Гербицид — SU 447995 (original) (raw)
ОП ИСАН И Е ИЗОБРЕТЕНИЯ ш 1 447995 Союз Советских Социалистических Республик(51) Ч. Кл. А 01 п 9/22 с присоединением заявк сударственный комитет(32) ПриоритетОпубликовано 30,10.74. Б овета Министров СССРпо делам изобретений и открытий тень40 3) УД 1 С 632,954.2(71) Заявител 54) ГЕРБИ химичесльной ра- лываемых про ядом нея таких остатков 10 гербициддействия, и путем а лабиль 15 ся произы: СН р 1.Н рНМ Ь 1 ЖВ где К и К -углерода от 1ренил;Х -с- хлор,. агруппы (Кз икил),омов 2нный алкил с числомлкенил, незаме водороддо 12,или ХКК- низший алилтиз лкокс род и асолй, высоИзобретение относится к областиких средств для борьбы с нежелатестительно стью в посевах воздекультур.Уже известны в качестве гербицпионамидотриазины,Однако эти;ербициды обладаютдостатков: избирательность действгербицидов мала, а детоксикация ихв почве затруднена,Цель изобретения - повышениепой активности и избирательностиа также снижение их детоксикацвведения в молекулу симм-триазинных структурных фрагментов.В качестве гербицида предлагаюводные симмтриазина общей формул У-М 1-1 СООК 4-группа, где К - низший алкил или замещенный фенил.Соединения формулы (1) отличаются от известных, применяемых на практике гербицидон под торговым назнанием симазин, прометрин, наличием в положении 6 лабильной структурной группы: остатком карбоалкоксиэтилендиамина (соединение 1 а) и карбамоилированного остатка этаноламина (соединения 1 б). Эта структурная особенность может, в некоторой степени, обуславливать избирательность действия соединений и снижение их детоксикации в почве в отличие от 4,б-бис-алкиламино-симм-триазинов,Соединения 1 а получают постадийным замещением атомов хлора в хлористом циануре а остатки соответствующих. нуклеофилов, в том числе на остаток 1 чНСН,СН 2 ИНСООК в любой последовательности; соединения 1 б получают карбамоилированием.2-.х -4-ЯК;6- ХНСН 2 СНзОН-симм-триазинов при помощи К 4 МСО,Соединения представленной формулы 1 могут быть применены в известных препаративных формах, например, в виде смачивающизтся порошков с различными наполнителями: каолином, тальком, диатомитовой землей, При испытании в условиях теплицы в дозе 5 кг/га на растениях овса, проса, горчицы, ф сахарной свеклы препараты показали447995 4применении 3кую гербицидную активность преимущественно при довсходовом(табл, 1, 2) .Таблица Показатель гербицидной активности,балл Радикалы соединений общей формулыДовсходовое внесение НЗСЗООСНЯСНЗ.НгНКГОР Примерй ж о о ф ф оО ф о о Щ р о о о 47 ф о о о о о о о о С о Я 1 Х 0 4 3 3 5 3 2 О О 2 0 0 О 3 5 5 0 О 0 0 5 5 0 О 0 Таблица Показатель гербицидной активности, балл Значение радикалов соединений общей формулыДовсходовое внесение Послевсходовое внесение Х Л, й 4 ООСНИ 7 НгСНгНХЬЯН Примерй а о й о о о о ф о о СН,СЗНЗС Н Низо-С 4 Н,СН,-СН-СИ,Н 1 2 3 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 17 18 19 20 21 22 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 С НЗ Н Н Н Н Н Н Н Н Н Н Н Н Н Н Н Н Н Н Н н-С,Н,втор-С 4 Нртрет-С,Н,н-СЗНмизо-С,Низо-СЗН 7СНвтор С 4 Н 3о-СЗН 4 С С,Н,СЗ 6НС.3СЗНЗн-СЗН,изо-СЗИ 7н-С 4 Н,втор-СЗН,трет-С 4 Н ризо-С 4 Нн-С,Н,азо-С,Но-С 4 Н 4 СизоСзН,СН - СН-СНЗизо-СЗН,сн,(сн,),СНЗ(СНЗ) 7СН,(СН,),С С С С С С С С 1 СС С С 1 С С ОС,Н,СССССССССС 1ССИ(С,Н,),С5 СН,СОСНзОСНЗССС СН 3 СНЗ СНЗ СНз Л-СЗН 4 С п-с,Н С 1 4 5 5 5 4 5 1 5 5 2 3 0 4 5 4 5 5 4 4 5 5 2 2 5 0 0 0 2 4 0 0 0 2 3 3 3 3 3 0 0 0 0 5 5 5 5 5 3 5 5 5 2 О 2 О 0 0 5 5 5 5 5 1 4 5 5 0 2 5 0 0 0 3 0 1 0 0 1 2 4 4 2 3 4 0 2 О 1 0 1 0 0 3 3 2 2 3 0 0 2 0 0 4 4 3 3 3 0 О 5 2 0 2 0 0 5 3 5 5 0 О О 3 0 1 О О 1 0 0 0 0 2 0 2 0 0 1 О 0 2 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 4 0 5 5 0 0 0 1 0 1 0 0 4 5 5 О 2 4 0 3 0447995 5Из изученных соединений 1 а н 1 б наиболее интересными препаратами оказались 2-С 1-4- СзН,МН.6-.1 НСН,СНзХНСООСзНз - еимм-триазин ( 5,абл. 1; соединение 11),2-С 14-трет- С 4 Н 9 ХН "Ь Ь НСН" СНзИНСООСзНь симм-триазины ( 10, табл. 1, соединение 111), 2-С 1- 4-СзНзМН - 6-.