402212 — SU 402212 (original) (raw)
40222 ОПИСАНИЕИЗОБРЕТЕНИЯК ПАТЕВТУ Союз Советских Социалистических Республик.1 Х.1970,Р 2046413.5, ФРГ Кл, С 07 д 27/ явлено Приорнтет ДК 547.743.1.07(088. публцковацо 12,Х.1973. Бюллетень М 41 Дата опубл ования описания ЗХ 1.197 Авторыизобретения Иностранцы дгар Эндерс, Вильгельм Штендель, Юрген-Д и Марк франк(Федеративная Республика Германн Иностранная фирма Байер АГ.их Меиер итель ПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 2-ФЕНИЛИМИНОПИРРО В Изобретение относится к способу получения новых соединении, которые могут найти применение в качестве ицссктицидов.Известен способ получения 2-фенилимицопирролидицов общей формулы С - водород, чем по меньш В, С - С - С радикалы Л,5 зовать кольцо амины общец где К 1, К. и и имеют вышеуказанное значе 15 ние, конденсцруют в присутствии водоотщепляющих средств с пирролидонами общей фор- мулы дводо е К 1 и К, - одинаковые или разныерод, галоид, алкил;Кз - алкил, алкенил.Предлагаемый способ получения 2инопирролидинов общей формулы ни СНг СНг". =С 25 где Кз, А, В и С - как указано выше, с последующим выделением целевого продукта ввиде солей цли переведением их в основанияизвестными приемами. в которой К - галоид; Ке - вС 1 - Св-алкил, дифтор метил1 ил; К - водород или алкил; одород, галоид, ли трифтормеп=1 - 4;А, В,Государственныи комитет Совета Министров СССР оо делам изооретений и открытийизший алкил ей мере один ,-низший алки ВплпВ,Свзаключается формулы или алкени. из радикал ч илц алке есте могут в том, что)азоавР)елеи, на)рихер Оензола, Олуо)а, ксихлорбензола, О-дРх)ОроепзоР,е) ахлнрмеана иетрР)хлорэР)лена.начес)ье водоощепляющих среде)в рмен 2)к)т е 01 ани:еские кислотные а,о еды, а,пе, как хлорокР)сь 1)Осрора, треххлол с)ыросрор, пони,хлорд, сьфохлодОсп)ора, фосген.еакцию Ооычно проводят при ОО - 100 С,Р)сходные вещества берут в эквимолекулярых количествах и приоавляют эквимо )екавлярное количество водоотщепляющего средства,Конец реакции определяют по отсутствиюв реакционной смеси исходно)о производногоапилина, определяемого путем диазотированияи сочетания. 2-Фени)РминонирролидиР)ы выделяют в виде гидрогалогенидов, трудно расворимых в углеводородах и галоидуглеводородах, 1 ри обрабо)ке полученных солей во,ным едким натром выделяют свободные оср нования. Свободные основания обраба)ыва)отсоответсву)ощимР кислотами, например серной, соляной, фосфорной, уксусной, винной, лмонной, бензолсульроновой илп афтал,5 дисульароновой, для получения соотвесву ощих солей. 1 р им ер 1, В смесь 500 г Й-Р)зооу)енп)р ролидона и 543 г 2,4-дихлоранилпна ри 15 20 С нрикапывают 512 г хлорокиси фосфора, размешивают 1 час при 20 С, нагреваюто д 0 - 85 С до исчезновения 2,4-дихлорапилина в пробе, вливают, размешивая, в 30 л воды с темпера)урой 20- - 25 С и размешива)от 1 час почти до полного растворения, Добавив активированный уголь, кислый водный раствор фильтруют при 20- - :)ОС, прибавляют по каплям 45%-ны) едкий патр до р 1 8- 8,5. Суспензию размешива)от 30 мпн, фьтр ют и промывают болвяпнм количсстьом ьоды. 1 осле сушки в вакууме полубог)к)т 830 г 87,)") ) продукта, т. пл. 50 - 52 С, после перекрисгаллзации из петролейного эфира т. л. 5-1,5кип. 155 в 1"С. -1 истота 98 в оо 1)Оданным газовой хроматографии).11 р и мер 2. К )8 г -изобутени.)пирролидоари 15 - -20"С прибавляют 7 й г У 7,а"оногоНдрохлорида 2-ме ил-хлоранилина, прР 52 О С вкапывают О)О ) хлорокиси фосфора, размешваючас при 20 С и а) ревают 1 час до ЬОС, наблюдая сильное выделение хлорисОо водорода. Размешивают 1 час при 80 - 85 С до о)сутсгвия 2-метил- хлоранилина в пробе реакционной массь), после охлаждения вливаОт, хорошо размешиьая, вязкий расплав в 30 мл воды с темпера)уро 20 - 25 С, выдерживают 1 ас, приОавля)от ак)ивировлшыЙ уголь и фР ыру)от.Хорошо размешивая, при 20 - 25 С прибав;)яют к фильтрату по каплям 45%-ныР едкий 20 натр до р 8,5. )Келтовату)О кристаллическуюсуспензию размешивают 30 мин при 20 С, отсасывают кристаллы и промывают их большим количеством воды. После сушки в вакууме получают 92 О г 86,5 Оо) продукта, т. л, 2 э о) - 70-(, после перекрис аллиза пп з е - ролейноО эфира т. л. 71 - 72 С.-стоа сырого продукта 98 Ь,5 Од;Ым ;зо)Охрома)Орафип).З 0 11 р и м е р,5. К раствору 100 г 4-хлораилина и 120 г К-Р)зобу)еР)илпирролидона в 800 мл безола при размешивании и 20 С прикапы ,ают 132 ) хлорокиси фосфора, за 1 час нагреваю до кипения с обратным холодильнич ком и кипятят 12 час до исчезновения 4 хлорапилипа в пробе. Реакционную смесь вливают при размешивании в 5 л ледяной воды и 300 мл 45)о-ного едкого патра, отделяют бепзольный слой, сушат над карбонатом ка лия, отгоняют растворитель и фракпионируютв вакууме. В),хо) 7381), т. кпп. 158 162"С.Л)а, )Гнл м брО Из сооНсс) вук) ) хл-з)меИонных НррН,)ОР)ов и арилампнов 45 получают сосниепя, перс Ислепше в таблице.Редактор Т. Шарганова Корректор В. Брыксина Заказ 1874/1 Изд.112 Тираж 511 Подписное ЦНИИПИ Государ твенного комитета Совета Министров СССР по делам изобретений и открытий Москва, Ж, Раушская наб., д. 4/5Типография, пр. Сапунова, 2 где Йз, А, В и С - как указано выше, с последующим выделением целевого продув га ввиде солей или переведением их в основанияизвестными приемами. 2. Способ по п. 1, отличающийся тем,что конденсапикз ведут при 60 в 1 С.