Фунгицид — SU 415846 (original) (raw)
Ге %1О ПИАН Й ЕИЗОБРЕТЕН ИЯК ПАТЕНТУ ц 45846 Союз Советских Социалистических Республик(61) Зависимый от патента (22) Заявлено 28,01,71 (21 (32) Приоритет 30.01.70 (320.02.70 19.03.70 24.03.7013.04,70 п 9(51) М, Кл Гасударственный камите Саввтв винистрав ССС па делам изааретений и аткрытий(33) ЯпонияОпубликовано 15.02.74, БюллДата опубликования описан 3) УДК 632 952.22) Авторы изобретени Ино Озаки, Кацузо Камосит Тадаси Ооиси, Синдзистранцыа, КацутоНакаи ипония) Тосиа Заявитель иная фирмаал Компани Лимитедпония)) ФУНГИЦ Изобретение относится к новым фунгици ным средствам для борьбы с болезнями рас ний с использованием в качестве действующ го начала эфиров карбаминовой кислоты о щей формулы ом кислорода или серы, Ке - атом или галогена, алкил или алкокси - целое число от 1 до 5, а и= где У - атводородагруппа, т=0,1,Применение эфиров кв качестве фунгицидов уяУказанные соединениямент активны фунгицидоценными фунгнцидныминению с известными. Икфенилхлорформиата е роаминовых кислоте известно.расширяют ассортив и обладают болеевойствами по сравполучают реакцией 0-С - 1 ЯН в котор низший группа, низший фонил,О - С-С 10 5,ормулы НИ -значения, ука оизводным метиламина ф2 - Х, где Еь т, Х имеютзанные выше.Типичные представители эфновой кислоты данного изобретлены в табл. 1.5 Эфиры карбаминовой кислотмулы 1 наиболее эффективныеопаданием влагалищного листстым гельминтоспориозом риса,огурцов, с настоящей мучнистоО ротинией растений и т. д,с пр О - СНор ров карбаминия представН; -Н 2) 2 й форрьбы с пятникнозом , склеы общ для б а риса с антр й росо-(сн,2 1 П 2 ой К 1 - атом алкил, низш цианогруппа алкилсульф ричем групп или различи урил, тиенил улы галогена, н ая алкокси.сульфамид инил, низшии ы й,т, могут ыми, т 1 - це , фенил, бенз итрогруппа,алкилтионая группа,алкилсульбыть одиналое от 1 доил или груп 614157/30-15 8618/70, 15120/70, 23730/70, 25119/70, 31694/70, 31695/70 Танака, Сигео Ямамотоиичиро АкибаТаблица 1 Продолжение Структурная формула 2-С 1 Н Н й,п,зита 4-С 4-С3,4-С 1,4-СНз4-ОСНзН 2-С 1 4-С 1 3,4-С 1,2,4,5-С 1,4 СН 3Н Н Н Н Н Н Н Н Н Н 4-С4-СНз3,4-С 1,4-0 СН,4-0 СН,4-СНз4-С 1 3,4-С 1,НННН4-С4-0 СН,4-СНзНННННН 4-С 1 Ч2-СЧ, 4-С 12-0 СН 3, 4-С4-СИ4-СИ4-СН3 СООСН 34-СООС,Н,З-СОСН,4-5 СНз2- ЯСН 3, 4- С 12,6-С 14-СН 33-Снз) 4-ЯСНз4-ЗСН4-ЗСНз4-80 (СН 3)4-БОаСнз2-С 1, 4-3031 Ч(СаН 3)а 4-ЗСН 4-ЯСН 3 4-ЯСНз 64 65 66 4-С 14-СНзН4-С4-ОСНз4-СНзН 4-СИ 4-СЧ 4-СИ 4-СЧ 4-СНО 4-30 Ы(С Нз) 67 68 69 70 71 72 73 74 75 76 4- ЮаЧ(Са Нз) а 3 СНз 4-БСНз 3-СН 4-БОаЫ(Сана) а 2-0 СН 4-СМ 3,4-С 13Н 4-С Н 3,4-С 134-СН,Н 4-ЧОа4-%34-ИОа2 7778 79 80 Н4-Снз4-С 1Н Н415846 Продолжен не Прололженне 2-ИОг, 4-С 1 2-И 04-С 1 2-МОг 4-СНз 2-И 04- СНз 2-ИОг 4-СНз 82 83 84 85 86 2-СН,4-С 1 2-СНз 3-С.13 4-ЯСН,4-СХ Н Н Н Н 4-С 1 107 108 109 110 111 2-ХО 4-СН,2,4,6-С 1 з2,4,6-С 1,4-ОСНз 2,4-С 1 г 2,4-Сг 4-СНз 2,4-С 1, НБ О И : О о О 4-СН,2,4-С 1 г4-С 1 3-СНН 4-ЯСНз4-МОг4 СЧ О 0 0 0 0 Я 112 113 114 115 116 117 2,4-С,4-С 1 2,4,6-С 1,2-МОг 4-СНз2,4,6-С 1,2-0 СНз, 4-СНО4-СНО4-ИОг2 С 1 4 Я ОгЧ(СгН,)гЗ-СН, 4-ЯОгЩСгН,)г4-СООС,Н,4-О 4-СН,2,4-Сг4-С 1 4-С 1 4-С 1 Эффективность применения предлагаемых соединений приведена ниже.П р и м е р 1. Саженцы риса (разновидность Васеасахи), выращенные до образования трех листьев в цветочных горшках диаметром 9 см, разбрызгивают по 7 мл на горшок водным раствором испытуемых соединений в виде смачивающих порошков. Через день рисовые саженцы, подвергаемые разбрызгиванию, заражают суспензией опор грибка - вредителя риса (Рупси 1 апа огукае) и через 4 дня подсчитывают количество образовавшихся пятен для изучения фунгицидного действия отдельных соединений. Полученные результаты приведены в табл, 2. Как видно из табл. 2, соединения данного изобретения обладают заметным действием по сравнению с уже известными контрольными гомологами.