Способ получения замещенных apил-n-aцил n-алкилкарбаматов — SU 240597 (original) (raw)
ОПИСАНИЕИЗОБРЕТЕНИЯК ПАТЕНТУ Со)оз Советских Социалистических Респу 0 ликЗависимый от патента чЪЗаявлено 04.1.1964 ( 874621/23-4) хл. 45(, 9)0 12 о, 17)риоритетпубликовано 21 111.1969, Вголлетень Лд о)иитет по дел изобретении и откры при Совете Министр 1), 632,929.1.0чикования описания 7 Х 111.1969 Дата оп Авторыизобретения Иностранцыамильтон Робертсон,ик Джоффри КлинчВеликобритания)остранная фирмар Драг Компани Лимемс фре аявитель Бутс т тед ПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ЗАИЕЩЕННЫХ АРИЛ-Ы-АЦИЛМ-АЛКИЛ КАРБАМАТОВг е Предлагается способ получения замещенных арил-М-ацил-М-алкилкарбахгатов общей формулыК"КОСОМСОК д К - алкил (низший); циклоалкил (низший); фенилалкил (низший);КСО - остаток органической карбоновойкислоты;К - замещенный или незамещенный фенил, нафтил, окса-, тиа- или азагетероциклические радикалы с 5 - 6-членными кольцами, заключающийся в том, что ацилирование карбаматов с радикалами К и К" проводят ангидридами или хлорангидридами кислот с радикалом К.Предлагаемые карбаматы являются инсектицидами.П р и м е р 1. Х-метилкарбамат нагревают свертикальным холодильником с избытком соответствующего ангидрида в течение 30 мин до 140 С (или до температуры кипения с применением уксусного ангидрида) в присутствии катализатора - серной кислоты (2 капли на 50 мл ангидрида), Затем серную кислоту нейтрализуют безводным ацетатом натрия, отгоняют под вакуумом избыток ангидрида и охлаждают. Охлажденный остаток смешивают с водой, экстрагируют эфиром, сушат над безводным сульфатом натрия и отгоняют эфир.Если продукт твердый, то его перекристаллизовывают из соответствующего растворителя 5 (например, петролейного эфира), сели жидкий, то его перегоняют под вакуумом.Пример 2. Смесь 15 г 1-нафтил-М-хге лкарбамата и 75 лг,г пропионового ангидрида нагревают с вертикальным холодильником в о течение 3 час. Избыток ангидрида отгоня)оти остаток перегоняют под вакуумом, отбирая фракцию при 176 С/1,7 лтм рт. ст. При стоягпги эта фракция кристаллизуется. При перекристаллизации из петролейного эфира получглот 5 1-нафтил-Х-метил-Х - пропионилкарбамат ст. пл. 58,5 - 61 С.П р и м е р 3, К 20 г 1-нафтил-М-метилкарбамату добавляют 100 лги уксусного ангидрида и 2 капли концентрированной серной кисо лоты. Смесь кипятят с вертикальным холодильником 25 )гин, после чего нейтрализуют серную кислоту 1 г ацетата натрия. Избыток уксусного ангидрида отгоняют при 20 мм рт. ст охлаждают и растирают с 50 мл воды.5 Твердое вещество отбирают, промываот водой и сушат под вакуумом, При перекристаллизации из петролейного эфира получают 1-нафтил-Х-ацетил-Х-метилкарбамат с т. пл.102 в 1 С,о Аналогично получают соединения, приведенные в таблице.240597 Лцстил То же152 - 154,2161 - 163,3160 - 166/2,5170 - 180, 3168 - 176,2140 - 144,2148/2138 - 142,2146 - 150,2154 - 156/2152 - 156/1156 - 162, 1,5168 в 1/280 - 8291 - 931/О в 1/2100,5 - 102,5110 - 110,594 - 9553 - 5563 - 6579 - 81162 - 170,148 - 1521,5 фенил феннл феннл Феннл2-Мстплфен илЗ-Мети,чфенпл2-Этилфепил3-ЭтилфенилТо гкс)2-Мстплтнофспил2. (и-Хлорбснзплтиофенил)З.Х-ацетпл-М-метилкарбамнл3,5-Днметокснфенил2-Хлоро.5.днметилфенил ГНз СНз СНз СН, СНз СН, СН, С.Нз Н - С,Н-, СН СНз СН, СНз СН, СН, СНз СН, СН, СН, СН, СНз СНз С 1.1, СНз СН, СНз -Нз СН, СНз СНз СН СНз СНз СНз СНз СНз ПронионнлЬутнрилФормилПроппопилБутпрплпротопилГсксаноили,(-ДнбромбутприлДодска поилЛцетилПропионилЬутирилИзобутирплГексапоилЛцстплТо жсЛцеч илТо жсГропиопнлБутирилФормилЛцстпло жеаЪФор милПропионилБутирплЛцетилПропионилЬутирилЛцетилТо жеП)оппонилЬутирилЛцетилПропионилБутири.чАцетилЛцетилФор милЛкролилДпхлорацетилИзобутилЛцетилЛцетилТо же)Фсиоксиацстил КСО - остаток органической карбоновой кислоты; Предмет изобретения Способы получения замещенных арил-Х ацил-Х-алкилкарбаматов общей фоомулы К" СОК где К" - алкил (низший); циклоалкил (нпз ший); фенилалкил (низший);К - замещенный или незамещенный фенил, нафтил, окса-, тиа-, азагетероциклические радикалы с 5 - 6-членными кольцами, отличаюиийся тем, что ацилирование карбаматов с радикалами К и К" проводят ангидридами или клорангидридами кислот с радикалом К. Составитель ПобедоносцевТекред А. А. Камышникова Редактор Громов Корректорьи В. Петрова и А. НиколаеваЗаказ 791,18 Тираж 480 ПодписноеЦН 1(ИПИ Комитета по делам изобретений и открыли при Сопстс М 1 нистрои СССР.Чоскиа, Центр, пр. Серова, д. 4 Типографии, пр. Сапуиоиа, 2 4-Метилтио,5-димстилфенил4-Хлоро-иафтил2-ЬифсаилТо жс1-Нафтил2,3,5-Триметилфсиил2-Изопропилфсиил1-НафтилТо жеЪ СН;, СН 1 СН;, СН;, СНв Аист илТо жсаПропиоиилдутирилЛи тилТо же 183 в 1 2102 в 164 - 6668 - 69.560 - о 2о 5120 - 130, 268 - 69,5102 в 180 - 81