New Isoflavones from the Leaves of Vatairea guianensis Aublé (original) (raw)

Abstract

Das folhas de Vatairea guianensis Aublé foram isoladas quatro isoflavonas identificadas como, 5,3',-diidroxi-4'-metoxi-2",2"-dimetilpirano-(5",6":8,7)-isoflavona (1), 5,7-diidroxi-3',4 'metilenodioxi-8-prenil-isoflavona (2) , juntamente com cinco triterpenos identificados em mistura de lupeol, α-amirina, β-amirina, germanicol e ácido betulínico. As substâncias 1-3 são novos produtos naturais, porém 1 e 2 já foram citados como produtos de síntese. No entanto, todas essas substâncias são relatadas pela primeira vez para essa espécie. Suas estruturas químicas foram elucidadas com base nos seus dados de ressonância magnética nuclear (RMN) 1D e 2D e por espectrometria de massas de alta resolução. O extrato etanólico das folhas e os compostos 1-3 foram avaliados quanto ao seu potencial sequestrador do radical DPPH• (2,2-difenil-1-picril-hidrazila) e os resultados mostram que o extrato apresentou alta atividade (CI 50 = 6,2 ± 0,4 µg mL -1 ), enquanto as substâncias testadas apresentaram baixo poder antioxidante (CI 50 ≥ 29,5 ± 2,5 µg mL -1 ) quando comparadas com TROLOX (CI 50 = 4,5 ± 0,4 µg mL -1 ).

Loading...

Loading Preview

Sorry, preview is currently unavailable. You can download the paper by clicking the button above.

References (23)

  1. Schongart, J.; Junk, W. J. J.; J. Hydrol. 2007, 335, 124.
  2. Corrêa, M. P.; Dicionário de Plantas Úteis do Brasil e das Exóticas Cultivadas, vol. 6; Imprensa Nacional: Rio de Janeiro, 1982.
  3. Lima, H. C.; Arq. Jard. Bot. Rio de Janeiro 1982, 26, 173.
  4. Piedade, L. R; Wolter Filho, W.; Acta Amaz. 1988, 18, 185.
  5. Ottobelli, I.; Facundo, V. A.; Stabile, R. G.; Zuliane, J.; Frota, D. B.; Badra, L. C.; Ottobelli, R. M.; Brasil, H. O. B.; Tomé, J. C. L.; Macedo, S. R. A.; Luz, C. C.; Silva-Jardim, I.; Rev. Patol. Trop. 2009, 38, 1319.
  6. Silva, C. T. L.; Mendonça, L. C.; Monteiro, M. C.; Carvalho, J. C. T.; Bol. Latinoam. Caribe Plant. Med. Aromat. 2011, 10, 462.
  7. Silva, C. T. L.; Medeiros, B. J. S.; Santos, K. C.; Pereira Filho, R.; Albuquerque Jr., R. L. C.; Sousa, P. J. C.; Carvalho, J. C. T.; Int. J. Pharm. Sci. Rev. Res. 2011, 8, 1.
  8. Ottobelli, I.; Facundo, V. A.; Zuliani, J.; Luz, C. C.; Brasil, H. O. B.; Militão, J. S. L. T.; Braz-Filho, R.; Acta Amaz. 2011, 3, 393.
  9. Silva, J. K. R.; Sousa, P. J. C.; Andrade, E. H. A.; Maia, J. G. S.; J. Agric. Food. Chem. 2007, 55, 9422.
  10. Chibber, S. S.; Sharma, R. P.; Phytochemistry 1980, 19, 1857.
  11. Mahato, S. B.; Kundu, A. P.; Phytochemistry 1994, 37, 1517.
  12. Bandeira, P. N.; de Farias, S. S.; Lemos, T. L. G.; Braz-Filho, R.; Santos, H. S.; Albuquerque, M. R. J. R.; Costa, S. M. O.; J. Braz. Chem. Soc. 2011, 22, 372.
  13. Tsukayama, M.; Kawamura, Y.; Tahara, H.; Heterocycles 1992, 3, 505.
  14. Hastings, J. M.; Hadden, M. K.; Blagg, B. S. S.; J. Org. Chem. 2008, 73, 369.
  15. Marin, P. D.; Grayer, R. J.; Grujic-Jovanovic, S.; Kite, G. C.; Veitch, N. C.; Phytochemistry 2004, 65,1247.
  16. Ozden, S.; Durust, N.; Toki, K.; Saito, N.; Honda, T.; Phytochemistry 1998, 49, 241.
  17. Nara, K.; Nihei, K.; Ogasawara, Y.; Koga, H.; Kato, Y.; Food Chem. 2011, 124, 710.
  18. Xiaoli, L.; Naili, W.; Sau, W. M.; Chen, A. S. C.; Xinsheng, Y.; Chem. Pharm. Bull. 2006, 54, 573.
  19. Ribeiro, A. B.; Bolzani, V. S., Yoshida, M.; Santos, L. S.; Eberlin, M. N.; Silva, D. H. S.; J. Braz. Chem. Soc. 2005, 16, 526.
  20. Alves, C. Q.; David, J. M.; David, J. P.; Lima, L. da S.; Brandão, H. N.; Diálogos e Ciência 2007, 3, 7.
  21. Khlebnikov, A. I.; Schepetkin, I. A.; Domina, N. G.; Kirpotina, L. N.; Quinn, M. T.; Bioorg. Med. Chem. 2007, 5, 1770.
  22. Lôbo, L. T.; Silva, G. A.; Ferreira, M.; Silva, M. N.; Santos, A. S.; Arruda, A. C.; Guilhon, G. M. S. P.; Santos, L. S.; Borges, R. S.; Arruda, M. S. P.; J. Braz. Chem. Soc. 2009, 20, 1081.
  23. Jinno, S.; Otsuka, N.; Okita, T.; Inouye, K.; Chem. Pharm. Bull. 1999, 47, 128. Submitted: May 31, 2013