Cytotoxic Gold(I) N-heterocyclic Carbene Complexes with Phosphane Ligands as Potent Enzyme Inhibitors (original) (raw)

Abstract

sparkles

AI

The study presents novel [Au I (NHC)(PR 3 )]I complexes featuring varying alkyl residues, demonstrating significant cytotoxic effects and inhibition of key enzymes such as thioredoxin reductase (TrxR) and poly(ADP-ribose) polymerase 1 (PARP-1). With an emphasis on their distinct biological activity compared to existing complexes, the research underscores the influence of ligand size on enzyme inhibition and the potential for these complexes as promising anticancer agents.

Loading...

Loading Preview

Sorry, preview is currently unavailable. You can download the paper by clicking the button above.

References (55)

  1. C. F. Shaw, Chem. Rev. 1999, 99, 2589 -2600;
  2. I. Ott, Coord. Chem. Rev. 2009, 253, 1670 -1681;
  3. S. Nobili, E. Mini, I. Landini, C. Gabbiani, A. Casini, L. Messori, Med. Res. Rev. 2010, 30, 550 -580;
  4. S. J. Berners- Price, A. Filipovska, Metallomics 2011, 3, 863 -873.
  5. E. R. T. Tiekink, Crit. Rev. Oncol. Hematol. 2002, 42, 225 -248;
  6. E. Ver- gara, A. Casini, F. Sorrentino, O. Zava, E. Cerrada, M. P. Rigobello, A. Bindoli, M. Laguna, P. J. Dyson, ChemMedChem 2010, 5, 96-102;
  7. E.
  8. Vergara, E. Cerrada, C. Clavel, A. Casini, M. Laguna, Dalton Trans. 2011, 40, 10927 -10935.
  9. A. Casini, L. Messori, Curr. Top. Med. Chem. 2011, 11, 2647 -2660;
  10. C. Gabbiani, L. Messori, Anti-Cancer Agents Med. Chem. 2011, 11, 929 -939.
  11. J. L. Hickey, R. A. Ruhayel, P. J. Barnard, M. V. Baker, S. J. Berners-Price, A. Filipovska, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 12570 -12571;
  12. R. Rubbiani, I. Kitanovic, H. Alborzinia, S. Can, A. Kitanovic, L. A. Onambele, M. Stefa- nopoulou, Y. Geldmacher, W. S. Sheldrick, G. Wolber, A. Prokop, S. Wçlfl, I. Ott, J. Med. Chem. 2010, 53, 8608 -8618;
  13. R. Rubbiani, S. Can, I. Kita- novic, H. Alborzinia, M. Stefanopoulou, M. Kokoschka, S. Mçnchgesang, W. S. Sheldrick, S. Wçlfl, I. Ott, J. Med. Chem. 2011, 54, 8646 -8657;
  14. E. Schuh, C. Pflüger, A. Citta, A. Folda, M. P. Rigobello, A. Bindoli, A. Casini, F. Mohr, J. Med. Chem. 2012, 55, 5518 -5528;
  15. L. Kaps, B. Biersack, H. Muller-Bunz, K. Mahal, J. Munzner, M. Tacke, T. Mueller, R. Schobert, J. Inorg. Biochem. 2012, 106, 52 -58;
  16. T. Zou, C. T. Lum, S. S.-Y. Chui, C.-M. Che, Angew. Chem. 2013, 125, 3002 -3005; Angew. Chem. Int. Ed. 2013, 52, 2930 -2933;
  17. F. Hackenberg, H. Müller-Bunz, R. Smith, W. Streci- wilk, X. Zhu, M. Tacke, Organometallics 2013, 32, 5551 -5560;
  18. H. Sivar- am, J. Tan, H. V. Huynh, Dalton Trans. 2013, 42, 12421 -12428.
  19. A. Meyer, C. P. Bagowski, M. Kokoschka, M. Stefanopoulou, H. Alborzi- nia, S. Can, D. H. Vlecken, W. S. Sheldrick, S. Wçlfl, I. Ott, Angew. Chem. 2012, 124, 9025 -9030; Angew. Chem. Int. Ed. 2012, 51, 8895 -8899;
  20. A. Meyer, A. GutiØrrez, I. Ott, L. Rodríguez, Inorg. Chim. Acta 2013, 398, 72 -76;
  21. E. Schuh, S. M. Valiahdi, M. A. Jakupec, B. K. Keppler, P. Chiba, F. Mohr, Dalton Trans. 2009, 10841 -10845;
  22. C.-H. Chui, R. S.-M. Wong, R. Gambari, G. Y.-M. Cheng, M. C.-W. Yuen, K.-W. Chan, S.-W.
  23. Tong, F.-Y. Lau, P. B.-S. Lai, K.-H. Lam, C.-L. Ho, C.-W. Kan, K. S.-Y. Leung, W.-Y. Wong, Bioorg. Med. Chem. 2009, 17, 7872 -7877.
  24. B. Bertrand, A. Casini, Dalton Trans. 2013, 43, 4209 -4219.
  25. L. Oehninger, R. Rubbiani, I. Ott, Dalton Trans. 2013, 42, 3269 -3284;
  26. W. Liu, R. Gust, Chem. Soc. Rev. 2013, 42, 755 -773;
  27. F. Cisnetti, A. Gautier, Angew. Chem. 2013, 125, 12194 -12196; Angew. Chem. Int. Ed. 2013, 52, 11976 -11978.
  28. A. Bindoli, M. P. Rigobello, G. Scutari, C. Gabbiani, A. Casini, L. Messori, Coord. Chem. Rev. 2009, 253, 1692 -1707;
