Quantum-chemical modeling of the electronic structure of quercetin and inhibition by quercetin and quercetin–hydroxypropyl-β-cyclodextrin complex of lipid peroxidation in mitochondria and red blood cells of rats (original) (raw)

2018, Vescì Nacyânalʹnaj akadèmìì navuk Belarusì. Seryâ bìâlagìčnyh navuk

(3,3ʹ,4ʹ,5,7-пeнтагидроксифлавон)-один из наиболее распространенных и изученных флавоноидов, который обладает доказанной антиоксидантной активностью и демонстрирует выраженный терапевтический потенциал при целом ряде патологических состояний. Изучена электронная структура молекулы кверцетина и его семихинон-радикала, оценена антиоксидантная активность кверцетина и его комплекса включения с гидроксипропил-β-циклодекстрином. Генерирование карт распределения электронной плотности в молекуле кверцетина и семихинон-радикала кверцетина показало, что активные электронные орбитали (HOMO и LUMO) кверцетина и его семихинон-радикала делокализованы по всем фенольным кольцам, что в случае радикала обеспечивает его определенную стабилизацию. Установлено также, что кверцетин эффективно предотвращает перекисное окисление липидов мембран эритроцитов и митохондрий, индуцируемое терт-бутилгидропероксидом: IC 50 = 31 ± 4 мкМ для митохондрий и IC 50 = 25 ± 3 мкМ для эритроцитов. Эффективность ингибирования кверцетином окисления восстановленного глутатиона эритроцитов и митохондрий значительно ниже, что отражает липофильность полифенола. Кроме того, показано, что кверцетин предотвращает лизис эритроцитов гипохлорной кислотой: IC 50 = 3 ± 0,5 мкМ. Комплекс кверцетин-гидроксипропил-β-циклодекстрин оказался более эффективен в качестве ингибитора процессов перекисного окисления мембранных липидов и окисления глутатиона. Ключевые слова: кверцетин, кверцетин-гидроксипропил-β-циклодекстрин, эритроциты и митохондрии крыс, гемолиз, квантово-химическое моделирование Для цитирования: Квантово-химическое моделирование электронной структуры кверцетина и ингибирование кверцетином и комплексом кверцетин-гидроксипропил-β-циклодекстрин перекисного окисления липидов в митохондриях и эритроцитах крыс / А. Г. Вейко [и др.] // Вес. Нац. aкад.