П р и м е р 2. Саженцы риса (разновидность Васеасахи) выращивают до образования 3 - 4 листьев в рассаднике, разделенном на секции площадью по 1 м. На этой стадии 87 88 89 90 91 92 93 94 95 96 97 98 99 100 101 102 103 104 105 106 2-МОг, 4-СНз2- И 04-СНз2-ИОг 4-СНз2-ИОг 4 6.Сг2-Х 04-С 12-Ч 04-С4-ИОг4-МОг4-оО2 45-С 1 з2,4-С 1,4-ЯСНз4-ЯСН,4-СНО проводят распыление рисовых саженцев каж дым из испытуемых соединений в форме дустапо 3 кг на 10 ар, Через день саженцы, подвергнутые указанной обработке, заражают суспензией спор грибка - вредителя (Руг 1 сп 1 апа огукае) и через 10 дней после этого под считывают количество образовавшихся пятендля изучения действия каждого компонента против вредителей риса, Полученные результаты приведены в табл, 3. 55 Как видно из табл. 3, соединение данногоизобретения обладают значительно превосходящей фунгицидной активностью по сравнению с контрольными известными гомологами,П р и м е р 4, Саженцы риса (разновидность 60 Васеасахи) культивируют до образования4 листьев в цветочных горшках диаметром 9 см и опыляют испытуемые соединения в форме дуста по 100 мг на каждый горшок, Через день саженцы, подвергнутые указанной 65 обработке, заражают суспензией спор гриб415846 Табл и ца 2 Пр одоп жени е Концеитрация активного компоиента, ч. иа 1 мли. Коицеитрация активного компонента, ч, на 1 мли,Количество пятен иа листеКоличество пятен иа листе"ф"Контроль 60 Как видно из табл, 4, соединения данногоизобретения обладают заметным фунгицидным действием по сравнению с известными контрольными гомологами.П р и м е р 5. Огородную почву помещают 65 в цветочные горшки диаметром 9 см. Над пока, вызывающего гельминтоспориоз риса (СосЫ 1 обо 1 цз пнуаЬеапцз) и через 3 дня после этого подсчитывают количество образовавшихся пятен для изучения фунгицидного действия отдельных соединений, Полученные результаты приведены в табл, 4. 1 2 3 4 5 6 7 8 910 11 12 13 14 15 16 17 18 19 20 21 22 23 24 25 26 27 28 29 30 31 32 33 34 35 36 37 38 39 40 41 42 43 44 45 46 47 48 49 50 51 52 53 54 55 56 57 58 59 60 61 500 500 500 500 500 500 500 500 500 500 500 500 500 500 500 500 500 500 500 500 500 500 500 500 500 500 500 500 500 500 500 500 500 500 500 500 500 500 500 500 500 500 500 500 500 500 500 500 500 500 500 500 500 500 500 500 500 500 500 500 500 9,8 8,6 8,8 0 0,2 1,3 0,9 1,0 2,6 0,710,05,2 3,1 4,5 6,2 6,6 8,3 4,5 1,1 0,9 2,2 1,9 1,1 3,5 2,7 1,5 5,3 6,2 10,3 11,2 12,74,1 8,3 1,1 3,5 1,0 0,9 5,1 11,58,8 7,4 7,2 0,4 1,2 7,1 3,6 0,3 4,9 8,7 14,6 11,2 5,3 1,1 0,9 3,3 0,7 1,8 2,0 4,1 4,9 2,3 62 63 64 65 66 67 68 69 70 71 72 73 74 75 76 77 78 79 80 81 82 83 84 85 86 87 88 89 90 91 92 93 94 95 96 97 98 99 100 101 102 103 104 105 106 107 108 109 110 111 500 500 500 500 500 500 500 500 500 500 500 500 500 500 500 500 500 500 500 500 500 500 500 500 500 500 500 500 500 500 500 500 500 500 500 500 500 500 500 500 500 500 500 500 500 500 500 500 500 500 1,56,300,51,34,83,25,64,89,602,30,82,15,600,40002,51,84,53,71,33,01,83,22,61,54,610,312,520,39,818,40,50,52,03,51,85,08,37,92,01,53,25,68,711,0Концентрация активного компонента, % Количество пятен на лит 5 1о1оож4фООО яоф Соединение Соединение 10 15 20 И-(и-Хлорбензил)-метилкарбамат (патентное описание Японии4422/69) (контроль)Без обработки 80,7 3,0 18,4 500 85,925 Таблица 4 500/300 100 Концентрация активного компонента, % Количество пятен на листе500 59,4 Соединение 92,2 35 ф Контроль 40 Как видно из табл. 5, соединения данного изобретения обладают заметными фунгицидными действиями, Степень неповрежденности сеянцев подсчитана по следующему уравнению: 45 Количество неповрежденных сеянцев в необработанном раионе КасугамидинО.