  29. S. Urig, K. Fritz-Wolf, R. Reau, C. Herold-Mende, K. Toth, E. Davioud-Charvet, K. Becker, Angew. Chem. 2006, 118, 1915 -1920; Angew. Chem. Int. Ed. 2006, 45, 1881 - 1886;
  30. A. Pratesi, C. Gabbiani, E. Michelucci, M. Ginanneschi, A. M. Papini, R. Rubbiani, I. Ott, L. Messori, J. Inorg. Biochem. 2014, in press; http://dx.doi.org/10.1016/j.jinorgbio.2014.01.009.
  31. M. J. McKeage, L. Maharaj, S. J. Berners-Price, Coord. Chem. Rev. 2002, 232, 127 -135;
  32. O. Rackham, S. J. Nichols, P. J. Leedman, S. J. Berners- Price, A. Filipovska, Biochem. Pharmacol. 2007, 74, 992 -1002;
  33. G. F. Rush, P. F. Smith, G. D. Hoke, D. W. Alberts, R. M. Snyder, C. K. Mirabelli, Toxicol. Appl. Pharmacol. 1987, 90, 391 -400;
  34. H. Scheffler, Y. You, I. Ott, Polyhedron 2010, 29, 66 -69.
  35. R. Rubbiani, E. Schuh, A. Meyer, J. Lemke, J. Wimberg, N. Metzler- Nolte, F. Meyer, F. Mohr, I. Ott, MedChemComm 2013, 4, 942 -948;
  36. A. Citta, E. Schuh, F. Mohr, A. Folda, M. L. Massimino, A. Bindoli, A. Casini, M. P. Rigobello, Metallomics 2013, 5, 1006 -1015.
  37. V. Schreiber, F. Dantzer, J. C. Ame, G. de Murcia, Nat. Rev. Mol. Cell Biol. 2006, 7, 517 -528.
  38. M. A. Franzman, A. M. Barrios, Inorg. Chem. 2008, 47, 3928 -3930;
  39. M. L. Handel, A. deFazio, C. K. Watts, R. O. Day, R. L. Sutherland, Mol. Pharmacol. 1991, 40, 613 -618.
  40. F. Mendes, M. Groessl, A. A. Nazarov, Y. O. Tsybin, G. Sava, I. Santos, P. J. Dyson, A. Casini, J. Med. Chem. 2011, 54, 2196 -2206;
  41. M. Serra- trice, M. A. Cinellu, L. Maiore, M. Pilo, A. Zucca, C. Gabbiani, A. Guerri, I. Landini, S. Nobili, E. Mini, L. Messori, Inorg. Chem. 2012, 51, 3161 -3171.
  42. J. P. Perdew, K. Burke, M. Ernzerhof, Phys. Rev. Lett. 1996, 77, 3865 - 3868.
  43. T. Yanai, D. Tew, N. Handy, Chem. Phys. Lett. 2004, 393, 51 -57.
  44. Y. Zhao, D. G. Truhlar, Theor. Chem. Acc. 2008, 120, 215 -241.
  45. P. Fuentealba, H. Preuss, H. Stoll, L. v. Szentpaly, Chem. Phys. Lett. 1982, 89, 418 -422.
  46. R. Ditchfield, W. J. Hehre, J. A. Pople, J. Chem. Phys. 1971, 54, 724.
  47. D. M. York, M. Karplus, J. Phys. Chem. A 1999, 103, 11060 -11079.
  48. N. R. Kestner, J. Chem. Phys. 1968, 48, 252;
  49. P. Salvador, S. Simon, M. Duran, J. J. Dannenberg, J. Chem. Phys. 2000, 113, 5666;
  50. S. F. Boys, F. Bernardi, Mol. Phys. 1970, 553.
  51. S. Gromer, L. D. Arscott, C. H. Williams, R. H. Schirmer, K. Becker, J. Biol. Chem. 1998, 273, 20096 -20101.
  52. M. Baker, P. J. Barnard, S. J. Berners-Price, S. K. Brayshaw, J. L. Hickey, B. W. Skelton, A. H. White, Dalton Trans. 2006, 3708 -3715;
  53. P. J. Bar- nard, M. V. Baker, S. J. Berners-Price, D. A. Day, J. Inorg. Biochem. 2004, 98, 1642 -1647.
  54. Gaussian 09 (Revision B.01, 2009), M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schle- gel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, G. Scalmani, V. Barone, B. Mennucci, G. A. Petersson, H. Nakatsuji, M. Caricato, X. Li, H. P. Hratch- ian, A. F. Izmaylov, J. Bloino, G. Zheng, J. L. Sonnenberg, M. Hada, M. Ehara, K. Toyota, R. Fukuda, J. Hasegawa, M. Ishida, T. Nakajima, Y. Honda, O. Kitao, H. Nakai, T. Vreven, J. J. A. Montgomery, J. E. Peralta, F. Ogliaro, M. Bearpark, E. B. J. J. Heyd, K. N. Kudin, V. N. Staroverov, R. Ko- bayashi, J. Normand, K. Raghavachari, A. Rendell, J. C. Burant, S. S. Iyen- gar, J. Tomasi, M. Cossi, N. Rega, J. M. Millam, M. Klene, J. E. Knox, J. B. Cross, V. Bakken, C. Adamo, J. Jaramillo, R. Gomperts, R. E. Stratmann, O. Yazyev, A. J. Austin, R. Cammi, C. Pomelli, J. W. Ochterski, R. L. Martin, K. Morokuma, V. G. Zakrzewski, G. A. Voth, P. Salvador, J. J. Dannenberg, S. Dapprich, A. D. Daniels, Ö. Farkas, J. B. Foresman, J. V. Ortiz, J. Cio- slowski, D. J. Fox, Gaussian, Inc., Wallingford CT, 2009.
  55. I. Ott, H. Scheffler, R. Gust, ChemMedChem 2007, 2, 702 -707.