ChemInform Abstract: Cyclization of o-(3-Butenyl)bromobenzene via the Aryllithium Derivative (original) (raw)
Related papers
Chemischer Informationsdienst, 1985
By the reaction of cyanogen with 2,2,2-trifluoroethanol in the presence o f a base catalyst, bis(2 ,2,2-trifluoroethoxy)-l,2-diim inoethane (1) is obtained. 1 can be easily cyclized with halides to yield five-membered ring com pounds. Triethylamine serves as an H C l-acceptor. The building elem ents o f the rings are S 2, 3, Se 4, P 5 and A s 6, respectively. 5 reacts with Mg to form the diphosphane 7.
Chemische Berichte, 1987
Eingegangen am 12. Januar 1987 Von den silylierten Biphenylen reagieren das 347) und die 4-bzw. 4,4'-Isomeren (8* 18) rnit Tribromboran (9) glatt unter Ersatz der Trimethylsilylgruppen zu den Aryldibromboranen 10,ll und 19, wahrend bei dem 2412) bzw. 2,2'-Isomeren (4) losungsmittelabhangig uberwiegend Methylabspaltung unter Bildung yon 14 bzw. 20 eintntt. Das Silafluoren 15 regiert rnit 9 dagegen ausschlieDlich zum Dibenzoborol 16. Die Umsetzung des 2,2',3,3'-tetrakissilylierten Biphenyls 6 mit 9 fiihrt zuerst zu dem zweifach silylierten Silafluoren 21, dann jedoch unter nveifacher Methylabspaltung zu 22, da die zentrale Dimethylsilyleneinheit fur einen Austausch sterisch zu sehr abgeschirmt ist. 22 ist ein geeigneter Baustein zum Aufbau von Oligosilacyclen.
Be-3(mu(3)-O)(3)(MeCN)(6){Be(MeCN)(3)}(3)(6) - a Beryllium Complex with Cyclo-(Be3O3) Core and its Product of Hydrolysis Be(H2O)(4)(2)center dot 2MeCN
Zeitschrift Fur Anorganische Und Allgemeine Chemie, 2011
Single crystals of [Be 3 (μ 3 -O) 3 (MeCN) 6 {Be(MeCN) 3 } 3 ](I) 6 · 4CH 3 CN (1·4CH 3 CN) were obtained in low yield by the reaction of beryllium powder with iodine in acetonitrile suspension, which probably result from traces of beryllium oxide containing the applied beryllium metal. The compound 1·4CH 3 CN forms moisture sensitive, colourless crystal needles, which were characterized by IR spectroscopy and X-ray diffraction (Space group Pnma, Z = 4, lattice dimensions at 100(2) K: a = 2317.4(1), b = 2491.4(1), c = 1190.6(1) pm, R 1 = 0.0315). The hexaiodide complex cation 1 6+ consists of a cyclo-Be 3 O 3 core with slightly distorted chair conformation, stabilized by coordination of two acetonitrile ligands at each of the beryllium atoms and by a {Be(CH 3 CN) 3 } 2+ cation at each of the oxygen atoms. This unique coordination behaviour results in coplanar OBe 3 units with short Be-1 Einleitung Berylliumpulver und Iod reagieren mit einer Reihe überschüssiger Lewis-basischer Ligandmoleküle L bereits bei Raumtemperatur in langsamer, exothermer Reaktion unter Bildung der entsprechenden solvatisierten Dikationen [Be(L) 4 ] 2+ mit Iodid oder Polyiodiden als Gegenionen, wobei die Ligandmoleküle als Reaktanden und Lösungsmittel zugleich fungieren. Wir haben diesen neuen präparativen Reaktionstyp anhand der stark basischen Solvatreagentien L = Pyridin, [1] Tetramethylharnstoff, [2] Diisopropylcyanamid [3] und N-Methylimidazol [4] geprüft und die * Dr. R. Puchta
Monatshefte f�r Chemie Chemical Monthly, 1990
Acetylenic Chemistry, Part 14 [1]: PTC Reaction of 9(10H)-Acridinone with 3-Chloro-3-phenyl-1propyne and 3-Bromo-l-phenyl-l-propyne [2] Summary. Reaction of 9(10H)-acridinone (2) with 3-chloro-3-phenyl-1-propyne under PTC conditions affords 1-methyl-2-phenyl-6H-pyrrolo[3,2,1-de]acridin-6-one (lb), 10-(2-chloro-l-methyl-2-phenylethenyl)-9(10H)-acridinone (4), 10-(3-phenyl-l-propynyl)-9(10H)-acridinone (7), and 10-(4-methylene-2,3-diphenyl-2-cyclobutenenylidenemethyl)-9(10H)-acridinone (5). The structure of the last compound which crystallizes in the triclinic system with the space group P1, was confirmed by X-ray diffraction. Under the same conditions 10-(3-phenyl-2-propynyl)-9(10H)-acridinone (3) and 10-(3phenyl-l-propynyl)-9(10H)-acridinone (6) were obtained from 9(10H)-acridinone (2) and 3-bromo-1-phenyl-l-propyne.
