Transanulare Wechselwirkung bei [m.n]Phanen, 32 [1]: Modelle für Amin-Aromaten-Exciplexe: 2Anthraceno2pyridinophan-1,13-dien/Transanular Interaction in [m .n]Phanes, 32 [1]: Models for Amine-Arene-Exciplexes: 2Anthraceno2pyridinophan-1,13-dien (original) (raw)
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Transanulare Wechselwirkung bei [m.n]Phanen, XXV. Strukturisomere [2]Naphthalino[2]paracyclophane
Chemische Berichte, 1982
Die strukturisomeren [2]Naphthalino[2]paracyclophane 1, 2 und 3 mit 1,4-, I ,5-bzw. 2,6-Verbriickung der Naphthalin-Einheit wurden uber die entsprechenden DithiaI3.31phane 8 , 9 und 10 synthetisiert. Die photolytische Desulfurierung von 10 und die Schwefeldioxid-Extrusion durch Gasphasen-Pyrolyse des entsprechenden Disulfons 11 zum hochgespannten 3 lassen die praparativen Grenzen dieser Methoden zur Ringkontraktion erkennen. Transanular Interactions in [m.n]Phanes, XXV1) Structurally Isomeric [2]Naphthaleno[2]paracyclophanes The structurally isomeric [2]naphthaleno[2]paracyclophanes 1, 2 and 3, having 1,4-, 1 3-and 2,6-bridged naphthalene moieties, respectively, were synthesized via the corresponding dithia[3,3]phanes 8, 9 and 10. The photolytic desulfurization of 10 and the sulfur dioxide extrusion via vapour phase pyrolysis of the corresponding disulfone 11 to the highly strained 3 clearly demonstrate the limits of these preparative ring contraction methods.
Modelle für Excimere:syn- undanti-3.2 Naphthalinophane1)
Chemische Berichte, 1981
Die diastereomeren synund anfi-[3.2](1,4)Naphthalinophane (1 und 2 wurden Ub6 2-Thia[3.3](1.4)Naphthalinopha1)(8) und Dampfphasen-Pyrolyse des Sulfons 9 synthelisiert. Die Photolyse bei-23 "C ergab aus 1 und 2 ihre intramolekularen 14 + 4lCycloaddukte 15 und 14, die bei Raumtemperatur wieder zu 1 bzw. 2 rearomatisieren. Models for Excimen: syn-and anri-13.2)(1,4)N~phthaleaophanes~~ The diasrereomeric syn-and anti-[3.2](1,4)naphthalenophanes 1 and 2 were synthesized via 2thia[3.3](1,4)naphthalenophane (8) and vapour phase pyrolysis of its sulfone 9. Photolysis of 1 and 2 at-23 "C yielded the intramolecular 14 + 4]cycloadducts 15 and 14 which at room temperature rearomatize to 1 and 2, respectively. In der voranstehenden Arbeit wurden vier struktur-und stereoisomere [3.3]Naphthalinophane mit spiegelsymrnetrischer sowie schwach und stark gekreuzter Anordnung der Naphthalin-Sandwich-Paare beschriebenl). Mit ihrer spektroskopischen Untersuchung sol1 zu kkren versucht werden, inwieweit die elektronische Wechselwirkung zwischen zwei Ilbereinander angeordneten Naphthafin-x-Systemen und s s mit die Bindungssurke von Naphthalin-Excimeren') beeinfluRt wird, wenn die Naphthalin-Einheiten im Sandwich-Paar um die gemeinsame Achse senkrecht zu den Aromatenebenen (z-Achse) gegeneinander gedreht werden. Mit den syn-und f Y 1 I meso 1 ZlSI
Zeitschrift für Naturforschung B, 1992
Reduction of naturally occurring para-and ortho-benzoquinone derivatives M to their respective radical anions M·⊖ can be accomplished under largely aprotic conditions either by cautious low-temperature reaction in THF containing an excess of (2.2.2) cryptand at a potassium mirror or by using the "mild" single electron transfer reagent tetrabutylammonium boranate R4N⊕BH4⊖ in DMF. On addition of soluble alkali tetraphenylborates Me⊕[B(C6H5)4]⊖ , their hitherto unknown radical ion pairs [M·⊖ Me⊕]· and/or triple ion radical cations [Me⊕M·⊖Me⊕]·⊕ form, which might be of biological relevance in molecular carrier and "turn off -turn on" switch processes. On addition of metal perchlorates Me⊕n(ClO4⊖)n with multiply charged counter cations Me⊕n the respective paramagnetic species [M·⊖Me⊕n]·(n-1)⊕ result. Assuming exclusive one-electron transfer reductions without any redox fragmentation reactions, ESR, ENDOR and GENERAL TRIPLE spectra are presented and discussed for the ...
Elektrochemischer Nachweis von “Through-space”-Wechselwirkungen in Spiromethanofullerenen
Angewandte Chemie, 1995
1151 Alle elektrochemischen Experiniente wurden unter Argon durchgefuhrt. Es wurde eine Dreielektrodenanordnung eingesetzt, bei der die Enzym(Mono1age)-Au-Elektrode als Arbeitselektrode, eine Kohlenstoffelektrode als Gegenelektrode und SCE (Standard-Kalomelelektrode) als Referenaelektrode geschaltet waren. Alle Experimente liefen bei Raumtemperatur (22 "C) ab. Die lsomerisierung der Nitrospiropyran-Elektronenubertrager 1 a und 2a zu 1 b hzw. 2b wurde mit einer 18-W-Quecksilberstablampe (Oriel-6042) erreicht, die mit einem Langwellenfilter (360 nm < 1 i 380 nm) ausgestattet war. Die Ruckisomerisierung von 1 b und 2b zu 1 a bzw. 2a wurde durch Bestrahlung der Losung mit einer 150-W-Xenon-Lampe erzielt, die mit einem Schott-Filter, 2. > 475 nm ausgerustet war. [16] I. Willner, A. Riklin, N. Lapidot, J: Am. Chem. Soc. 1990, 112, 6438. [17] Es sollte beachtet werden, daD die Photostimulierung von GR durch 2a oder 2b nur nach Iangerer Zeit der elektrochemisch biokatalysierten Reduktion van GSSG erkannt werden konnte, weil GR eine deutlich geringere Aktivitat als GOD aufweist. ['I kann effizient zu Methanofullerenen und Fulleroiden[2] derivatisiert werden. Dagegen ist die Beeinflussung der elektronischen Eigenschaften von C,, , aus der sich in Analogie zur klassischen Chemie benzoider aromatischer Systeme ein breites Spektrum von Anwendungen eroffnen konnte, nach wie vor eine Herau~forderung[~] geblieben. c VCH Verlq~ggerrllcchajt nzbH 0-69451 Wernhwn 1995
Monatshefte Fur Chemie, 1973
The reaction of benzoyl and salicoylhydrazones of vanilline, furfural, and cinnamaldehyde with some divalent metal ions of the first transition series is investigated. The structure of the ligand in the solid chelates is studied by IR-spectrophotometry which showed that the ligand is coordinated to the central metal ion through the oxygen atom of the C=O and nitrogen atom of the C=N group. Spectrophotometric, and conductometric studies were carried out to investigate the stoichiometry of the complexes under consideration. The shifts in the C=O and C=N IR-bands are utilised for the determination of the coordination bond length.