2-стеароил-5, 5-диметилциклогексан-1, 3-дион, проявляющий аттрактивную активность — SU 1136432 (original) (raw)

(463,30 лбэз Вюк ив1 Н 10 3с которое проявляет специфическую аттрак- . и тивную активность в отношении самцов се- р ребристой яблон ной моли Со Шало т бепбсц 1 еПа ТИ, и может быть использовано 15 а в сельском хозяйстве для разработки мето- д дов защиты садов отуказанного вида вре- т дителей путем надзора для динамикой лета с и определения целесообразности проведе- р ния защитных мероприятий, а также регули н рован и я численности насекомых в л результате элиминации самцов. 4Структурным аналогом заявляемого со- . с единения является 2-олеоилциклогесан,3- 3 дион формулы 25 нС 0 активно получаю 5,5-дим ь.изоилИзобретение относится к новому биологически активному соединению, а именно к 2-стеароил 5,5-диметилциклогексан,3-диону формулы.Г О который выделяют из мандибуля рных желез бабочек-огневок Ападаз 1 а КцепЫеИа и по биологическому действию на паразитов 35 Чептезг)а сапезсецз является кайромоном, Однако для указанного структурного аналога аттрактивная активность, в частности, в отношении серебристой яблонной моли СоИзо бемсцеИа ТЪ. неописана. 4 ОДля укаэанного вида насекомых поло. вые аттрактанты в настоящее время не известны.Целью изобретения является изыскание соединений, обладающих аттрактивной 45 активностью в отношении серебристой яблон ной моли.Поставленная цель достигается 2-стеароил,5-диметилциклогексан,3-дионом формулы50О О проявляющим аттрактивнуюЗаявляемое соединени меризацией 3-стеароилокс циклогексен-она формулы при нагревании в присутствии безводного ацетата натрия.П р и м е р, Смесь.2,03 г (0,005 моль) -стев роилокси-б,б-диметил-циклогкен-ойа и 1,0. г (0012 моль) безводного лавленого ацетата натрия нагревают до обазования однородной жидкой массы при емпературе 17 О С в течение 2 ч в инертной тмосфере, Лолученный плав после охлажения расторяют в 150 мл эфира, раствор рижды промывают водой (по 75 мл) и сушат ульфатом магния, Остаток после удаления астворителя кристаллизуют из петролейого эфира. Получают 2,0 г(98,5) 2-стеарои,5-диметил,3-циклогександиона, т.пл.1 С. ИК-спектр, у, см; 1665(с). КВч, ПМР- пектр( д, ССЬь м д): 0;88 (т,СНз-бок.цепи), ,ОО (т,. СН 2.СО-бок;цепи), 16,92 (ОН-енольый),. Найдено. 7; С 76,71; Н 11,15,2 бНжОз. Вычислено, .: С 76,84; Н 11,34.с. Структура полученного соединения следует из совокупности его физико-химических характеристик и сравнения их с соответствующими данными для структурного аналога Оо и других Р-триквтонов. Соединениедает характерное для циклических ф -трикетонов окрашивание с раствором хлорного железа. Наличие енольной ОН-группы, связанной прочной внутримолекуряной связью, подтверждается сигналом при 16,92 м.д, в спектре.ПМР соединения 1, Резонансные:сигналы от других элементов молекулы наряду с данными ИК- спектров однозначно подтверждают структуру заявляемого соединения. В связи с интенсивным использованием в садах химических средств защиты растений, приведшим к гибели энтомофагов, в последние годы возросла вредность молей пестрянок 001 осоиебдае, .Наиболее опасным представителем .этого семейства является серебристая яблонная моль; Массовое появление гусениц яблонной серебристой моли, сопровождающееся сильным повреждением,и опадением листьев яблони, отмечено в последние 10-15 лет в.