A New Approach to Allylamines and Pyrrolidines (original) (raw)

1986, Liebigs Annalen der Chemie

The 1,4-adducts 3a-c and 4, readily available from the reaction between diethyl N,Ndichlorophosphoramidate (1) and 1,3-dienes, were found to be convenient precursors for the efiicient synthesis of the 6-chloroallylamine hydrochlorides 5a-d and N-phosphorylated allylamines 6a-c and 7. The three-step transformation of 3a-c affords the cis-3,4-dibromopyrrolidine hydrochlorides 10a-c. The preparation of the 2,5-dihydro-IH-pyrrole hydrochlorides 11 ac and trans-3,4-dibromopyrrolidine hydrochlorides 13ac is also described. The stereochemistry of the reaction is studied. Eine neue Synthese von Allylaminen und Pyrrolidinen Die 1,4-Addukte 3 a-c und 4, leicht zuganglich aus Diethyl-N,N-dichlorphosphoramidat (1) und 1,3-Dienen, bewahren sich als Ausgangsprodukte fur eine effektive Synthese von 6-Chlorallylamin-hydrochloriden 5a-d und N-Phosphorylallylaminen 6a-c und 7. Die dreistufige Umwandlung von 3a-c fuhrt zu cis-3,4-Dibrompyrrolidin-hydrochloriden 10a-c. Weiterhin wird uber die Darstellung von 2,5-Dihydro-lH-pyrroI-hydrochloriden 11 a-c und trans-3,4-Dibrompyrrolidin-hydrochloriden 13a-c berichtet. Die Stereochemie der Reaktionen wird untersucht.