чН- ИНСНзСНзОСОИНСНзсимм-триазин ( 2 табл. 2, соединение 1 Ч) и 2-СНзЗ-МНСзНт - изо - 6-ИНСНзСНгИНСО ОСзНз-симм-триазин ( 16, табл, 1, соединение 1 У).5 Пример 1. Соединениями11, 1 И, 17 иЧ обрабатывают тест-растения до и после появления всходов в дозе 5 кг/га. Спустя 30 Таблица 3 гербпцидной активности соединений, балл Показатель 1 И 1 Ч Эталон А1 Тест-растение Доза, кг(га 2,0 1,0 2,0 2,0 1,0 2,0 1,0 Таблица Показатель гербицидной активности соединения, балл Ш Ю Тест-растение Доза кг/га 2,0 1,0 1,0 2,0 1,0 2,0 5 5 5 5 4 3 0 Сорные растенияОвсюгШирицаЛебедаКостерГречишкаРомашка 3 .3 5 3 3 5 ПшеницаКукурузаЯчменьСояГорохСахарная свеклаТоматыКапустаЛукМорковьПодсолнечникЛенШалфейХлопчатникЛюцерна Сорные растенияОвсюгШирицаЛебедаКостерГречи шкаРомашкаЩетинник ПшеницаКукурузаЯчменьСояГорохСахарная свеклаТоматыКапустаЛукМорковьПодсолнечникЛенХлопчатник 5 0 5 5 2 5 5 5 5 5 5 5 5 0 5 3 5 5 5 5 40 1 5 5 5 5 2 4 0 2 5 5 5 5 3 5 0 1 5 1 1 3 1 3 3 2 5 2 5 5 4 3 4447995 одозах 1 и 2 кг/га на шести видах культурнь 1 храстений (морковь, сахарная свекла, шалфейхлопчатник, соя огурцы) и пяти видах сорных растений: овсюг, ширица, лебеда, щетин ник, просо куриное.. Результаты испытаний приведены в таблице 5. В качестве эталона использовался эталон В прометрин)-2-метилтио,б-бис-(изопропиламино)-симм-триазин. дней проводят учет гербицидной активности по 5-ти бальной шкале: О в .нет повреждений 5 - полная гибель растений.Результаты испытаний приведены в таблицах 1 - 4. В качестве эталона использовался эталон А (Симазин)-2-хлор,6-бис-(этиламино) -симм-триазин.Пример 2. Соединение Ъ испытывалось методами до- и .послевеходовой обработки в Таблица 5 Показатель гербицидной активности, балл Послевсходовая обработка Довсходовая обработка Доза Тест, растение . кг(га Соединение У Эталон В Эталон В Соединение У МорковьСахарная свеклаШалфейХлопчатникСояОгурцы 0 5 5 5 5 0 0 0 0 0 0 5 5 0 3 4 О 5 5 5 5 5 5 5 :5 5 5 5 3 5 3 1 5 5 5 5 3 5 3 5 3 3 Как видно из вышеприведенных примеров, 10 предлагаемая группа замещенных карбоксиэтилендиаминовых и карбамоилоксиэтиламиновых производных скмм-триазина формулы 1 может быть успешно.применена для борьбы с однодольныьги и двудольными сорняками в 15 посевах сельскохозяйственных культур, например хлопчатника, моркови, гороха, кукурузы, шалфея, сои,Предмет изобретения 20 Гербицид, представляющий собой производные симм-триазина общей формулы; Составитель Л. Шелестенко Техред Н. Куклина 1Корректор Н. Аук Редактор Е, Дайч Закоз 1709/9 Изд.1375 Тираж 565 Подписйое ЦН 11 ИПИ Государственного комитета Совета Министров СССР по делам изобретений и открытийМосква, Ж, Раушскаянаб., д. 4/5Типография, пр. Сапунова. 9 Сорные растенияОвсюгШирицаЛебедаШетийникПросо куриное где К и К - водород, алкил с числом атомов углерода от 1 до 12, алкенил, незамещенный или замещенный фенил;- .Х в хл, алкилтио-, алкокси- или %Р- группы, (К и Язв водород или низший ал кил);У-ЙНСООК 4- группа - (К - низший алкил или замещенный фенил).