ряде районов страны. Гусеницы младших возрастов минируют с нижней стороны листья яблони, образуя пятновидные мини, затем развиваются в "кармашках" под завернутым краем листьев.Для борьбы с гусеницами яблонной се- междуловуйкамиповторностей 30 м, амежребристой моли применяют инсектициды, ду повторностями 70-100 м. Каждая группа обладающие глубинным действйем: мета- ловушек представляла одну повторность фос, метилнитрофос, ДДБФ, рогор, Фозалон . эксперимента. Последовательность разме: и др, . 5 щения ловушек вгруппе(повторности) проВ связи. с тем, что отсутствуют инстру- извольная,Повторность опытов ментальные методы наблюдения за яблон- пятикратная. 8 контрольные ловушки поменой серебристой молью, сроки обработкищали резиновую трубку ГОСТ 3399-76 дпидеревьев приурочены к фенологии яблони. ной 20 мм, обработанную чистым Первую обработку проводят в Фенофаэу ро растворителем - без аттрактанта зового бутона у зимнйх сортов яблони, вто-Стеароил,5-диметил,3-циклогекрая - по. окончании цветения, третья сандион применяли в чистом виде, Опредееовпадает по срокам с первым опрыскива- ленную дозу предлагаемого соединения нием против яблонной плодожорки. Обра- .растворяли в.хлороформе и наносили на ботку ведут . без достоверных методов т 5 внутреннюю поверхность резиновой трубки наблюдения за биологией вредителя и для ГОСТ 3399-76 внутренним диаметром З,О достижения желаемого эффекта требуется мм и длиной 20 мм. После испарения растводвух-трехкратнаяобработкасадовинсекти- рителя препаративные формы аттрактанта .цидами, что ведет к эагрязнвнию окружаю- . помещали в ловушки Атракон А с клеем."Пестищей среды остатками инсектицидов, гибели 20 фикс". Результаты исследований аттрактивности полезной энтомофауны, 2-стеароил,5-диметил,3-циклогександиона. Затруднения, связанныв с уничтожени- (СД для иистой ябаонной моли приведены ем яблонной серебристой моли; стимулиро- в таблице,вали йоиск новых методов наблюдения за . Заявляемый 2-стеароил,8-диметилдинамикой численнасти вредных .насеко .1,3-циклогександион проявляет в дозе 5 мг мых и мер борьбы с ними, Одним из самым на препаративную Форму высокую аттракдостоверных способов надзора за развити- . тивность и селективность для самцов серебем вредных насекомых является испопьэо- ристой яблонной моли. Это делает егование синтетических половых Феромоноввесьма перспективным для возможного : До настоящего исследования феромоны яб внедрения в практику сельского хозяйства в лонной серебристой моли отсутствовали, . качестве средства регулирования численноСущность метода исследований. Ло- сти вредителя путем эпиминации самцов. вушки Атракон А с клеем "Пестификс" ипрепарзтивной фо рмой .аттрактанта (56) А,Мобд; йочо 1 2-Асу 1 сусоЬехапе,3- вывешивали в кроне яблоневых деревьев 35 Фопез 1 п 11 е, Мвп 61 Ьо 1 ег 61 апбэ о 1 Сада на высоте 2 и в период лета бабочек с ЕерЫорегап .агуае. Ка 1 гоеопез о 1 ЕрЬезт 1 а мая по йель месяцы. Ловушки размещали .КмЮп 1 ег 1.е 11 ег,1.Сает.Зос,. Регйп группами по повторностям; расстояние ТЬапзаИв,1., 198; р.2357.Период отлова с 26,5 по 30.07,82 г,. минский .районСоставитель А.КузнецовТехред М.Моргентэл: Корректор М. Самборская Редактор Тираж . . Подписное : НПО "поиск".:. Роспатента113035, Москва. ж-.35, Раувская наб 4 И Заказ 3190 Производственно-издательский комбййзт "Патент", г, Ужгород, ул.Гагарина, 101

Смотреть

2-стеароил-5, 5-диметилциклогексан-1, 3-дион, проявляющий аттрактивную активность