ChemInform Abstract: TOTAL SYNTHESIS OF PROSTAGLANDINS PART 7, ASYMMETRIC TOTAL SYNTHESIS OF (-)-PROSTAGLANDIN E(1) AND (-)-PROSTAGLANDIN E(2) (original) (raw)
1975, Chemischer Informationsdienst
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Chemischer Informationsdienst, 1985
ChemInform Abstract Synthese eines stabilen biologisch potenten Prostacyclin-Analogons.-Ausgehend von dem Lacton (Ia) wirdüber den Silylether (Ib) der Ester (IIa) erhalten, derüber die Stufen (IIb), (III), (IVa)-(IVc) in den Ketoester (Va) (nach Wittig-Horner)übergeführt wird. (Va) wird dann zum Gemisch (Vb) + (Vc) reduziert. Anschliessend wird (Vb) in den Alkohol (Vd) umgewandelt. Dieser gibtüber die Stufen (Ve) und (Vf) ein Gemisch der Iso-59 meren (VIa) und (VIIa), welche nach chromatographischer Trennung und Etherspaltung ie gewünschte Verbindung (VIb) und das Isomere (VIIb) liefern. (VIb) ist ein otenter Vasodilator und Inhibitor der Blut lättchena re ation, der pharmakologisch mit Prostacyclin vergleichbar ist.
Chemischer Informationsdienst, 1985
ChemInform Abstract Ausgehend von dem geschützten Galaktopyranosid (Ia) wirdüber die Zwischenstufen (Ib) bis (Id) das Trichlorethylglykosid (Ie) dargestellt und mit dem Glykosylchlorid (II) zum Disaccharid (IIIa) umgesetzt. Da die Abspaltung der Trichlorethylgruppe n (IIIa) zu (IIIb) unter Zersetzung verläuft, wird alternativ die Alkoholkomponente (IV) für die Glykosidsynthese mit (II) zu den anomeren Disaccharid-Derivaten (Va) eingesetzt. Diese werden nach chromatographischer Trennung zur im Titel genannten Verbindung (Vb) und eren β-Isomeren deblockiert. Die Synthese des im Titel ' genannten Trisaccharids (VIIIb) gelingt durch Kondensation des aus (VIa) entstehenden Disaccharids (VIb) mit dem Chlorid (VII) zu (Villa), gefolgt von katalytischer Hydrierung und Acetylierung nach bekannten ethoden zu (VIIIb). (' H-, '.3 C-NMR-Daten, opt. Drehwerte).
ChemInform Abstract: TOTAL SYNTHESIS OF BETALAINES
Chemischer Informationsdienst, 1977
ChemInform Abstract 2-Acetoxypropionylchlorid (I) liefert mit Diazomethan das Diazoketon (II), aus den:über das Chlormethylketon (III) durch Kondensation mit dem Thioformamid (IV) das Thiazin (V) erhalten wird. Azidoacetylchlorid (VI) kondensiert mit (V) in Gegen wart on Triäthylamin zum Gemisch der Cepheme (VII) und (VIII), das chromatographisch getrennt wird. Aus (VIII) entsteht bei der Reduktion das Amino-cephem (IX), dasüber die Schiffsche Base (X) in ein Gemisch aus dieser? und dem Epimereno (XI) umgelagert wird. Durch Hydrolyse erhält man die Amine (IX) und (XII), die zu (XIII) und (XIV) substituiert werden. (XIV) wird zu (XV) gespalten, aus dem das Salz (XVI) hergestellt werden kann. (IR-, UV-, NMR-Spektren).
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