ChemInform Abstract: SYNTHESIS OF SOME 2-FUROYL-, 2-THENOYL-, AND 3,4,5-TRIMETHOXYBENZOYLAMINO ACID DERIVATIVES (original) (raw)

ChemInform Abstract: SYNTHESIS OF SOME DERIVATIVES OF 4(1H)QUINAZOLINONES

Chemischer Informationsdienst, 1974

ChemInform Abstract Dimethoxyphenäthylamin (I) liefert das Dihydroisochinolin (II), das nach Quaternierung zu (III) reduziert wird. Mit rauchender Schwefelsäure erfolgt die Cyclisierung zu (IV). Dieses führt mit den Hydrazinen (V) bzw. (VII) im Sinne einer Fischerschen Indolsynthese zu den Kondensaten (VI) bzw. (VIII).

ChemInform Abstract: TRANSFORMATIONS OF 3-(METHYLENE)DIHYDRO-2(3H)-FURANONE DERIVATIVES

Chemischer Informationsdienst, 1985

ChemInform Abstract Wie das E-konfigurierte Tosylat (Ia) liefert auch das Z-Isomere (Ib) mit den Verbindungen (II) jeweils die E-konfigurierten Derivate (III), wobei sich in den Fällen (IIIa) und (IIIb) nachweisen lässt, dass sich die aus (Ib) zunächst gebildeten Z-Formen von ' (III) (d.h. die Reaktion verläuft unter Konfigurationsretention) schnell zu den stabileren E-Formen (III) isomerisieren. Mit NaN3 (IV) entstehen aus (Ia) bzw. (Ib) die Derivate (Va) bzw. (Vb) [nachfolgende Cycloadditionsreaktion von (Va) mit den Vinylethern (VI)-(VIIa), (VIIb)]. Mit dem Salz (VIII) wird aus (Ia) nur der Ether (IXa), aus (Ib) dagegen ein Gemisch aus (IXa) + (IXb) gebildet. Das Reaktionsprodukt (X) von (Ia) mit methanolischer HCl gibt mit entsprechenden Verbindungen (II) die Derivate (IIIa), (IIId). Alkalische Hydrolysen bzw. Reduktionsreaktianen liefern die Ringöffnungsprodukte (XI) bzw. (XII).

ChemInform Abstract: Reactions of 1,3-Dialkyl-1,3-diaza-2-chloro-5,6-benzo-1,3,2- phosphorinan-4-ones; Preparation of P(III) Derivatives

ChemInform, 2010

Umsetzungen von l,3-E)ialkyl-l,3-diaza-2-chloro-5,6-benzol,3?2-phosphorinan-4-onen; Darstellung von P(III)-Derivaten Reactions of 1,3-Dialkyl-1,3-diaza-2-chloro-5,6-benzo-1,3,2-phosphorinan-4-ones; Preparation of P(III) Derivatives Ion Neda, Hans-Jürgen Plinta und Reinhard Schmutzler* Institut für A norganisch e und A nalytische C hem ie der Technischen U niversität, H agenring 30. D-W-3300 B raunschw eig Z. N atu rfo rsch. 48b, 3 3 3-3 4 0 (1993); eingegangen am 1. O k to b er 1992 l,3 ,2-B enzodiazapho sp h o rin an-4-o n e, S ubstitution R eactions, N-T rifluorom ethyl-3-n itro p h en y lam in e, T riethylam ine H ydrofiuoride, N M R Spectra The reaction o f 1,3-d im eth y l-l,3-d iaza-2-ch lo ro-5 .6-b en zo-l,3,2-phosp h o rin an-4-o n e 1 with N-trim ethylsilylacetam ide 2 an d 2-m ethylpiperidine hydrochloride furnished the P-substituted derivatives 3 an d 4. T he reaction o f 1 w ith trim ethylbrom o-an d trim ethyliodosilane yielded the 2-bro m o-an d 2-iodo-substitu ted co m p o u nd s 5 and 6. l-M ethyl-3-(2-chloroeth y l)-l,3-diaza-2-ch lo ro-5 ,6-b en zo-l,3 ,2-p h o sp h o rin an-4-o n e 8 was prep ared in the reaction o f N-m ethyl-N '-(2-ch lo ro eth y l)-an th ran ilam id e 7 with p h o sp h o ru s trichloride. T he reaction o f 8 w ith N-trifluorom e th y l-3-n itro p h en y lam in e 9 or w ith sodium fluoride led to the 2-fluorosubstituted p ro d u ct 11. F ro m the u n u su al reaction o f 8 w ith 9 in the presence o f triethylam ine N-difluorom ethylene-3-nitrophenylim ine 10 an d the in term ediate p ro d u ct, triethylam ine hy drofiuoride, were isolated. A m echanism o f form ation o f 11 is proposed. The reaction o f 8 w ith N-trim ethylsilylacetam ide 2 an d bis-2-chloroethylam ine hydrochloride furnished the ex pected su b stitu tio n p ro d u cts 14 an d 15, involving the 5 ,6-b en zo-l,3,2-phosphorinan-4-one ring system. T he ch aracterizatio n o f 3-6 , 8, 11, 14 and 15 rests, especially, on th eir 'H-, l3Cand 31P-N M R spectra, an d their m ass spectra.