Stereochemical Studies on a New Ciramadol Analogue by NMR-Spectroscopy (original) (raw)

The absol. configuration of a Ciramadol analogue obtained from (-)-menthone is established by 'H-NMR-. simulated NMR-, COSY-90-, and NOEmeasurements. The final compound 2-(a-1-pyrrolidino)benzy 1-4-isopropyl-1-methyl-cyclohexan-3-one (4b), e.g.. has l/?.2S,4S.l IS-configuration due to stereoselective Michael-type addition of pyrrolidine to the pertinent benzylidene intermediate 3. Arninocvclanole, 2. Mitt.: Stereochemische Untersuchungen an einem neuen Analogon des Ciramadols durch NMR-Spektroskopie Die absol. Konfiguration einer Ciramadol-analogen Verbindung aus (-)-Menthon wurde durch 'H-NMR-. simulierte NMR-. COSY-90-und NOE-Untersuchungen geklärt. Danach hat die als Beispiel untersuchte Verbindung 2-(a-1-Pyrrolidino)benzyl-4-isopropyl-1-methyl-cyclohexan-3-on (4b) l#,2S.4S.l IS-Konfiguration, die durch eine stereoselektive Michaelanaloge Addition des Pyrrolidins an die entspr. Benzyliden-Verbindung 3 entsteht.