и-бутил-Я-этил-бензилфосфордитиолатф Без обработки 97,8Степень неповреж,7 денности сеянцев 0,2 4,0 Кол и че ство пророс ш их сеянцев в необработанном и незараженном районеф Контроль верхностью почвы однородно распределяют по 10 мм патогеннои овы, в которой кул вируют и размножают грибки, вызывающие мильдью (Ре 111 сц 1 апа Иагпепоза) огурцов. Затем в почву помещают 15 мл на каждый горшок водной эмульсии, содержащей 500 ч. испытуемого соединения на 1 млн, в форме 60 эмульгируемых концентратов, Через 2 час засевают 10 семян огурца (разновидность каириоаодаихо) и через 5 дней после этого изучают поврежденные сеянцы огурца. Полученные результаты приведены в табл. 5. 65 Предмет изобретения Применение эфиров карбаминовой кислотыформулы О-С-МН - СН 2и где К 1 - атом галогена, нитрогруппа, низший алкил, низшая алкокси-, алкилтиогруппа, цианогруппа, сульфамидная группа, низший ал 64 66 69 73 82 83 84 85 86 87 88 89 90 91 92 64 75 82 83 84 85 86 87 88 89 90 91 92 98 99 100 103 106 3,0 3,0 3,0 3,0 3,0 3,0 3,0 3,0 3,0 3,0 3,0 3,0 3,0 3,0 3,0 4,0 4,0 4,0 4,0 4,0 4,0 4,0 4,0 4,0 4,0 4,0 4,0 4,0 4,0 4,0 4,0 4,0 4,0 3,8 18,9 25,3 6,8 9,5 6,4 10,87,7 12,3 10,57,3 15,68,8 11,3 14,7 12,5 14,8 11,3 16,7 15,2 9,8 15,6 15,9 10,3 16,4 9,7 11,2 18,5 15,9 12,5 13,8 20,9 24,0 64 68 73 77 78 79 80 81 88 89 90 98 103 103 п-Тиоцианофениловый эфир" И-фенилэтинил карбаминовой кислоты (патентное описание франции1543418)Сложный смачивающийпорошокф примера 117 Имид Х-(1, 1, 2, 2-тетрахлорэтитиоф)-циклогексен-дикарбоновой, 2 кислоты (продажный фунгицид) Пентахлорнитро-бензол(продажный фунгицид) фБез обработки зараженные грибкомБез обработки незараженные грибком 500 500 500 500 500 500 500 500 500 500 500 500 500 300 80,0 98,2 98,2 75,6 68,4 72,3 80,1 78,2 85,9 90,3 40,5 83,4 78,4 32,4415846 14 алкокспльная группа; шз является целым числом от 1 до 5; и а равен О или 1, или эфировкарбаминовой кислоты формулы 28.01.71 при применении в качестве фунгицида эфиров капбаминовой кислоты фор- мулыо-с-мн-сн,-хн О СН;-С 1,Г22 20 25 или или 30 где Ъ является атомом кислорода или серы; К - атом водорода, галогена, алкильная или где У является атомом кислорода или серы; алкоксильная группа; т является целым чисК - атом водорода, галогена, алкильная или 35 лом от 1 до 5, и и равен О нлп 1. Составитель В. Иванова Редактор Л. Новожилова Техред Г. Дворина Заказ 3202/4 Изд.1526 Тираж 565 Подписное ЦНИИПИ Государственного комитета Совета Министров СССР по делам изобретений и открытий Москва, Ж, Раушская наб., д. 4/5Типография, пр. Сапунова, 2 где К, является низшей алкилсульфинильной или низшей алкилсульфонильной группой; Йг - атом галогена, нитро-, низшая алкильная, низшая алкоксильная, низшая алкилтио-, циано- или сульфамидная группа; т 1 и тв являются целыми числами, удовлетворяющими следуюшим соотношениям; 1(т 1(5, О( (тг(4 и 1(т 1+тв(5; и Х является фурильной, тиенильной, фенильной, бензильной группой или группой формулы 10 где К 1 является атомом галогена, нитро-, низшей алкильной, низшей алкоксильной, низшей алкилтио-, циано-, или сульфамиднои группой, группа, представленная К 1 гиь может быть той же самой или иной; т 1 является целым 15 числом от 1 до 5; и Х является фурильной,тиенильной, фенильной, бензильной группой формулы