Способ получения 2-замещенных 7-ацетил-10-алкил-или диалкиламиноалкил-3, 4-диазафеноксазинов — SU 418034 (original) (raw)
О П ИСА-НИ Е ИЗОБРЕТЕНИЯ Союз Советских Социалистических Республик(22) Заявлено 30.12.71 (21) 1732087/23-4 М. Кл, С 07 Ж 87/50 присоединением заявк оударстееииий комитетомта тоиниотрое СОСОое делам иэооретоиийи отирмтий( тт,хлор Сй внос 4агается снос б получения 2 замекил- или диалкила феноксаэииов общей тб атомщен ноалкилформулы слороаа),р,-О (ее) р Ж СН,С 0 Изобретение касается получения новыхсоединений ряда 3,4-диазафеноксазина,которые могут найти применение в медицине,Используя известный способ ацилирования органических соединений по ФриделюКрфтсу, авторы получили новые соединенйя, которые принадлежат к ряду веществ,известных своей фармакологической активностью, и могут рассматриваться как вещества с потенциальной биологической акалкокси группакоторый заключается в том, что соответствуюшнй 2-замещенный 10-алкил- или аиалкиламиноалкил - 3,4 - диаэафеноксеэииподвергают ацилированию. Ацплироварие418034 4кипятят 3,5 час, затем разлагают смесью8 мл 10%-ной НС, и 25 г льда и подшелачивают; осадок отфильтровывают, перетирают с 287 ной щелочью, промываютводой и сушат,Получают 2 г (35,3%) 2- (2-диатыаминоатокси)-7-ацетилО-метил,4-диаэафеноксазина; т,пл. 185-187 С (иэоатилацетата).Найдено,%: С 63,74; Н 6,68;01 5,74,С 1.9 НцИчОу еВычислено,%: С 64,024; Н 6,79;Я 15,72.П р и м е р 4. 2-(4-Метилпипераэинил1-)-7 ацетил 4.1 О-метил 3,4- диазафеноксаэин,К 5 г (0,0168 мать) 2- (4-метилпипераэины) 10-метил 3,4-диаэафенокса-зина и 17,9 г(0,134 моль) ЯС 4(безводный) при перемешивЬнии и охлажденииприбавляют по каплям 14,9 г (0,168моль) хлористого ацетила. Реакционнуюмассу кипятят 3,8 час, затем разлагают8 мл 10% ной НФ и 25 г льда. Подше:лачивают, оеадок отфильтровывают и пере., 3,4-диазафеноксазина к 11,28 г (0,0334 гмоль)ИЩ при перемешиванин и охлажденииприбавляют по каплям 4,5 г (0,0561 моль:хлористого ацетила. Реакционную массукипятят 3,5 час н разлагают 8 мл 10% 46ной НС 1, и 28 г льда. Перемешивают 1час, затем цодшелачивают, осадок фильтру- ют, промывают водой и сушат.Получают .4,6 г (78%) прдукта; вещество не плавится выше 320 С, (из акме 45тилформамида),. Найдено,%". С 86,66; Н 3,64; К 15,13.,"С 1 12,47,См Нмф"фИВычислено,%; С 56,64; Н 3,66; 66И 3.8,24; О, 12,86.П р и и е р 3. 2 е (2 еейизтилймйноэток.1си)-7-ацетил-метил,4 диаэафенокса"зин.К 5 г (0,0159 моль) 2- ( -диетыаминоатокси)-1 О-метил"3,4-диазофеноксазина и 17 г (0,127 моль) ЮОэ (безводный) при перемешивании и охлажденииприбавляют по каплям 12,5 г (0,159 моль)хлористого ацетила, Реакционную массу 66 чтом кислорода,обычно проводят галоидным ацетилом, например хлористым ацетилом, в присутствии хлористого алюминия.На 1 моль исходного 2-замешенного 10-алкил- или диалкил-аминоалкил,4-ди 5 азафеноксазина желаФельно брать 2,5-10 моль хлористого ацетила и 4-8 моль хлористого алюминия. Оелевой продукт выделяют известным способом.П р и и е р 1.2-Хлор-адаты- 6 ( ) днметиламино-пропил) - 3,4 - диа эафен око азин.К 5 г (9,0164 моль) 2 хлор 10 -( 3 -днметиламино-пропил)-3,4 диаэафеноксазина при перемещиваннии охлаждении 15 присыпают 16 г (0,12 моль) Фб(у (безводный), К смеси прибавляют по каплям 8,8 г (0,112 моль) хлористого ацетила. . Реакционную массу кипятят 3,8 час, затем разлагают смесь 28 г льда и 8 мп 10%- ной Нс. Перемешивают 1 час, подшелачи-; .вают, осадок отфильтровывают и перетирают с 28%-ным Яе.ОО. Отфильтровывают, промывают водой и сушат.Получают 3,77 г (66%); т.пл. 210 ь- ,213 С (из атанола).Найдено,%: С 58,65; Н 5 58 й 16,87 С 1 10,17.Сг Нв Ок йвС(Вычислено,%: С 88,87:; Н 5,82;И 16,16; С 10,22. СМ НИхОВычислено,%: С 63,697; Н 6,24;И 20,637. Предмет изобретения 1. Способ получения 2-еамещенных7-апета-алкнл- или диалкиламиноалкил,4-диазафеноксазинов обшей формулый А 1 Фгде ф ев алкин, группа файф (СЙ) Я
Способ получения 2-замещенных 7-ацетил-10-алкил-или диалкиламиноалкил-3, 4-диазафеноксазинов