт чебло о-Со-сн 3,025 503 Табл йств протравлено 100,0Концентрация действующегоначала в жидкости дляопрыскив ани я, вес. 3 Продолжение табл. 7 Таблица 8 Поражение к необработанному контролю, В(Ч) 1 С 1 (о Сн "ю ,моСн Сн,н-Со - С - Сн, С 1 1 Сн, М Сн,- Ся - Сн СН,Сон Сн,В ДНЗ 1 О-СН- СН- С - СНЕСон Сн Продолжение табл, 8 2 3)гв которой В имеет указанные вышезначения.Действующие начала согласноизобретению имеют сильное фунгитоксическое действие. При необходимой для борьбы с грибками концентрации они не вредят культур.ным растениям. Поэтому они могутбыть применены как средство длязащиты растений при борьбе с грибками.Соединения Формулы 1 имеют широкий спектр действия и могут бытьприменены против паразитарных грибков, поражающих надземные и подземные части растений, а также противпереносимых семенами возбудителейболезней.Предлагаемые вещества хорошопереносимы растениями. Они имеюттолько незначительную токсичностьдля теплокровных и, вследствиеих незначительного запаха и хорошей переносимости человеческойкожей, они омогут быть примененыбез неприятных осложнений,Предлагаемые действующие начала могут быть переведены в обычные формы; растворы, эмульсии, суспензии, порошки, пасты и гранулянты,Эти препараты получают известными методами, например, путем смешивания действующих начал с наполнителями, т.е. жидкими растворителями, находящимися под давлениемсжиженными газами и/или твердыминосителями, в случае необходимости,с применением поверхностно-активных веществ, т.е. эмульгаторови/или диспергаторов и/или пенообразователей. В случае примененияводы в качестве наполнителя, извспомогательных растворителей можно использовать органические растворители в основном хлорированные ароматические или алифатические углеводороды, алифатические.углеводороды, спирты, а такжеих простые и сложные эфиры, кетоны, сильно полярные растворители,например диметилформамид и диметилсульфоксид, а также воду. Под сжиженными газообразными разбавителями или носителями следует пониматьжидкости, газообразные при нормальной температуре и при нормальномдавлении, например аэрозольные рабочие их газы, такие как дихлордифторметан и трихлорфторметан; подтвердыми носителями - такие измельченные естественные минералы,как каолины, различные виды глинозема, тальк, мел, кварц, :тапуль 5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 ГИтМОИ ТМОРИЛ 1 О 11 Е 1 Т И дИ 111 ОМОВ а 51эемл 51 и изме.51 ьче 1111 не си 11 тети 1 ес -кие минералы, на 11 ример высокодис 11 ерсная кремневая кислота, окись алюминия и силикаты; под эмульгатораминеионогенные и анионные эмульгаторы, например сложные эфиры полиоксиэтиленовой жирной кислоты, простыеэфиры полиоксиэтиленового спирта,алкилсульфонаты, алкилсульфаты, арилсульфонаты, а также боковые гидролизаты: под диспергаторами - лигнин,отработанные сульфитные щелоки и метилцеллюлозу.Действующие начала могут находиться в препаратах в смеси с другими известными действующими началами, такими как Фунгициды, инсектициды, акарициды, нематициды, гербициды, защитные средства противпоедания птицами, способствующиеросту растений средства, питательные вещества для растений и улучшающие структуру земли средства.При применении в качестве листовых фунгицидов концентрации действующего начала в формах примене"ния могут быть варьироВаны в широкихпределах, обычно от 0,1 до0,00001 вес,Ъ, предпочтительно от0,05 до 0,0001 вес,Ъ,При обработке посевного материала требуется в общем 0,001 - 50 г,предпочтительно 0,01 - 10 г действующего начала на каждЬ 1 й 1 кгпосевного материала.При обработке земли, на каждый1 мз земли требуется 1 - 1000 г,предпочтительно 10 - 200 г действующего начала.П р и м е р 1Опыт с мучнистойросой яблони (защитное действие) .