Анилиды -дихлораллилсульфокислоты в качестве нематоцидов — SU 467900 (original) (raw)
иА Кнт;д.,;, б м-СОВ фюблиотека щБд ОП ИСАНИНА Союз СоветскихСоциалистическихРеспублик(51) М. Кл, С 07 с 14300 осударственный комитетСовета Министров СССРпо делам изооретеннйи открытий 23)Приоритет -Опубликовано 25. 04. 75. Б Дата опубликования описа. Каплан, С, Д. Володко Г. Тремль и Б. Е. 1 ущин 71) Заявите 4 АНИЛИДЫ у, у ДИХЛОРАЛЛИЛСУЛЬФОКИСЛОТЫ В КАЧЕСТВЕ НЕМАТО 11 ИДОВ Изобретение относится к новымдам,-дихлораллилсульфокобшей формулы ани оты А.су слот твие с газообраз створе. Одн амид не облДля полу тоцидной ак аминогруппу ароматическиеСпособ получения новых -дихлораллилсульфокислоты том, что к раствору соотве местители.нилидов аключается юшего ани ород или алкил,нил, топил, или фенил, замешенили несколькими атомами хлора,м высокой биологической аксвязи с чем они могут бытьв качестве эффективных немаФамид, ) -дихлораллилы который получают взаимодей-дихлораллилсульфохлоридаым аммиаком в . эфирном раако ни исходный сульфохлорид,ниадают нематоцидными свойствами,чения веществ с высокой немаивностью предложено вводить в лина в бензоле при комнатной температуре добавляют,-дихлораллилсульфохлорид, Реакцию ведут в присутствии акцептора хлористого водорода, например диметилакилина. Выпавший осадок обрабатывают водой и перекристаллизовывают из бензола.П р и м е р. Получение 3,4-дихлоранилида, у -дихлораллилсульфокислоты.К смеси эквимолекулярных количеств (по 0,01 г 1 моль) 3,4-дихлоранилина и диметиланилина (акцептор хлористого водорода) в 5 мл бензола при перемешивании добавляют при комнатной температуре-дихлораллилсульфохлорид.После перемешивания в течение 3 час при той же температуре реакционную смесь промывают подкисленной водой, выпавший осадок анилида отмывают до нейт 9ральной реакции водой, отфильтровывают и высушивают. Получают 2,7 г (80,5% от теоретического) 3,4-дихлоранилида с т. пл, 15 2-1 53 С ( ив бензола ) .Найдено, %: С 32,40; Н 2,22; М 4, 13;Я 9,66С Н С 1 ЙЯО9 7 4 2467900 Выходы и константы аналогично полученных анилидов даны в табл 1,Т а б л и ц а 1 Свойства синтезированных соединений К СС 1 = СН - СН - 8 0 2 2 2 АХсое- динения Н 76 86-87 Н 74 56-57 Н 80 152-153 Н 78 113 114 Таблица Результаты испытаний синтезированных соединений контактным методом на нематоде Ро,до,рЕДцв контрольэталон (карбатион) 15,7 98,9 77,8 15,7 95,7 11,3 7,5 9,9 СС 1 =СН-СН Я 0 й НС Н С 12, 2 2 6 3 2СС 1 =СН СН ЯО И НС Н С 12 2 2 6 2 3 100 100 69,2 12,7 Вычислено, %: С 32,23; Н 2,08;М 4,17; 8 9,55,1 С 62 О-С 1 С Н3 3,4-С 1 С Н4 2 45 С 1 С Н Полученные анилиды обладают нематоцидными свойствами, а соединение3 превь 1 шает эталон (карбатион) при испытании на нематоде Рая,ауеИ.ц 830Соединения испытывают на контактную активность по приведенной методике,Взрослые нематоды помещают в водные СС 1 =СН-СН,30,Я НС Н2 . 2 2 6 5СС 1 =СН-СН 80 ЙНС Н С 12 2 2 эмульсии препаратов различной концентрации от 0,01 до 0,00028% по действующему веществу. Через 120 час проводятучет гибели нематод, В качестве контроляберут чистую воду. Результаты испытаний приведены в табл,2..1111 Г 111 Государственного комитета Совета Министров СССР по делам изобрсгсиий и открытий Москва, 113035, Раущская наб., 4 1 редириятне 11 атент, Москва, Г 59, Бережковская наб., 24 Предмет изобретенияАнилиды уу - дихлораллилсульфокис- .лоты общей формулыСС 1 =СН -СН - 80 -й,2 2 2 ИАуе фенил, толил, фенил, замещенный одним или несколькими атомами хлора,