ChemInform Abstract: VERESTERUNG VON EPSILON-N-CARBOBENZOXY-L-LYSIN MIT BORTRIFLUORID-ALKOHOL
Chemischer Informationsdienst, 1970
ChemInform Abstract Durch Umsetzung von geschütztem L-Lysin mit Alkoholen (Methanol,Äthanol, Propanol, Butanol, Benzylalkohol) in BF3-Ätherat bei 80 rc C erhält man die entsprechenden geschützten Lysinester. Teilweise tritt eine Abspaltung der Schutzgruppen ein, die mit der Kettenlänge des verwendeten Alkohols zunimmt. Die Ausbeute für e-N-Carbobenzoxy-L-lysinmethylester beträgt 58%.
�ber die Synthese von substituierten 5-Phenyl-1H-thieno[2,3-e]1,4-diazepin-2(3H)-onen
Monatshefte f�r Chemie, 1973
Synthesis o~ Substituted 5-Phenyl. lH-thieno [ 2.3-e ] l.4-diazepin-2 (3H)-ones The preparation of in position 6 and 7 mono-and dimethylsubstituted 5-phenyl-lH-thieno[ 2.3-e] l. 4-diazepin-2(3H)-ones and their methylation in position 1 are described. The thienodiazepine 5 b was furthermore chlorinated, brominated and nitrated in position 7. Es wird die Synthese yon in Stellung 6 und 7 mono-und dimethylsubstituierten 5-Phenyl-1H-thieno[2, 3-e] 1,4-diazepin-2(3H)-onen und ihre Methylierung in Stellung 1 beschrieben. ])as Thienodiazepin 5 b wurde auf~erdem in Stellung 7 chloriert, bromiert und nitriert. In einer vorangegangenen Mitteilung 1 wur4e fiber die Synthese des 5-Phenyl-lH-thieno[2,3-e]l,4-diazepin-2(3H)-ons berichtet. Weitere Arbeiten ergaben, dab sich die dabei angewendete Reaktionsfolge auch auf im Thiophenkern methylsubstituierte 2-Amino-3-benzoylthiophene anwendea l/~t. Allerdings machten die Einfliisse der verschiedenen Substituenten auf die Eigensehaften des Mo]ekfils uad die Elektronenverteflung im Thiophenkern in den meiste• F/~llen Modifikationen in der Reaktionsfiihrung notwendig. Von den als Ausgangsverbindungen benbtigten 2-Amino-3-benzoylthiophenen waren 1 a und 1 c in der Literatur noch nicht beschrieben. Sie wurden nach der a]lgemei~en Arbeitsvorschri~t yon Gewald et al. 2 aus Phenacylcyanid, Propionaldehyd bzw, Methyls Schwefel und Tri~thylamin hergestellt; 1 c erhielten wir allerdings in besserea Ausbeuten, wenn zun~ehst die Knoevenagel-KondensatiorL yon Phenacylcyanid und Methy]/~thy]keton durehgeffihrt wurde und das rohe Reaktionsprodukt dana erst mit Schwefel umgesetzt wurde. Die Chloraeetylierung yon 1 a, 1 b und 1 c zu 2 a, 2 b nnd 2 c erfo]gte 716 O, I-Iromatka u. a. : nit Chloracetylchlorid in Dioxan mit K2CO3 uls HC1-Fi~nger in sehr guter Ausbeute. Die Finclcelstein.Reaktion zu 3 a, 3 b und 3 c verlief praktiseh quantitativ. Der Austauseh des Jods gegen die NH2-Gruppe zu den Verbindungen 4 a, 4 b und 4 c konnte sowohl dureh Riiekflui3kochen nit fliissigem l~H3 als aueh nit einem Gemisch yon 1NH~ nit CH2CI~ erreicht werden.
Synthese von 9-Oxabicyclo[6.1.0]non-3-in
Chemische Berichte, 1987
Ausgehend von 1,5-Cyclooctadien (1) wird in einer siebenstufigen Synthese die Titelverbindung 9 gewonnen. Sie liegt in zwei Konformationen 9a und 9b vor, wobei in 9a eine starke sterische Wechselwirkung zwischen dem Sauerstoffatom und der gespannten Dreifachbindung auftritt. Zur Einfiihrung der Dreifachbindung dient die thermische Fragmentierung des 1,2,3-Selenadiazols 7. Der Strukturnachweis fur die regiospezifische Bildung von 7 wird rnit 2D-NMR-Spektroskopie gefuhrt.