Жидкостью для опрыскиванияопрыскивают до образования капельмолодые сеянцы яблони, находящиесяв стадии развития от 4 до б-тилистьев. Растения остаются в течение 24 ч в теплице при 20 С иотносительной влажности воздуха70, Затем их инокулируют путемопыления конидиями возбудителямучнистой росы яблони и ставят втеплицу при 21-23 С и относительной влажности воздуха 70%,По истечении 10 дней после инокуляции определяют поражение сеянцев. Полученные данные бонитировки пересчитывают в Ь поражения. 0означает, что нет никакого поражения, а 100 - что растения полностью поражены.Действующие начала, концентр- ции их и результаты приведены В табл.1.П ример 2, Опыт с мучнис - той росой огурцов 1 зае 51 ете 1 О н 5.й 1 -ВИЕ) .6 98513 ичество поенных колос общего коли тва колос, % нтрация д го начала аве, вес,е протравле 2,стлала) он1- СН-СН-С(С( иэдас яно Снзормула изобретения гицидное среующее началоазола, а томпоненты издких носитес я тем,фунгициднойит в качестсоединеение дство, содержащее на основе произкже вспомогатель- группы твердых ей, о т л и ч а ю то, с целью повыактивности, оно е производныхобшей Формудействодныхные кили жи их соле щего на 0,1 формации,е при эксп1795249,опубл. 19 7220106 3,опубл. 197 ртиз%О - Н - А-С - ХВ Ну 3 изнак етогр групп т по и при АСН(ОН) групп В м па или которой кетог па С Вм азохлотил;хлорф а е ат апа ил; х бромм кл, 4 ксикарбонилмети В - мети м ствуюшее начало руппа или груп К (ОН);азота или груп Т а бл и ц а 1) метил, хлорметил,бромметил, метоксикарбонил, этоксикарбонил,метоксикарбонилметил;фенил, 4-хлорфенил,хлор или нитрогруппав положении 4 илихлор вположении 2 и 4;0 - 2, ил ание действ ве составля причем содерж чала в средст 95 вес.Ъ,Источники ин принятые во внимани 1, Патент ФРГ Р кл С 07 Э 249/08,2, Патент ФРГ 9 кл, С 07 Р 249/08,(прототип),Приорите 60 20 а 07,7 б49 698513г зоьС Составитель А.МаксимовРедактор Л.Новожилова Техред М Петко Корректор А,Гриценко Заказ б 944/38 Тираж 755 Подписное ЦНИИПИ Государственного комитета СССР по делам изобретений и открытий 113035, Москва, Ж, Раушская наб., д.4/5Филиал ППП Патент, г,ужгород, ул,Проектная,4 нил, хлор или нитрогруппа в положении 4,хлор в положении 2и 4;и0 - 2,при Х - метил, метоксикарбонил, этоксикарбонил, метоксикарбонилметил.Для обработки семена ячменя встряхивают в закрытой стеклянной бутыли сизготовленным из дейстнующего начала средством. Семена сеят 3 х 12в цветочные горшки 2 см глубинойн смесь из одной объемной частистандартной земли фрусторфера иодной объемной части кварцевогопеску. Прорастание и всход протекают в благоприятных условиях втеплице. По истечении 7 дней послевысева, когда растения ячменя выпускают первый лист, их опыляютсвежими спорами Ег ч М рВе га е 1 з айаг.)1 огде 1 и культивйруют при 21-22 ОСи влажности воздуха 80-90 при освещении в течение 16 ч. В течение 6дней на листьях образуются типичныедля мучнистой росы пустулы.Степень поражения выражают впроцентах к поражению необработанных контрольных растений, 0означает, что нет никакого поражения,а 100, что степень поражения такая же, как у необработанного контроля. Чем меньше поражение мучнистой росой, тем эффективней действующее начало.Действующие начала, концентрации их н средстве для обработкисемян, примененное количество и процентное поражение мучнистой росойприведены в табл,7,П р и м е р 8 Опыт с обработкой побегов (хлебная ржавчина),действие защитное (разрушающиелистья микозы).Для проверки защитного действия,однолистные молодые растения пшеницы сорта Мичиген Эмбер инокулируют суспензией уредоспор Россп 1 агесопй 1 а н 0,1-ном нодном агаре. После подсыхания суспензииспор растения пшеницы опрыскиваютдо влажности росы препаратом действующего начала и на 24 ч ставятв теплицу для инкубации при температуре приблизительно 20 С ивлажности воздуха 100.По истечении 10 дней пребываниярастений при 20 С и влажности воздуха 80-90 определяют поражение. растений пустулами ржавчины. Сте.пень поражения выражают вк поражению необработанных контрольныхрастений. При этом 0означает,что зет никакого поражения, а100, что степень поражения такаяже, как у необработанных контрольных растений. Чем меньше поражение ржавчиной, тем эффективнейдействующее начало.