Способ получения 1-фенил-1-хлор-3-метоксипропана — SU 1735263 (original) (raw)
735263 А 1 СОЮЗ СОВЕТСКИХСОЦИАЛИСТИЧЕСКИХРЕСПУБЛИК 07 С 43/12. 41/06 ГОСУДАРСТВЕННЫЙ КОМИТЕТПО ИЗОБРЕТЕНИЯМ И ОТКРЫТИЯМПРИ ГКНТ СССР ОПИСАНИЕ ИЗОБРЕТЕНИЯ АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ 21) 4799180/0422) 05,03.9046) 23.05.92. Бюл. Ф 1971) Институт органической химАН АрмССР72) А.И,Дворянчиков, Г.АА,С,Аракелян и А.А.Геворкян53) 547.36.07 (088.8)56) ЖОХ, 31, вып. 12, 1961, с. 3 и арян,05-3909 НИЛ- эфиров, ор-ме(54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯХЛОР-МЕТОКСИПРОПАНА(57) Изобретение касается пров частности получения 1-фенил ы -х к органическоибу получения 1 пана формулы м,Изобретение относитсяхимии, и конкретно к спасофенил-хлор-метоксипро- 1 ан-ак-Сн,осн,С 1который может найти применение в органическом синтезе, в частности как полупродукт для синтеза душистого вещества 1-фенил-метоксипроп-ена,Наиболее близким по технической сущности и достигаемому результату к предлагаемому является способ получения 1-фенил-хлор-метоксип ропана из стирола и а -хлорметилметилового эфира в присутствии в качестве катализатора безводного хлорида цинка в соотношении 1:1:0,009 в среде СС 14 как растворителя, в течение 4 ч, при перемешивании и охлаждении (15-20 С), После обработки смеси водой ипропана, используемого в органичесинтезе душистых веществ, Цель - по- ение выхода целевого продукта и упрощение процесса. Синтез ведут реакцией стирала с а-хлорметиловым эфиром в присутствии катализатора 7 пС 2 и триэтилбензиламмония (молярное соотношение (1- 2):1) при их молярном соотношении 1:(1-1,2):(4-6) 10 и комнатной температуре. Эти условия повышают выход целевого продукта с 75 до 92-93, при исключении конечной обработки реакционной массы и применения растворителя. 1 табл. и 3-ным раствором едкого натра целевой продукт выделяют с выходом, 750/Недостатками этого способа являются относительно низкий выход целевого продукта, использование растворителя, необходимость обработки и, в связи с этим, наличие большого количества сточных вод.Цель изобретения - повышение выхода целевого продукта и упрощение процесса.Поставленная цель достигается тем, что согласно способу получения 1-фенил- хлор-метоксипропана взаимодействием стирола и а -хлорметилметилового эфира при комнатной температуре в присутствии в качестве катализатора хлористого цинка в смеси с хлористым триэтилбензиламмония при молярном соотношении 1,0:1,0-2,0 и молярном соотношении стирол: а-хлорметилметиловый эфир, равным 1,0; 1,0-2,0: 4 10 З10 соответственно.Отличие данного способа состоит в то что процесс ведут в присутствии хлористоготриэтилбензиламмония при молярном соотношении хлористый цинк; хлористый триэтилбензиламмония, равным 1,0: 1,0-2,0, ималярном соотношении стирол; а-хлорметилметиловый эфир; катализатор 1,0:1,01,2;4 10 -6 10П р и м е р 1. Получение 1-фенил-хлорЗ-метоксипропана.К смеси 10,4 г (0,1 моль) стирола, 0,027 г(0,0002 мол) ЕпС 2 и 0,046 г (0.,0002 моль)ТЭБАХ (соотношение ЕпС 2:ТЭБАХ 1: 1)прикапывают 8,1 г (0,1 моль) а-хлорметилметилового эфира с такой скоростью, чтобытемпература реакционной смеси не поднималась выше 20 С, При этой же температуре смесь перемешивают 4 ч и перегоняютреакционную смесь под вакуумом. Получают 17,2 г (937 О) 1-фенил-хлор-метоксипропана с т.кип. 104-105/8 мм, по 1,5176,с 4 1., 0786.Спектр ПМР, д (в СС 4); 1,97-2,38 м(936) 1-фенил-хлор-метоксипропана с5 т.кип, 97-98/5 мм, пр 1,5174,Чистота по ГЖХ 100 О,Контрольные примеры, подтверждающие заявленные пределы соотношения реагентов и температуры процесса, представ 10 лены в таблице.Как видно из таблицы, как увеличение,так и уменьшение количества катализатора,а также изменение соотношения катализатора приводит к понижению выхода целево 15 го продукта, Понижение температуры ниже20 С (15 С) и повышение выше 20 С (25 С)также приводит к некоторому понижениювыхода целевого продукта (80 и 81 вместо92-93 ь),20 Использование предлагаемого способаполучения 1-фенил-хлор-метоксип ропана по сравнению с известными позволяетповысить выход целевого продукта до 9293 вместо 75, а также обеспечивает25 упрощение технологии процесса, заключающееся в исключении конечной обработки реакционной смеси и использованиинежелательного в технологии растворителя.30Формула изобретения Способ получения 1-фенил-хлор-метоксипропана формулы взаимодействием стирала с а-хлорметило вым эфиром в присутствии катализатора -хлористого цинка при комнатной температуре, отличающийся тем.что,сцелью увеличения выхода целевого продукта и упрощения процесса, последний ведут в 45 присутствии хлористого триэтилбензиламмония при молярном соотношении последнего и хлористого цинка 1.0-2,0: 1,0 и молярном соотношении стирол:катализатор; ахлорметиловый эфир 1.0:4 10 -6 10 з: 50;1,0-1,2.1735263 Составитель Г, Гало Техред Лф. Моргентал Корректор М. Демчйк едактор А. Козо Тираж Подписноеарственного комитета по изобретениям и открытиям при ГКНТ СССР 113035, Москва, Ж, Раушская наб 4/5 аказ 1 ИПИ Производственно-издательский комбинат "Патент", г. Ужгород, ул,Гагарина, 10