Способ получения 4-(алкилсульфонил)-2-хлор-3 гидроксибензойной кислоты — SU 1436870 (original) (raw)

СОЮЗ СОВЕТСКИХСОЦИАЛИСТИЧЕСКИХРЕСПУБЛИК ц С 07 С 147/ ГОСУДАРСТВЕННЫЙ КОМИТЕТ СССРПО ДЕЛАМ ИЗОБРЕТЕНИЙ И ОТКРЫТИЙОПИСАНИЕ ИЗОБРЕТЕНИЯ Енту(21) (22) (31) (32) (33) 402 71 Ь 1/23-006;03.8670900 Ь07.03.85 ески сью натрим подкисл(71) (72) (53) (56) синт с. 2 07.11.88. Бюл, У 41Стауффер Кемикал Компани, (ПБ)Давид Луис Ли (ПБ)547.544,.3.07(088.8)Бюлер К Пирсон Д. Органичзы, - М.: Мир, 1973, ч.2-205. Изобретение касается серооргаких соединений, в частности сп получения 4-(алкилсульфонил)-2 804 З 687 О А 3-хлор "3-гидроксибензоиной кислотыформулы: КЯО-С=ОН-СН=С(СООН)-СС 1=С-ОНгде К - С,-С 3-алкил, - полупродуктовв синтезе производных 1,3-дициклогександиола, использующихся в качествегербицидов. Цель - создание новых полупродуктов для синтеза новых активных веществ. Процесс ведут обработкой4-(алкилсульфонил)-2,3-дихлорбензойной кислоты формулы85 а - С= СН - Сн =ССООН) - ССВ= СВ,где К - см. выше, гидроок при кипячении с последующ нием реакционной смеси ко ванной НС 1, Испытания пок что гербициды, голученные новых соедин.ний, облада активностью, чем известнь(Т.) НО С 1 ВЗО соединен оединение 11 ) соединение оо с(0 В) 1 тг Бог- ноплени бициоедиьшей 50 орму изо тения кисИзобретение относится к способуполучения 4-(алкилсульфонип)-2-хлор-гидроксибензойной кислоты формулыгде Н. - С-С-алкил, 10которые могут найти применение в синтезе производных 1,3-дициклогександиона, использующихся в качестве гербицидов.Цель изобретения - разработка способа попучения новых соединений формулы (Т), на основе которых бы получали новые производные 1,3-дициклогександиона, обладающих более высокойгербицидной активностью, чем извест фные аналоги по структуре и назначениюоП р и м е р 12-Хлор-этилсульфонил-оксибензойная кислота.Раствор 4-этилсульфонил,3-дихлорбенэойной кислоты, 94 г(0,35 моль), в 500 мп 20%-ного раствора гидроокиси натрия нагревают собратным холодильником 7 ч. После охлаждения водный раствор подкисляют 30(300 мл) и дважды экстрагируют этилацетатом (400 мл). Этилацетатные экстракты смешивают, сушат над сульфатом магния и концентрируют под вакуумом, получив неочищенную кислоту(77 г) - 84%, Перекристаллиэация неочищенной кислоты из зтилацетата(250 мл) дает чистую целевую кислотув виде белых кристаллов 44 г, т.пл, 40188-192 С.Другие. соединения получают такимже способом, как описано в примере 1,и они перечислены в табл. 1,4-(Апкилсульфонил)-2-хлор-гидроксибензойная кислота используется для получения производных 1,3-дициклогександиона, которые используются в качестве гербицидов,Сравнительные данные по гербицидной активности этих гербицидов приведены в табл. 2-4. В табл, 2 приводится список гербицидов, которые были испытаны, а в табл, 3 и 4 - результаты испытаний гербицидов до (табл. 3) и после (табл, 4) появления всходов, Эти данные в табл, 3 и 4для соединений табл. 2 демонстрируют для большинства соединений гербицидную активность при дозе 0,56 кг/га.В качестве известного уровня техники противопос 1 авлены известные соединения, которые аналогичны по структуре соединениям табл, 2 и имеют следующие структурные формулы: Соединения 1-4 испытаны для деления гербицидной активности ответствии с методиками испытан для соединений табл. 2 при норм сения 4,48 кг/га.В табл, 3 и 4 знак "-" означ что этот вид,по какой-то причин прорастал, Буквами обозначены т костер пушистый Вгошцз гесгогцщ 1плевел многоцветковый 1,о 11 цш тц Г 1 огцш (АКС), сорго двуцветное яЬцш Ь 1 со 1 ог (БНС), сесбания ко видная БезЬап 1 а еха 1 гаа (БЕБВ) паслен Бо 1 апцш зр. (БР), дурнишХагг 1 шш зр, (СВ).Как видно из табл 3 и 4 гер ды, получение на основе новых с нений формулы (1), обладают бол активностью, чем известные. Способ получения 4-(алкилсулнил)-2-хлор-гипроксибензойнойлоты общей формулы14368 /О Таблица 1 4-Ал к ил с ул ьфо нил-хлор-о к с ибензойная кислота НО С 1 со,н 5где К - С-СЗ-алкил,отличающийся тем, что4-(алкилсульфонил) -2, 3-дихлорбензойную кислоту общей ФормулыС 1 С 1880СООНгде К имеет указанные значения,15подвергают обработке гидроокисью натрия при кипячении с последующим подкислением реакционной смеси концентрированной соляной кислотой. НО С 1 МО,СООН 101436870 30 0 3 2 0 0 0 4 10 80 25 1 ЕЛ Соединен НС ВЕЯВ ЗР С О 10 10 О 40 10 4 5 100 9 5 85 2 20 97 0 100 0 90 13 14 О 0 10 100 7 17 9 100 8 40 85 85 9 0 30 0

Смотреть

Способ получения 4-(алкилсульфонил)-2-хлор-3 гидроксибензойной кислоты