Действующие начала, концентрации их в жидкости для опрыскивания и степень поражения приведены в табл.8.П р и м е р 9. Опыт с Рчг 1 сцбаг 1 а, Ре Исо аг 1 а Жидкостью для опрыскиванияопрыскивают 2 х 30 до образованиякапель растения риса в возрастеприблизительно 2-4 недель, Растения остаются для просыхания в теплице при 22-24 С и относительнойвлажности воздуха "70. Затем частьрастений инокулируют водной суспензией спор Рчг 1 снбага огчгае в количестве от 100 000 до 200 000 спор/мли ставят в помещение с температурой 24-26 С и относительной влажностью воздуха 100, Другую частьрастений заражают выращенной на солодовом агаре культурой Ре с 11 со 1 а г 1 аэазаМ и оставляют стоять при28-30 С и относительной влажностивоздуха 100.По истечении 5-8 дней после инокуляции определяют поражение всехимевшихся во время инокуляции спо 20 рами Рчгсч бама огчхае листьвн вк необработанным, но также инокулированным контрольным растениям.у зараженных культурой РеИ 1 собаг 1 а заваЮ 1 растений определяют по истечении такого же времени, но на,листовых влагалищах, также в отношении необработанного, но зараженного контроля.Оценка: 1 означает 100-ное действие, 3 - хорошее действие, 5умеренное действие, а 9 - никакогодействия.Действующие начала концентрацииих и результаты приведены в табл.9.35 П р и м е р 10, Опыт с ростоммицелий,Примененная питательная среда,нес.ч.Агар-агар 2040 Картофельный отвар 200СолодДекстроза 15Пептон 5Динатрийфосфат 245 Нитрат кальция 0,3Отношение растворителя к питательной среде:2 вес.ч. смеси растворителей,100 вес,ч. агаровой питательнойсреды. Состав смеси растворителейвес.ч,ДМФ ли ацетон 0,19Алкиларилполигликолевыйэфир (как эмульгатор) О, 01Смеси растворителей 1 802Необходимое для желаемой концентрации в питательной среде количество действующего начала смешивают сукаэанным количеством смеси растворителей. Концентрат в указанномколичественном соотношении тщательно смешивают с жидкой охлажденнойдо 42 О С питательной средой и разливают в чашки Петри с диаметром65 9 см, Кроме того, устананплнаютмХ 1 гфо Сн,Й- Со-С- СнгсСнз ОО Х 1 СН Н контрольные пластины без примеси препарата.КЬгда питательная среда остыла и затвердела, пластины заражают укаэанными в таблице родами грибов и инкубируют при 21 С.Оценку производят по скорости роста грибков после 4-10 дней. При оценке сравнивают радиально рост мицелий на обработанной питательной среде с,ростомна контрольной питательной среде. Бонитировку роста грибков осуществляют следующими показателями:1 - никакого роста грибков; до 3 - очень сильная задержка роста;до 5 - средняя задержка роста; до 7 - слабая задержка ростаг9 - рост такой же, как у необработанного контроля.Действующие начала, концентрация их и результаты приведены в табл.10П р и м е р 11. Протрава для посевного материала (пыльная головня ячменя).Для протравливания встряхивают посевной материал ячменя, поражен(Снд)С (Мн-Сн- С СН),н он о Г о-Сн-Сн- С- СнгС 1он Сн ный пыльной головнью ячменя с протравой в закрытой сТеклянной бутылкеПосевной материал высеивают 2 х 100зерен в ящики на глубину 2 см всмеси из 1 об,ч. стандартиой почвыФрусторфера и 1 об.ч, кварцевогопеска. Ящики ставят в теплицу при18 РСр поддерживают нормальную влажность и ежедневно ставят их в течение 16 ч на свет. После 10-12 не- О дель ячмень начинает расцветать иимеет непораженные и пораженныеколосы,Определяют пораженные колосыВ 0означает р что нет пораженных колос, а 100 означает, чтовсе колосы поражены. Действующееначало тем эффективнее, чем меньщепораженных колос.Действующие начала, их концент рация в протраве, используемое ко"личество протравы и количество пораженных колос приведены в табл.11.Таким образом, соединения Формулы 1 имеют высокую фунгицидную ак тивность при невысоких концентрациях.о-Сн- сн- Ссн,)ОН ОН Сн, 1 О-СН-СО-С-СнеС 11 Таблицами ние при концентрацииующего начала 1 ч млн, %ОН Нз сд Д ои-сн-с-сооинб Чродач;кение табл. 4,