Способ получения пропаргил-nh-кислотных соединений — SU 1384578 (original) (raw)
)4 С ПИ ДЕТЕЛЬСТВУ ОРСКОМ 141328/237.10,86 88, Бюл, У 12мин, А.Н,флеровов и Э.Н.Телеш9.32.07(088.8)В.М., Черкашинт. 54, выпС.М.ф ераси 547,7 Мисин198 а в п,6ент07 л. ГОСУДАРСТВЕННЫЙ ИОМИТЕТ СССР ПО ДЕЛАМ ИЗОБРЕТЕНИЙ И ОТНРЫТ(54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ПР Н-КИСЛОТНЫХ СОЕДИНЕНИЙ(57) Изобретение касается замещейныхгетероциклических веществ, в частности получения Н-пропаргил(фенотиазинаили карбазола) - полупродуктов длясинтезамономеров длятвердофазной полимеризации. Для упрощенияпроцессафенотиазин или карбазол обрабатываютБа-металлическим и пропаргилбромидомв среде ацетонитрила при 15-20 С втечение 1,5-2 ч. Способ обеспечиваетвыход целевых веществ до 70% с использованием мягких условий и применьшем времени процесса. 1 табл.1384578 Аг-СН-С ю СН 15Цель изобретения - упрощение про-.цесса за счет того, что НН-кислотныесоединения подвергают непосредственному взаимодействию с металлическимнатрием и пропаргилбромидом в средеацетонитрила при 1-20 С в течение1,5-2,0 ч,Изобретение иллюстрируется следующими примерами,П р и м е р 1. Я-Пропаргилфенотиазин, В колбу, снабженную механической мешалкой, термометром, входоми выходом для аргона, помещают 1 г(5 ммоль) фенотиазина и 30 мл сухогоацетонитрила, После растворения фенотиазина добавляют О, 115 г (5 ммоль)металлического натрия при 20 С. Послерастворения натрия добавляют 0,595 г(5 ммоль) пропаргилбромида в 3 млацетонитрила. Реакционную массу выли овают в 100 мл воды. Отфильтровываютвыпавший осадок И-пропаргилфенотиазинаВыход 0,74 г (622), т.пл. 91 фС.П р и м е р 2. И-Пропаргилкарба-.зол. В колбу, снабженную механической40 Аг-СН,-С= СН,где Аг = ,ф ающий рощения пр динения по ческим нат среде ац течение 1с я тем, что,оцесса, 1 Н-кисдвергают обработрием и пропаргилтонитрила при5-.2,0 ч,т с целью у потные со ке металбромидом15-20 С1 68 124/5,4 2 0,912/7,7 0,912/1,7 О,О, 124/5,4 0,9/5,45 0,9/5,4 912 7,7 0,12 Изобретение относится к усовершен ствованному способу получения пропаргилН-кислотных соединений общей формулы промежуточных продуктов для синтезаДиацетиленовых производных - мономеров для твердофазной полимеризации. 0,9/5,4 0,912/7,7 . 0,124/5,4 0,9/5,4 0,912/7,7 0,124/5,4 мешалкой, термометром, входом и выходом для аргона, помещают 0,9 г (5,4 ммоль) карбазола и 25 мл сухого ацетонитрила, перегнанного над Р .О. После растворения карбазола добавляют 0,124 г (5,4 ммоль) металлического натрия при 20 С. После растворения натрия добавляют 0,912 г (7,7 ммоль пропаргилбромида и 3 мл ацетонитрила, Перемешивают 2 ч.при 20 СРеакционную массу выливают в 100 мл воды. Отфильтровывают выпавший осадок Х-пропаргилкарбазола. Выход 0,77 г (703), т.пл. 111 С (из гексана) (см. таблицу) .Таким образом, данный способ получения пропаргил-МН-кислотных соединений осуществляется в мягких условиях, сокращается время проведения реакции, облегчается выделение целевого продукта. Формула изобретения Способ получения пропаргил-МН-кислотных соединений общей формулы1384578 Про олжение таблицы 1 20 56 28 2,5 20 55 28 110 8 0,9/5,4 0,912/7,7 0,124/5,4 2,5 15 54 28 9 0,9/5,4 0,912/7,7 0,124/5,4 110 28 10 0,9/5,4 0,91.2/7,7 0,124/5,4 110 11 Оэ 9/5 э 4 Оь 912/7 ю 7 Оь 124/5 ь 4 110 28 Составитель И. Бочарова Техред М.Дидык корректор М, Максимишинец Редактор М. Недолуженко Заказ 1379/18 Тираж 370 Подписное ВНИИПИ Государственного комитета СССР по делам изобретений и открытий 113035, Москва, Ж, Раушская наб., д. 4/5