, -бис(трихлорметил)стильбены , проявляющие антимикробные свойства — SU 666781 (original) (raw)

Союз Советских Социалистических РеспубликОПИСАНИЕИЗОБРЕТЕНИЯК АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ(51)М. Кл.С 07 С 25/18 А 61 К 31/03 Государственный комитет СССР поделам нзобретеннй н открытнй(71) Заявитель Институт органической химии АН Украинской ССР 154 д., сА. -БИС (ТРИХЛОРМЕТИЛ) СТИЛЬБЕНЫ, ПРОЯВЛЯЮЩИЕАНТИМИКРОБНЫЕ СВОЙСТВА он - Р,. слирм+ 2 КСССР кснц свНсссс 1 И сдсесвп-алк изхлоре ны ил получаю-1,2,2ной ще Изобретение относится к новым( химическим соединениям-ссе. - .бис (тр хлорметил)стильбенам общей формул где К-Н, и или п-Вг, ил С 4-Са.Аналогичные по структуре соедиснения и-галоид-К-нитростильбены проявляют фунгицидную активность 1Цель изобретения - новые соединения - й,д. -бистрихлорметил)стиль бены указанной выше общей Формулы, проявляющие антимикробные свойства, которые можно использовать н качест пестицидов и лекарственных препаратов широкого спектра дейстния.Способ получения сссс, -бис(трихлорметил)стильбенов основан на вестной реакции дехлорирования углеводородов растворами едкой щ лочи 2).С с(,-Бис(трихлорметил)стильбет при взаимодействии 1-ар,2-тетрахлорэтанов со спирто- лочью Общий способ получения сК,сЕ -бис(трихлорметил)стильбенов.К спиртовому раствору Г-арил -1,2,2,2-тетрахлорэтана при комнатной температуре прибавляют зквимолекулярное количество спиртовой щелочи.Затем смесь кипятят на водяной банев течение 2 ч. Выпавший осадок КСсотфильтровынают, фильтрат упаринают.Оставшуюся жидкость перегоняют ввакууме. Выход 59-9 3.Полученные с,с(, -бис(трихлорметил)стильбены - бесцветные, обладающие слабым запахом жидкостй,перегоняющиеся в вакууме, хорошорастворимы в большинстне органическихрастворителей, плохо растворимы вводе. Строение соединений подтверждается данными ИК-спектров определениеммолекулярного веса (криоскопическимметодом в бензоле) и данными элементарного анализа.Данные о полученных соединенияхприведены в табл.1.(СЮ+Вг) СН СЮ Вг 65,4(СЕ+Вг)2 6109 58,51 58,51 7,103-108 0,06 72,58975811 п-.С 8,4 16 1 В 8 щн 4 се,61 5/0,0647-50/0,07 о-СЕ 49 49,2 750 5 п К,с -Бис(хрихлорметил)атильбены обладают высокой фунгицидной, бактерицидной активностью и малой токсичностью для теплокровных. Их можно применять в различных областях народного хозяйства для борьбы с вредными микроорганизмами,П р и м е р 1. Фунгицидную активность определяют на чистых культурах фитопатогенных грибов по методу тор . можения роста мицелия на твердой картофельно-декстрозной среде. Экспозиция 70 ч при 25 - 26 ОС, повторность 4-кратная. Полученные результаты (табл.2) показывают, что активность испытанных 3 соединений выше активности эталонов - цинеба, сернокислой меди и др. Наиболее токсичным для взятых тест-организмов является 4,4-диэтил-сФ-бис (трихлорметил)стильбены. 3Положительным свойством испытанныхс(с( -бис(трихлорметил)стильбенов является влияние на развитие плесневых грибов рр. АярегЧЩ 1 цяможение роста мицелия,% к контролю при концентрации 0,05 1 паедц 1 8 40 79 00 б 100 п 21 п-ВгС 6 Н СН - С(БО)С Н Ци 98 Споры не образуются п-С Н 93/0,07 93 п-Вг 79-82/0,07 86 и Реп 1 с 1 е, Е 1 цт - соеди неки я ин ги бируют образование спор,П р и м е р 2. Фунгитоксичность соединений определена на спорах НепппЖояроГ 1 цт Яа 11 чцт РК. е 1 . В 160 ВНИИА по методу контактного проростания в водной среде,Экспозиция 19-21 ч при 23-24 С,повторность 4-кратная. В табл.3 представлены минимальные ингибируюшие проростание конидий концентрации. На спорах АярегЧИСця п 19 ег чап Тдедй., ВКМР, Гцяаг 1 цв охуярогщп ЯсЬРесЬС, ВКМРтоксичность определена по методу серийных разведений на жидкой среде Чапека. Активность определяют по отсутствию роста мицелия и образованию пленки на поверхности среды. Данные показывают, что для конидий испытанные с,с -бис(трихлорметил)стильбены токсичнее эталонов - сернокислой меди Ы,сК -дицианстильбена.Составитель Н. ГозаловаТехреду М.Келемеш Корректор Е, ПаппЗаказ 8271/49 Тираж 513 ПодписноеЦНИИПИ Государственного комитета СССРпо делам изобретений и открытий113035 Москва, ЖРаушская наб. д. 4/5Филиал ППП Патент, г, Ужгород, Ул. Проектная,4 Редактор Л, Письман П р и м е р 3. Бактериостатическую активность определяют по методу серийных разведений в бульоне Хоттингера. Экспозиция 24 и 72 ч при Зб С. Активность соединений определяют по отсутствию мутности бульона, Полученные данные (табл.З) показывают, что испытанные соединения обладают выраженным бактериостатическим действием 30 по отношению к грамположительным бактериям (81 арй. ацгецв 209 Р), превосходящим активность эталонов - хлор- амина, стрептоцида, сернокислой меди.П р и м е р 4. Острую токсичность для теплокровных определяют на белых мышах обоего пола весом 17 г путем внутримышечного введения растворов в диметилсульфоксиде. 4,4-Дибром-сС,с(, - -бис(трихлорметил)стильбен при всех испытанных дозах вплоть до 3000 мг/кг 40 и 4 4 -диэтил-Ы,Ф-бис(трихлорметил)Рстильбен 2000 мг/кг и 4,4 -диметил - а(,А-бис(трихлорметил)стильбен1000 мг/кг переносятся животными легко и не вызывают гибели при учетечерез одни сутки. Отсутствуют такжеи какие-либо клинические признакиотравления. с,с -Бис(трихлорметил) стильбеныобщей формулы где В - Н, и-СС или п-Вг, и-С-Салкил проявляющие антимикробные.свойства.Источники информации,,принятые во внимание при экспертизе1. Патент США Р 2855443, СА1959, 53, 5222, опублик. 1958,.2. Методы элементоорганическойхимии под ред. А.Н. Несмеянова,изд, Наука, М., 73, с. 539.

Смотреть

, -бис(трихлорметил)стильбены , проявляющие антимикробные свойства